專利名稱：有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及含有三蝶烯衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件，詳細(xì)而言，涉及對由有機(jī)化合物構(gòu)成的發(fā)光層施加電場而放出光的薄膜型器件。
背景技術(shù)：
一般而言，有機(jī)電致發(fā)光元件(以下，稱為有機(jī)EL元件)，作為其最簡單的結(jié)構(gòu)由發(fā)光層及夾持該層的一對對置電極構(gòu)成。即，在有機(jī)EL元件中，利用如下現(xiàn)象當(dāng)在兩電極間施加電場時，從陰極注入電子，從陽極注入空穴，它們在發(fā)光層中復(fù)合，放出光。近年來，進(jìn)行了使用有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件的開發(fā)。特別是為了提高發(fā)光效率， 以提高由電極注入載流子的效率為目的而進(jìn)行電極種類的最優(yōu)化，通過在電極間以薄膜的形式設(shè)置由芳香二胺構(gòu)成的空穴傳輸層和由8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(以下稱為Alq;3)構(gòu)成的發(fā)光層的元件的開發(fā)，進(jìn)行了與以往使用了蒽等的單晶的元件相比大幅度的發(fā)光效率的改善，因此以在具有自發(fā)光·高速應(yīng)答性這樣的特征的高性能平板中的實(shí)用化為目標(biāo)進(jìn)行發(fā)展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還研究不使用熒光而使用磷光。以上述的設(shè)置了由芳香族二胺構(gòu)成的空穴傳輸層和由Alq3構(gòu)成的發(fā)光層的元件為代表的許多元件利用的是熒光發(fā)光，但通過使用磷光發(fā)光、即利用來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，與以往的使用熒光(單重態(tài))的元件相比，可以期待3 4倍左右的效率提高。為了該目的，對將香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層進(jìn)行了研究，但只得到極低的亮度。另外，作為利用三重態(tài)的嘗試，對使用銪絡(luò)合物進(jìn)行了研究，但其也達(dá)不到高效率的發(fā)光。近年來，如專利文獻(xiàn) 1中列舉的那樣以發(fā)光的高效率化、長壽命化為目的、以銥絡(luò)合物等的有機(jī)金屬絡(luò)合物為中心進(jìn)行了大量研究。專利文獻(xiàn)1 特表2003-515897號公報(bào)專利文獻(xiàn)2 特開2001-313178號公報(bào)專利文獻(xiàn)3 特表2001-520255號公報(bào)專利文獻(xiàn)4 特開2002-015871號公報(bào)專利文獻(xiàn)5 特表2007-520875號公報(bào)非專利文獻(xiàn)1 Applied Physics Letters, 2003,83, 569-571.非專利文獻(xiàn)2 :Applied Physics Letters, 2003,82, 2422-2424.為了得到高發(fā)光效率，與上述摻雜劑材料同時使用的主體材料變得重要。作為主體材料而提出的代表性的材料可以舉出專利文獻(xiàn)2所介紹的咔唑化合物的4，4’ - 二 (9-咔唑基)聯(lián)苯(以下稱為CBP)。在CBP作為以三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物(以下，稱為Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料使用的情況下，示出比較良好的發(fā)光特性。另一方面，在作為藍(lán)色磷光發(fā)光材料的主體材料使用的情況下得不到充分的發(fā)光效率。這起因于由于CBP的最低三重激發(fā)態(tài)的能級比一般的藍(lán)色磷光發(fā)光材料的最低三重激發(fā)態(tài)的能級低、因此藍(lán)色磷光發(fā)光材料的三重激發(fā)能移動至CBP。S卩，由于磷光主體材料具有比磷光發(fā)光材料高的三重激發(fā)能，因此可有效地約束磷光發(fā)光材料的三重激發(fā)能，其結(jié)果達(dá)到高發(fā)光效率。以這種能量約束效果改善為目的，非專利文獻(xiàn)1中通過CBP的結(jié)構(gòu)改變來使三重激發(fā)能提高，由此使雙(4，6-二氟苯基吡啶_N，C2)吡啶甲酰合銥絡(luò)合物(以下，稱為FIrpic)的發(fā)光效率提高。另外，在非專利文獻(xiàn)2中，通過將1，3_ 二咔唑基苯(以下稱為mCP)用于主體材料，通過相同的效果來改善發(fā)光效率。但是，這些材料中，特別是從耐久性的觀點(diǎn)考慮，在實(shí)用上并不能滿足。另外，為了得到高發(fā)光效率，需要平衡良好的雙電荷(空穴 電子)的注入傳輸特性。由于CBP相對于空穴傳輸能而言電子傳輸能差，因此發(fā)光層中的電荷的平衡被破壞，過剩的空穴流出到陰極側(cè)，引起發(fā)光層中的復(fù)合概率的下降所導(dǎo)致的發(fā)光效率降低。進(jìn)而，此時，由于發(fā)光層的復(fù)合區(qū)域被限制在陰極側(cè)的界面附近的狹小區(qū)域，在使用如Alq3那樣的相對于Ir(ppy)3最低三重激發(fā)態(tài)的能級低的電子傳輸材料的情況下，也可發(fā)生由于三重激發(fā)能從摻雜劑向電子傳輸材料的移動所導(dǎo)致的發(fā)光效率降低。如上所述，為了在有機(jī)EL元件中得到高發(fā)光效率，需要具有高的三重激發(fā)能、且在雙電荷(空穴 電子)注入傳輸特性中得到平衡的主題材料。進(jìn)而，期望電化學(xué)方面穩(wěn)定、同時具備高耐熱性和優(yōu)異的無定形穩(wěn)定性的化合物，但現(xiàn)狀是在實(shí)用上面滿足這種特性的化合物還未知。在專利文獻(xiàn)3中，作為發(fā)光材料，例示有以下所示的三蝶烯衍生物等。
權(quán)利要求
1. 一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其為在基板上層疊陽極、含有磷光發(fā)光層的有機(jī)層及陰極而成的有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，在選自磷光發(fā)光層、空穴傳輸層、電子阻擋層及激子阻擋層的至少一個的有機(jī)層中含有通式(1)表示的三蝶烯衍生物；
2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，式(2)表示的取代基為式(3)表示的取代基；
3.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，通式(1)表示的三蝶烯衍生物為通式 (4)表示的三蝶烯衍生物；
4.如權(quán)利要求1 3中的任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，含有三蝶烯衍生物的有機(jī)層為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層。
全文摘要
本發(fā)明涉及改善具有磷光發(fā)光層的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率的同時具有高驅(qū)動穩(wěn)定性的有用的有機(jī)E L元件及適合于其的空穴傳輸性的磷光發(fā)光元件用材料。該空穴傳輸性的磷光發(fā)光元件用材料，由在9，10位具有取代基、具有至少1個二芳基氨基的芳香族基團(tuán)(-Ar-NAr2)取代了的結(jié)構(gòu)的三蝶烯衍生物構(gòu)成。另外，對上述有機(jī)EL元件而言，在選自磷光發(fā)光層、空穴傳輸層、電子阻擋層及激子阻擋層中的至少一個有機(jī)層中含有上述三蝶烯衍生物。其中，上述二芳基氨基(-NAr2)也可以稠合而形成咔唑基那樣的芳香族雜環(huán)基。
文檔編號C07D209/86GK102282695SQ201080004988
公開日2011年12月14日 申請日期2010年1月15日 優(yōu)先權(quán)日2009年1月19日
發(fā)明者山本敏浩, 甲斐孝弘, 須田充 申請人:新日鐵化學(xué)株式會社