專利名稱：一種4-(4-氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸的合成工藝的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸的合成工藝，屬有機化工合成 技術領域。
背景技術：
4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸是一種已知化合物，是合成阿托代醌的一個重要 中間體。目前4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸的生產(chǎn)工藝為將乙酰氯、三氯化鋁、二硫 化碳冷卻至_40°C以下，滴加環(huán)己烯反應，然后再緩慢滴加氯苯，反應完畢后除去氯苯，得到 4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-乙酮。讓4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-乙酮與次溴酸鈉反應 得到4- (4-氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸鈉，再將其酸化可得4- (4-氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲 酸；其合成工藝路線的化學結構式為
權利要求
一種4 (4 氯代苯基)環(huán)己烷 1 甲酸的合成工藝，其特征在于它包括以下步驟(1)、在反應瓶中按二硫化碳和三氯化鋁的重量比為6∶1的比例依次加入二硫化碳和三氯化鋁并攪拌均勻，攪拌時間為30min；(2)、在裝有攪拌均勻的二硫化碳和三氯化鋁混合物的反應瓶外部加丙酮的液氮溶液，將混合物降溫至 5～0℃，然后按三氯化鋁與三氯乙酰氯1∶1的重量比滴加三氯乙酰氯，滴加過程中控制反應溫度在 5～0℃，滴加完畢攪拌30min，然后降溫至 30℃～ 35℃；(3)、當溫度達到 30℃～ 35℃時，按三氯化鋁與環(huán)己烯2∶1的重量比開始滴加環(huán)己烯，滴加過程中控制溫度在 20℃～ 30℃，滴加完畢后攪拌至反應完全；(4)、反應完全后升溫至5℃，按三氯化鋁與氯苯1.3∶1的重量比滴加氯苯，滴加過程中控制溫度在5℃～10℃；(5)、待氯苯滴加完畢并反應完全后，向反應液中加入按重量比為1∶1配制的鹽酸和冰組成的混合物，加入量為鹽酸和冰組成的混合物與二硫化碳按重量比為1∶4.902；攪拌30min后，靜置分層；(6)、將分層后的有機相用濃度為5％的氫氧化鈉溶液洗至弱堿性，常壓蒸出二硫化碳，再升溫至60℃時，減壓至 0.08Mpa濃縮除去氯苯；(7)、將反應瓶中減壓濃縮除去氯苯后的殘留物轉入另一大容量的反應瓶中，向殘留物中加入濃度為10％的氫氧化鈉溶液，并升溫至70℃，反應3h水解完全；10％的氫氧化鈉溶液與三氯化鋁的重量比約為10∶1；(8)、待水解完全后，加入濃度為10％的鹽酸調整其pH值至1～2，降溫至室溫，經(jīng)析晶、抽濾、烘干即得到4 (4 氯代苯基)環(huán)己烷 1 甲酸產(chǎn)品；所述的4 (4 氯代苯基)環(huán)己烷 1 甲酸的合成工藝的結構反應式為FSA00000280241100021.tif
1. 一種4-(4-氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸的合成工藝，其特征在于它包括以下步驟(1)、在反應瓶中按二硫化碳和三氯化鋁的重量比為6 1的比例依次加入二硫化碳和 三氯化鋁并攪拌均勻，攪拌時間為30min ；(2)、在裝有攪拌均勻的二硫化碳和三氯化鋁混合物的反應瓶外部加丙酮的液氮溶液， 將混合物降溫至-5 0°C，然后按三氯化鋁與三氯乙酰氯1 1的重量比滴加三氯乙酰氯， 滴加過程中控制反應溫度在_5 0°C，滴加完畢攪拌30min，然后降溫至_30°C _35°C ；(3)、當溫度達到-30°C _35°C時，按三氯化鋁與環(huán)己烯2 1的重量比開始滴加環(huán)己 烯，滴加過程中控制溫度在-20°C -30°C，滴加完畢后攪拌至反應完全；(4)、反應完全后升溫至5°C，按三氯化鋁與氯苯1.3 1的重量比滴加氯苯，滴加過程 中控制溫度在5°C 10°C ；(5)、待氯苯滴加完畢并反應完全后，向反應液中加入按重量比為1 1配制的鹽酸和 冰組成的混合物，加入量為鹽酸和冰組成的混合物與二硫化碳按重量比為1 4. 902;攪拌 30min后，靜置分層；(6)、將分層后的有機相用濃度為5%的氫氧化鈉溶液洗至弱堿性，常壓蒸出二硫化碳， 再升溫至60°C時，減壓至-0. 08Mpa濃縮除去氯苯；(7)、將反應瓶中減壓濃縮除去氯苯后的殘留物轉入另一大容量的反應瓶中，向殘留物 中加入濃度為10%的氫氧化鈉溶液，并升溫至70°C，反應3h水解完全；10%的氫氧化鈉溶 液與三氯化鋁的重量比約為10 1 ；(8)、待水解完全后，加入濃度為10%的鹽酸調整其pH值至1 2，降溫至室溫，經(jīng)析 晶、抽濾、烘干即得到4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸產(chǎn)品；所述的4-(4_氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸的合成工藝的結構反應式為
全文摘要
本發(fā)明涉及一種4-(4-氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸的合成工藝，屬有機化工合成技術領域。以環(huán)己烯為原料，與三氯乙酰氯發(fā)生傅克反應后，再進一步與氯苯發(fā)生反應，反應完成后除去氯苯，再用氫氧化鈉水解，酸化得到4-(4-氯代苯基)環(huán)己烷-1-甲酸產(chǎn)品。其合成工藝路線的結構反應式為本發(fā)明采用三氯乙酰氯代替現(xiàn)有工藝中的乙酰氯進行反應，解決了現(xiàn)有工藝中使用價格昂貴且具有很強腐蝕性的溴，導致產(chǎn)品成本過高，易造成環(huán)境污染，不適宜工業(yè)化生產(chǎn)問題。本發(fā)明的產(chǎn)品純度在98％以上，總收率為85％，同時降低了生產(chǎn)成本，避免了環(huán)境污染。
文檔編號C07C51/093GK101973872SQ20101028949
公開日2011年2月16日 申請日期2010年9月17日 優(yōu)先權日2010年9月17日
發(fā)明者吳喜英, 蔡東偉 申請人:湖北能特科技股份有限公司