專(zhuān)利名稱(chēng)：2-(4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及以鄰苯二甲酸酐、烷基取代苯類(lèi)物質(zhì)為原料合成2- (4-烷基取代苯甲 ?；?苯甲酸的方法。
背景技術(shù)：
2- (4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸是一種重要的有機(jī)合成關(guān)鍵中間體。如2- (4-烷 基取代苯甲?；?苯甲酸是合成取代蒽醌的重要中間體。2-乙基蒽醌(2-戊基蒽醌)是蒽 醌法生產(chǎn)雙氧水、感光材料、染料和降解樹(shù)脂的主要原料和中間體。在本發(fā)明給出之前，現(xiàn)文獻(xiàn)報(bào)道合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的工業(yè)化 應(yīng)用方法為(EP 451714,1991,90% ；江西師范大學(xué)學(xué)報(bào)，2000，24 (2)，152-154，85% )以鄰苯二甲酸酐和烷基苯為原料，氯苯(或烷基苯自身)為溶劑，兩倍當(dāng)量以上的 三氯化鋁作催化劑制備目標(biāo)產(chǎn)物。該方法存在催化劑用量大、無(wú)法回收、后處理產(chǎn)生大量氯 化氫等問(wèn)題，對(duì)設(shè)備有較大腐蝕，且環(huán)境不友好。
權(quán)利要求
一種合成結(jié)構(gòu)如式(I)所示的2 (4 烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，是以結(jié)構(gòu)如式(II)所示的鄰苯二甲酸酐和結(jié)構(gòu)如式(III)所示的烷基苯為原料在反應(yīng)溶劑中反應(yīng)制得，其特征在于所述反應(yīng)以有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽為催化劑，所述有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽與鄰苯二甲酸酐的投料摩爾比為1～50％∶1；其中，R為烷基。FDA0000026807530000011.tif
2.如權(quán)利要求1所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在于所 述的有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽為下列之一三正丁基胺三氟甲磺酸鹽、二苯基胺三氟甲磺酸鹽、 二環(huán)己基胺三氟甲磺酸鹽、三乙烯二胺三氟甲磺酸鹽、六亞甲基四胺三氟甲磺酸鹽、脯氨酸 三氟甲磺酸銨鹽、二苯基胺三氟甲磺酸鹽、五氟苯胺三氟甲磺酸鹽、二 _ (五氟)苯基胺三氟 甲磺酸鹽。
3.如權(quán)利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸的方法，其特征在 于所述反應(yīng)在10 120°C的溫度條件下進(jìn)行。
4.如權(quán)利要求3所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在于所 述反應(yīng)在30 100°C的溫度條件下進(jìn)行。
5.如權(quán)利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述的反應(yīng)溶劑為取代苯自身或者為外加有機(jī)溶劑，外加有機(jī)溶劑為下列一種或幾種任 意比例的混合物C1 C4的鹵代烴、C4 C7的脂肪烴、四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙腈、硝基甲 烷、硝基苯。
6.如權(quán)利要求5所述的合成2-(4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸的方法，其特征在于所 述的外加有機(jī)溶劑為下列之一或幾種任意比例的混合物二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、 1，1_ 二氯乙烷、1，2-二氯乙烷、1，1，1_三氯乙烷、1，1，2_三氯乙烷、四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙 腈、環(huán)己烷、正丁烷、硝基甲烷或硝基苯。
7.如權(quán)利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述鄰苯二甲酸酐與烷基苯的投料摩爾比為1 1 20。
8.如權(quán)利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸的方法，其特征在 于所述有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽與鄰苯二甲酸酐的投料摩爾比為10 30% 1。
9.如權(quán)利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸的方法，其特征在 于所述的R選自Cl C6的烷基。
10.如權(quán)利要求1所述的合成2-(4_烷基取代苯甲?；?苯甲酸的方法，其特征在于 所述方法包括如下步驟將鄰苯二甲酸酐和催化劑有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽溶于反應(yīng)溶劑中， 攪拌下加入烷基苯，在30 IOCTC的溫度條件下充分反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，加水萃取催化劑， 然后過(guò)濾，濾餅經(jīng)水洗蒸干后即為產(chǎn)物2-(4_烷基取代苯甲?；?苯甲酸，濾液經(jīng)簡(jiǎn)單后 處理即可回收催化劑；所述鄰苯二甲酸酐與烷基苯、有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽的投料摩爾比為 1 1 20 0.1 0.3，所述的反應(yīng)溶劑為烷基苯自身或者為三氯甲烷、乙腈、硝基苯、環(huán)己烷、二氯甲烷或1，2_ 二氯乙烷；所述的有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽選自下列之一三正丁基胺三氟甲磺酸鹽、二苯基胺三氟甲磺酸鹽、二環(huán)己基胺三氟甲磺酸鹽、脯氨酸三氟甲磺酸銨 鹽、五氟苯基胺三氟甲磺酸鹽。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種結(jié)構(gòu)如式(I)所示的2-(4-烷基取代苯甲?；?苯甲酸的合成方法，是以結(jié)構(gòu)如式(II)所示的鄰苯二甲酸酐和結(jié)構(gòu)如式(III)所示的烷基苯為原料在反應(yīng)溶劑中反應(yīng)制得，其特征在于所述反應(yīng)以有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽為催化劑，所述有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽與鄰苯二甲酸酐的投料摩爾比為1～50％∶1。本發(fā)明以高水溶性、水穩(wěn)定性、易獲得、易制備、價(jià)格較低廉的有機(jī)胺三氟甲磺酸鹽催化劑替代傳統(tǒng)三氯化鋁催化劑，且用量大大降低、無(wú)廢酸產(chǎn)生，反應(yīng)收率高，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)單安全，三廢少，具有較大的實(shí)施價(jià)值。
文檔編號(hào)C07C51/083GK101948382SQ20101028870
公開(kāi)日2011年1月19日 申請(qǐng)日期2010年9月21日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月21日
發(fā)明者施湘君, 李堅(jiān)軍, 蘇為科 申請(qǐng)人:浙江工業(yè)大學(xué)