專利名稱:五碳或六碳單糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物及其制備方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬煙草技術(shù)領(lǐng)域,涉及一類單糖雙酯類煙草保潤劑,具體涉及五碳或六碳 單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物、其制備方法和用途。卷煙保潤性能與卷煙品質(zhì)關(guān)系密切,增香保潤技術(shù)研究是我國煙草行業(yè)未來幾年 科技研究和科技創(chuàng)新的主要方向之一。目前,我國卷煙生產(chǎn)中采用的保潤劑主要為甘油、 丙二醇、木糖醇等多羥基物質(zhì),主要依靠其吸收環(huán)境中的水分來保持煙絲潤濕而起到保潤 作用,屬于單向保潤劑;此類保潤劑雖可維持加工過程中煙絲的含水率,提高煙絲的耐加工 性,但其維持成品卷煙含水率和改善吸食舒適度的效果并不真正令人滿意。另外,由于此類 多羥基類保潤劑無防潮作用,用此類保潤劑所處理煙草的含水率受環(huán)境溫、濕度的影響較 大,即在干燥的環(huán)境中煙草易失去水分導(dǎo)致其干燥感和刺激性增強(qiáng),而在潮濕溫暖的環(huán)境 中煙草易吸收水分導(dǎo)致其發(fā)霉變質(zhì)。因此,研究開發(fā)新型的具有保濕、防潮且同時(shí)有緩釋料 香作用的雙向或復(fù)合保潤劑,對提高我國卷煙產(chǎn)品的保潤性能和國際競爭力具有重要的現(xiàn)
眉、ο
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種五碳單糖或六碳單糖類化合物的(Ε)-3_(呋 喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物。本發(fā)明的第二個(gè)目的在于公開該類五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯 酸雙酯類化合物的制備方法。本發(fā)明的第三個(gè)目的在于公開該類五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯 酸雙酯類化合物的用途。本發(fā)明的目的是這樣這樣實(shí)現(xiàn)的
一種具有如下通式的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物,
式中,R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基;在雙酯分子中,兩個(gè)(Ε)-3-(呋喃-2-基) 丙烯?;挥谖逄蓟蛄紗翁堑娜魏蝺蓚€(gè)可能位置;五碳單糖優(yōu)選自木糖、核糖、阿拉伯 糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖,六碳單糖優(yōu)選自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露 醇或山梨醇。 本發(fā)明的第二個(gè)目的是這樣實(shí)現(xiàn)的
一種具有如下通式的五碳或六碳單糖_(Ε)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物的 制備方法,由步驟A和步驟B組成
背景技術(shù):
權(quán)利要求
一種具有如下通式的五碳或六碳單糖 (E) 3 (呋喃 2 基)丙烯酸雙酯類化合物,式中,R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基;在雙酯分子中,兩個(gè)(E) 3 (呋喃 2 基)丙烯?;挥谖逄蓟蛄紗翁堑娜魏蝺蓚€(gè)可能位置;五碳單糖優(yōu)選自木糖、核糖、阿拉伯糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖,六碳單糖優(yōu)選自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露醇或山梨醇。939598dest_path_image001.jpg
2. 一種具有如下通式的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物 的制備方法,其特征在于,由步驟A和步驟B組成
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的制備方法,其特征在于,所述步驟A中所用溶劑優(yōu)選為二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的制備方法,其特征在于,所述步驟B中所用溶劑優(yōu)選為四氫呋喃、#,#_ 二甲基甲酰胺、 二氯甲烷、乙酸乙酯或吡啶。
5.根據(jù)如權(quán)利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化 合物的制備方法,其特征在于,所述步驟A中所用鹵代試劑優(yōu)選為三氯化磷、二氯亞砜、二 (三氯甲基)碳酸酯、a-氯代-N,N,J -三甲基丙烯胺或a-溴代—N,N,J -三甲基丙烯胺;所述步驟B中所用縛酸劑優(yōu)選為三乙胺、吡啶或碳酸氫鈉。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的制備方法,其特征在于,所述步驟A中,(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與鹵代試劑的摩 爾投料比為1.0 1.0 6.0,反應(yīng)溫度為0°C 100°C ;反應(yīng)時(shí)間為0.5 48小時(shí)。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的制備方法,其特征在于,所述步驟A中,(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與鹵代試劑的摩 爾投料比優(yōu)選為1. 0 1. 0 3. 0,反應(yīng)溫度優(yōu)選為20°C 70°C ;反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為1 20 小時(shí)。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的制備方法,其特征在于,所述步驟B中,(幻-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與五碳單糖或五 碳單糖衍生物、或六碳單糖或六碳單糖衍生物的摩爾投料比為1.0 10.0 1.0;縛酸劑 與依)_3-(呋喃-2-基)丙烯酸的摩爾投料比為1. 0 10. 0 1.0 ;反應(yīng)溫度為-40°C 1200C ;反應(yīng)時(shí)間為20分鐘 48小時(shí)。
9.如根據(jù)權(quán)利要求8所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化 合物的制備方法,其特征在于,所述步驟B中,(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與五碳單糖或 五碳單糖衍生物或六碳單糖或六碳單糖衍生物的摩爾投料比優(yōu)選為2.0 4.0 1.0;縛 酸劑與(幻-3_(呋喃-2-基)丙烯酸的摩爾投料比優(yōu)選為1.0 3.0 1.0;反應(yīng)溫度優(yōu) 選為-10°C 40°C ;反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為1 24小時(shí)。
10.一種如權(quán)利要求1所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化 合物作為煙草保潤劑的用途。
全文摘要
一種五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物及其制備方法和用途,本發(fā)明涉及一類單糖雙酯類煙草保潤劑。本發(fā)明通過化學(xué)合成方法制備得到一類新型的式(1)所示的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物,并試驗(yàn)了其作為煙草保潤劑應(yīng)用的保濕、防潮和緩釋料香效果。試驗(yàn)結(jié)果表明,此類單糖(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物對煙草具有保濕、防潮和緩釋料香作用,是一類新型的具有雙向保潤和緩釋料香作用的煙草保潤劑;(1),式(1)中,R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基,兩個(gè)(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯?;晌挥谖逄蓟蛄紗翁堑娜魏蝺蓚€(gè)可能位置。
文檔編號C07H1/00GK101974042SQ201010525098
公開日2011年2月16日 申請日期2010年10月29日 優(yōu)先權(quán)日2010年10月29日
發(fā)明者周容, 戴亞, 沈怡, 馬擴(kuò)彥 申請人:川渝中煙工業(yè)公司