專利名稱：一種制備3β,16β-二羥基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種3 β，16 β - 二羥基-5-烯-20S-甲基_21_胺基-孕甾烷的制備 方法。
背景技術(shù)：
許多海洋生物和天然植物含有具明顯生物活性的有效成分，如多羥基留醇，甾體 皂甙等。以它們作為藥物作用的靶點，進行構(gòu)效關(guān)系研究和結(jié)構(gòu)修飾研究是目前發(fā)現(xiàn)抗腫 瘤新藥的重要途徑之一。
本發(fā)明的發(fā)明人在對具抗腫瘤活性的澳洲茄胺solasodin進行結(jié)構(gòu)修飾中，設(shè)計 了經(jīng)化合物3 β，16 β - 二羥基-5-烯-20S-甲基-21-胺基_孕留烷為關(guān)鍵中間體的合成 路線，所制備的3 β，16 β - 二羥基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷是抗腫瘤活性甾體 結(jié)構(gòu)修飾合成的重要中間體。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于，提供一種合成3 β，16 β - 二羥基-5-烯-20S-甲基-21-胺 基-孕甾烷的方法。
本發(fā)明所述的3 β，16 β - 二羥基-5-烯-20S-甲基_21_胺基-孕甾烷具有式1所示結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1. 一種制備式1所示化合物的方法，其特征在于，所述的方法的主要步驟是以式2所 示化合物為原料，依次經(jīng)選擇性環(huán)氧化反應(yīng)、叔丁基二甲基氯硅烷保護反應(yīng)、水合胼還原反 應(yīng)、二氧化錳氧化反應(yīng)、硝基甲烷Michael加成反應(yīng)、硼氫化鈉還原反應(yīng)、鋅粉醋酸還原反 應(yīng)和去保護基團反應(yīng)得到目標物；
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的選擇性環(huán)氧化反應(yīng)所采用的氧 化劑為過氧化氫，選擇性環(huán)氧化反應(yīng)的溫度為0°C 25°C。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的水合胼還原反應(yīng)采用乙醇為反 應(yīng)溶劑，所說的水合胼還原反應(yīng)溫度為所用溶劑的回流溫度。
4.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的二氧化錳氧化反應(yīng)的反應(yīng)溫度 為 25°C 40"C。
5.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的硼氫化鈉還原反應(yīng)的反應(yīng)溫度 為 0°C 40°C。
6.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的鋅粉醋酸還原反應(yīng)的反應(yīng)溫度 為 20°C 30°C。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種3β，16β-二羥基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的制備方法。其主要步驟是以5，16-雙烯-孕甾醇酮為原料，依次經(jīng)選擇性環(huán)氧化反應(yīng)、叔丁基二甲基氯硅烷保護反應(yīng)、水合肼還原反應(yīng)、二氧化錳氧化反應(yīng)、硝基甲烷Michael加成反應(yīng)、硼氫化鈉還原反應(yīng)、鋅粉醋酸還原反應(yīng)和去保護基團反應(yīng)得到目標物。本發(fā)明所提供的方法具有所用起始原料價廉且易得、所用反應(yīng)的反應(yīng)條件溫和及操作簡便等優(yōu)點。
文檔編號C07J7/00GK102030793SQ201010560068
公開日2011年4月27日 申請日期2010年11月24日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月24日
發(fā)明者丁丹, 況麗琴, 劉雯, 卓超, 張繼全, 杜晨捷, 沈平孃, 祁雙紅, 鄒蓮華, 郭鳳英 申請人:華東理工大學, 國家中藥制藥工程技術(shù)研究中心