專利名稱：雜環(huán)化合物和包括該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置的制作方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物和包括該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
有機發(fā)光裝置是自發(fā)射類型的顯示裝置，并具有寬視角、高對比度和短響應時 間。由于這些特性，有機發(fā)光裝置備受關注。發(fā)光裝置可以分為包括含無機化合物的發(fā)射層的無機發(fā)光裝置和包括含有機化 合物的發(fā)射層的有機發(fā)光裝置。因為與無機發(fā)光裝置相比，有機發(fā)光裝置具有更高的亮 度、更低的驅(qū)動電壓和更短的響應時間，并且與無機發(fā)光裝置相比，有機發(fā)光裝置可以 產(chǎn)生更多種顏色，所以已經(jīng)積極地對有機發(fā)光裝置進行了研究。通常，有機發(fā)光裝置具有包括陽極、陰極以及位于陽極和陰極之間的有機發(fā)射 層的堆疊結(jié)構(gòu)。然而，空穴注入層和/或空穴傳輸層可以進一步堆疊在陽極和有機發(fā)射 層之間，和/或電子傳輸層可以進一步堆疊在有機發(fā)射層和陰極之間。換言之，有機發(fā) 光裝置可以具有陽極/空穴傳輸層/有機發(fā)射層/陰極的堆疊結(jié)構(gòu)或者陽極/空穴傳輸層 /有機發(fā)射層/電子傳輸層/陰極的堆疊結(jié)構(gòu)。包括已知的發(fā)光材料的有機發(fā)光裝置不具有令人滿意的壽命、發(fā)光效率或功耗 特性，因此留有許多改進的空間。

發(fā)明內(nèi)容
根據(jù)本發(fā)明的實施例，一種有機層材料具有提高的電穩(wěn)定性和電荷傳輸能力、 高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度以及提高的防止結(jié)晶化的能力。該有機層材料適合于能夠?qū)崿F(xiàn)全色 (包括紅色、綠色、藍色和白色)的熒光或磷光有機發(fā)光裝置(OLED)。在本發(fā)明的一些實施例中，提供了一種制備有機層材料的方法。在本發(fā)明的其它實施例中，一種有機發(fā)光裝置包括含有所述有機層材料的有機 層。在本發(fā)明的其它實施例中，一種平板顯示設備包括所述有機發(fā)光裝置。根據(jù)本發(fā)明的實施例，一種雜環(huán)化合物包括由下面的式1表示的化合物式權(quán)利要求
1. 一種雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物包括由下面的式1表示的化合物式1
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar選自于由以下基團組成的組未取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，選自于由苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基和咔唑基組成的組，被從由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和鹵素原子組成的組 中選擇的一個至三個取代基取代的單環(huán)至三環(huán)芳基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，R1至Rltl中的每個選自于由以下基團組 成的組氫原子，重氫原子，甲基，未取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，選自于由苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基和咔唑 基組成的組，被從由C1-C5烷基、C1-Qg氧基、氰基、C1-C5烷基苯氧基、苯基、鹵素原子 和-N(R’)(R”)基組成的組中選擇的一個至三個取代基取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，其 中，R，和R”中的每個獨立地選自于由氫原子、C1-C2tl烷基、C6-C2tl芳基和C3-C2tl雜 芳基組成的組，-N(R，)(R”)基，其中，R，禾PR”中的每個獨立地選自于由C6-C5。芳基和C3-C50 雜芳基組成的組。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，由式1表示的化合物包括從由式2至式 5表示的化合物組成的組中選擇的化合物式2
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雜環(huán)化合物，其中，在式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的 每個獨立地選自于由以下基團組成的組未取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，選自于由苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基和咔唑基組成的組，被從由C1-C5烷基、C1-Qg氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和鹵素原子組成的組 中選擇的一個至三個取代基取代的單環(huán)至三環(huán)芳基。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雜環(huán)化合物，其中，在式2至式5中，R1至Rltl中的每個選 自于由以下基團組成的組氫原子，重氫原子，甲基，未取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，選自于由苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基和咔唑 基組成的組，被從由C1-C5烷基、C1-Qg氧基、氰基、C1-C5烷基苯氧基、苯基、鹵素原子 和-N(R’)(R”)基組成的組中選擇的一個至三個取代基取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，其 中，R，和R”中的每個獨立地選自于由氫原子、C1-C2tl烷基、C6-C2tl芳基和C3-C2tl雜 芳基組成的組，-N(R，)(R”)基，其中，R，禾PR”中的每個獨立地選自于由C6-C5。芳基和C3-C50 雜芳基組成的組。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雜環(huán)化合物，其中，在式5中，X選自于由亞苯基、亞聯(lián)苯 基、亞三聯(lián)苯基、亞四聯(lián)苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞窟基、亞芘基、亞茈基、 亞芴基、亞苯硫基、1-苯基亞苯硫基、1，4-二苯基亞苯硫基、苯并亞苯硫基、1-苯基 苯并亞苯硫基、1，8-二苯基苯并亞苯硫基、亞呋喃基、1-苯基二苯并亞苯硫基、1， 8-二苯基亞苯硫基、亞氧芴基、1-苯基亞氧芴基、1，8-二苯基亞氧芴基和苯并亞噻唑 基組成的組。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雜環(huán)化合物，其中，在式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的 每個獨立地選自于由以下基團組成的組
9.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雜環(huán)化合物，其中，在式2至式5中，R1至Rltl中的每個獨 立地選自于由以下基團組成的組
10.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雜環(huán)化合物，其中，在式5中，X選自于由以下基團組成的組
11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，由式1表示的化合物選自于由化合物
12、23、36、39、49、65 和 67 組成的組:
13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述至少一個有機層包括電子注入 層或電子傳輸層。
14.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述至少一個有機層包括發(fā)射層或 具有電子注入能力和電子傳輸能力的單層。
15.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述至少一個有機層包括發(fā)射層， 所述發(fā)射層含有作為熒光或磷光裝置的主體的式1的雜環(huán)化合物。
16.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述至少一個有機層包括電子注入 層、電子傳輸層和發(fā)射層，其中，所述電子傳輸層或所述電子注入層含有式1的雜環(huán)化 合物，所述發(fā)射層含有蒽化合物或C4-C5tl雜芳基化合物或苯乙烯基化合物。
17.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述至少一個有機層包括發(fā)射層、 電子傳輸層和電子注入層，其中，所述電子注入層或所述電子傳輸層含有式1的雜環(huán)化 合物，所述發(fā)射層包括紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、藍色發(fā)射層和白色發(fā)射層，其中，所 述紅色發(fā)射層、所述綠色發(fā)射層、所述藍色發(fā)射層和所述白色發(fā)射層中的至少一個含有 磷光化合物。
18.根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述至少一個有機層包括從由空穴 注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)射層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層組 成的組中選擇的至少一層。
19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述有機發(fā)光裝置包括第一電極/ 空穴注入層/發(fā)射層/第二電極的結(jié)構(gòu)或者第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)射層 /電子傳輸層/第二電極的結(jié)構(gòu)或者第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)射層/電子 傳輸層/電子注入層/第二電極的結(jié)構(gòu)。
20.一種平板顯示設備，所述平板顯示設備包括如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置和 薄膜晶體管，其中，所述有機發(fā)光裝置的第一電極電連接到所述薄膜晶體管的源電極或 漏電極。
21.—種有機發(fā)光裝置，所述有機發(fā)光裝置包括第一電極、第二電極以及位于第一電 極和第二電極之間的有機層，其中，所述有機層包括含有如權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合 物的至少一層，所述至少一層使用濕法形成。
全文摘要
本發(fā)明的實施例涉及一種雜環(huán)化合物和一種包括該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置及一種平板顯示設備。使用該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置具有高效率、低驅(qū)動電壓、高亮度和長壽命。
文檔編號C07D209/86GK102010363SQ201010277669
公開日2011年4月13日 申請日期2010年9月3日 優(yōu)先權(quán)日2009年9月3日
發(fā)明者李鐘赫, 林珍娛, 鄭惠珍, 郭允鉉, 金榮國, 黃皙煥 申請人:三星移動顯示器株式會社