專利名稱:一類芳香多胺化合物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于有機化學(xué)領(lǐng)域,具體涉及一類芳香多胺化合物的合成方法。芳香多胺化合物含有多個活性配位原子,可與金屬螯合成穩(wěn)定的多胺金屬配合物。
背景技術(shù):
多胺及其衍生物是一類重要的醫(yī)藥及化工中間體,多胺與細胞生長發(fā)育、核酸代謝、蛋白質(zhì)生物合成以及與糖、脂質(zhì)、激素代謝等有關(guān)。它們與多數(shù)的金屬離子具有較強的配位能力,多胺金屬配合物在酶催化、生物醫(yī)藥、超分子自組裝以及大環(huán)配合物的合成中具有廣泛的應(yīng)用,同時在金屬離子的富集分離、新材料的開發(fā)等方面亦具有重要的使用和研究價值。1996年,德國專利DE4425857A1公開了一種用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和二 (2-三氟乙酰胺乙基)胺為原料合成了芳香多胺化合物——六(2-氨乙基)-1,3,5_三嗪-2,4,6-三胺的方法。但是,該反應(yīng)的原料價格較為昂貴,反應(yīng)條件不易控制,對環(huán)境影響較大。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種芳香多胺化合物的合成方法。本發(fā)明的目的在于針對現(xiàn)有的制備芳香多胺化合物的方法存在生產(chǎn)成本高、反應(yīng)條件不易控制,對環(huán)境影響較大等問題,提供一種生產(chǎn)工藝簡單、操作簡便、安全性高、生產(chǎn)成本低、對環(huán)境影響小的合成芳香多胺化合物的方法。本發(fā)明的技術(shù)方案是以二烯烴三胺、苯甲醛和2,4,6_三氯-1,3,5-三嗪為原料, 在一定條件下進行反應(yīng),從而制得。本發(fā)明所述的反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1.-類芳香多胺化合物,其特征是,具有式(I)的結(jié)構(gòu)
2. 一類芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于其反應(yīng)式如下
3.如權(quán)利要求1所述的芳香多胺化合物的合成方法,涉及結(jié)構(gòu)為式(II)的新型反應(yīng)中間體
4.如權(quán)利要求1所述的芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于包括以下步驟1)向反應(yīng)器中加入二烯烴三胺、苯甲醛和適量的溶劑,攪拌,升溫至反應(yīng)溫度進行反應(yīng),反應(yīng)后得液體,減壓蒸餾除去溶劑,然后加入乙醚-石油醚混合溶液,放入冰箱,一定時間后析出晶體,過濾,洗滌,干燥,得二烯烴三胺二縮苯甲醛的晶體。2)向反應(yīng)器中加入二烯烴三胺二縮苯甲醛、2,4,6_三氯-1,3,5-三嗪和無水碳酸鉀, 再加入適量的溶劑,攪拌,升溫至反應(yīng)溫度進行反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后,停止加熱,冷卻至室溫, 減壓蒸餾除去溶劑,殘余物用三氯甲烷溶解,過濾除去不溶物。3)將三氯甲烷有機相倒入燒杯中,充分攪拌,用鹽酸酸化至ρΗ<1,有機相變渾濁,分液,水相再用二氯甲烷萃取5次,以除盡苯甲醛。4)所得水相在冰水浴中冷卻,然后,在攪拌的情況下,加入NaOH溶液,調(diào)節(jié)ρΗ= 9-10, 減壓濃縮至原來的1/10體積,冷卻,析出沉淀物,過濾,濾餅用異丙醇重結(jié)晶即得產(chǎn)品芳香多胺化合物。
5.如權(quán)利要求3所述的芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于反應(yīng)中蒸餾出的溶劑經(jīng)降溫過濾均可循環(huán)利用。
6.如權(quán)利要求3所述的芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于按摩爾比,步驟1)中二烯烴三胺和苯甲醛的原料配比為1 2;步驟幻中的二烯烴三胺二縮苯甲醛和2,4,6_三氯-1,3,5-三嗪的原料配比為1 3。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的化合物及其合成方法,式中的m=2-10,n=2-10。本發(fā)明提供一種工藝簡單、操作簡便、安全性高、生產(chǎn)成本低、對環(huán)境影響小的一類芳香多胺化合物的合成方法。該合成方法采用二烯烴三胺和苯甲醛的反應(yīng)產(chǎn)物——二烯烴三胺二縮苯甲醛與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪反應(yīng),再將得到的中間體水解,解離即可得到目標產(chǎn)物——芳香多胺化合物。
文檔編號C07D251/70GK102199129SQ201010130129
公開日2011年9月28日 申請日期2010年3月23日 優(yōu)先權(quán)日2010年3月23日
發(fā)明者劉光艷, 朱紅, 汪中明, 韓克飛 申請人:北京化工大學(xué)