專利名稱：N-苯基靛紅及其制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種N-苯基靛紅及其制備方法，屬于有機合成領域。
背景技術：
化學發(fā)光免疫分析(Chemiluminescence Immunoassay，簡稱為CLIA)是將化學發(fā)光或生物發(fā)光體系與免疫反應相結合，用于檢測微量抗原或抗體的一種新型標記免疫測定技術。CLIA的檢測原理與放射免疫(又稱為RIA)和酶免疫(又稱為EIA)相似，不同之處是以發(fā)光物質代替放射性核素或酶作為標記物，并藉助其自身的發(fā)光強度直接進行測定。 這種分析方法優(yōu)點是操作簡便、靈敏度高、快速且易于標準化操作，另外測試中不使用有害的試劑，試劑保持期長，因此，現(xiàn)已廣泛應用于生物學、醫(yī)學研究和臨床實驗診斷等領域。CLIA經(jīng)過近十多年的迅猛發(fā)展，現(xiàn)已開發(fā)出多種類型的化學發(fā)光底物，常見的類型主要有吖啶酯類、魯米諾及其衍生物、過氧化草酸酯類、金剛烷類等。其中吖啶酯和吖啶酰胺類吖啶衍生物作為免疫分析示蹤物具有許多優(yōu)點例如無需催化劑、高特異性、發(fā)光量子產(chǎn)率高，穩(wěn)定性好等，從而得到廣泛的應用。作為化學發(fā)光免疫分析試劑，9-[(對氯苯基硫代)-磷酰氧亞甲基]-10-甲基-9， 10-二氫吖啶及其二鈉鹽(簡稱CPAS)是經(jīng)常使用的。因此，CPAS的合成方法是比較有重要的。在工業(yè)上，在合成CPAS時，可以使用N-苯基靛紅作為原料通過一些列的化學反應，最終生成CPAS。所述N-苯基靛紅的化學結構是如下所示
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N-苯基靛紅可以通過二苯胺來合成，在利用二苯胺合成N-苯基靛紅的過程中，副產(chǎn)物較多，有時候甚至不能夠得到N-苯基靛紅。

發(fā)明內容
本發(fā)明所要解決的技術問題在于，提供一種N-苯基靛紅的合成方法，可以減少 N-苯基靛紅合成過程中的副產(chǎn)物的生成，尤其是具有如下結構的副產(chǎn)物的生成。 針對上述的“在利用二苯胺合成N-苯基靛紅的過程中，副產(chǎn)物較多，有時候甚至不能夠得到N-苯基靛紅”的技術問題，發(fā)明人進行了深入的研究以及多次試驗，結果發(fā)現(xiàn)， 上述之所以存在上述技術問題，是因為作為反應原料的二苯胺在反應過程中需要溶解于溶劑中，經(jīng)常使用的溶劑為苯，而作為溶劑的苯也會參與反應，使得生成的副產(chǎn)物較多，甚至在某些情況下得不到N-苯基靛紅。本申請的提供的N-苯基靛紅的合成方法中，不再使用苯作為溶劑，這就降低了苯參與副反應。例如，二苯胺可以和草酰氯反應生成具有如下結構的副產(chǎn)物
權利要求
1.一種N-苯基靛紅的制備方法，其特征在于，包括步驟a)使二苯胺溶解于硝基苯中，所述硝基苯是現(xiàn)實世界中存在的硝基苯，并不是理論上的不含有任何雜質的硝基苯；步驟b)使二苯胺轉化為N-苯基靛紅。
2.根據(jù)權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述硝基苯中的含水量為0.5 1%。
3.根據(jù)權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述硝基苯中的含水量為500ppm以下。
4.根據(jù)權利要求1 3所述的制備方法，其特征在于，在所述步驟b)中，使用催化劑， 所述催化劑在二苯胺轉化為N-苯基靛紅的過程中起催化作用。
5.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述催化劑為三氯化鋁，所述三氯化鋁是現(xiàn)實世界中存在的三氯化鋁，并不是理論上的不含有任何雜質的三氯化鋁。
6.根據(jù)權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述三氯化鋁為無水三氯化鋁。
7.根據(jù)權利要求1 3所述的制備方法，其特征在于，步驟b)的具體實現(xiàn)為 使得二苯胺與草酰鹵反應，生成N-苯基靛紅。
8.根據(jù)權利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述草酰鹵為草酰氯。
9.根據(jù)權利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述步驟b)在惰性氣體保護下進行。
10.根據(jù)權利要求9所述的制備方法，其特征在于，所述惰性氣體為氮氣。
11.根據(jù)權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述硝基苯中的含水量為400ppm 500ppmo
12.根據(jù)權利要求1 11所述的制備方法制備得到的N-苯基靛紅。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種N-苯基靛紅及其制備方法。本發(fā)明的N-苯基靛紅的制備方法，包括步驟a)使二苯胺溶解于硝基苯中，所述硝基苯是現(xiàn)實世界中存在的硝基苯，并不是理論上的不含有任何雜質的硝基苯；步驟b)使二苯胺轉化為N-苯基靛紅。本發(fā)明的N-苯基靛紅的制備方法，不再使用苯作為溶劑，而是采用硝基苯作為溶劑來溶解二苯胺，然后進行反應而得到，因此，可以提高生成N-苯基靛紅的反應的反應轉化率。同時，由于副反應的減少，可以有效地利用原料，提高原料利用率，所以能夠降低成本，具有客觀的經(jīng)濟效益。
文檔編號C07D209/38GK102372660SQ201010265919
公開日2012年3月14日 申請日期2010年8月27日 優(yōu)先權日2010年8月27日
發(fā)明者不公告發(fā)明人 申請人:北京利德曼生化股份有限公司研發(fā)中心