專利名稱:3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及3- (2-氰基-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽的制造方法。
背景技術(shù):
3- (2-氰基-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽可以通過相應(yīng)的酯的水解得到。作為該3- (2-氰基-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的制造方法,例如已知有 4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟芐基-3-甲?;?2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和2,2- 二乙基環(huán)(1-氰基乙基)膦酸酯的反應(yīng)(所謂的Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng))(例如,日本國專利公開2004-2363號公報)。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明涉及3- (2-氰基-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽的新制造方法。S卩,本申請涉及以下的發(fā)明。[1] 一種3- (2-氰基-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽的制造方法,在堿的存在下,使3-甲?;?2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng)。[2]如[1]所述的制造方法,其中,堿為強(qiáng)堿。[3]如[1]所述的制造方法,其中,堿是選自堿金屬氫氧化物、堿土類金屬氫氧化物、過渡金屬氫氧化物、四烷基氫氧化銨、堿金屬醇鹽和磷腈化合物中的至少1種的堿。[4]如[1]所述的制造方法,其中,堿是選自堿金屬氫氧化物、堿土類金屬氫氧化物、過渡金屬氫氧化物和四烷基氫氧化銨中的至少1種的堿。[5]如[1]所述的制造方法,其中,堿是堿金屬氫氧化物或堿土類金屬氫氧化物。[6]如[1]所述的制造方法,其中,堿是氫氧化鉀或氫氧化銫。[7]如[1] [6]中的任一項所述的制造方法,在溶劑的存在下,使3-甲?;?2, 2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng)。[8]如[7]所述的制造方法,其中,溶劑是醚溶劑或亞砜溶劑。[9]如[7]所述的制造方法,其中,溶劑是四氫呋喃或二甲亞砜。[10] 一種式(4)所表示的3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的制造方法,其包括第1工序在堿的存在下,使3-甲?;鵢2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng),以及第2工序在鋯化合物的存在下,使由上述第1工序得到的3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2_ 二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽、與式( 所表示的單羥基化合物反應(yīng)的,R2-OH (2)(式O)中,R2表示可以具有選自下述組A中的1種以上的取代基的碳數(shù)1 10
3的鏈?zhǔn)綗N基或碳數(shù)3 10的環(huán)式烴基。組A 鹵原子、碳數(shù)2 7的?;?、可以具有取代基的碳數(shù)1 7的烷氧基、碳數(shù) 1 3的烷硫基、可以具有取代基的碳數(shù)6 10的芳基。)
權(quán)利要求
1.一種3- (2-氰基-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽的制造方法,其為在堿的存在下,使3-甲?;?2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng)。
2.如權(quán)利要求1所述的制造方法,其中,堿為強(qiáng)堿。
3.如權(quán)利要求1所述的制造方法,其中,堿是選自堿金屬氫氧化物、堿土類金屬氫氧化物、過渡金屬氫氧化物、四烷基氫氧化銨、堿金屬醇鹽和磷腈化合物中的至少1種的堿。
4.如權(quán)利要求1所述的制造方法,其中,堿是選自堿金屬氫氧化物、堿土類金屬氫氧化物、過渡金屬氫氧化物和四烷基氫氧化銨中的至少1種的堿。
5.如權(quán)利要求1所述的制造方法,其中,堿是堿金屬氫氧化物或堿土類金屬氫氧化物。
6.如權(quán)利要求1所述的制造方法,其中,堿是氫氧化鉀或氫氧化銫。
7.如權(quán)利要求1 6中任一項所述的制造方法,其中,在溶劑的存在下,使3-甲?;?2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng)。
8.如權(quán)利要求7所述的制造方法,其中,溶劑是醚溶劑或亞砜溶劑。
9.如權(quán)利要求7所述的制造方法,其中,溶劑是四氫呋喃或二甲亞砜。
10.一種式(4)所表示的3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的制造方法,其包括第1工序在堿的存在下,使3-甲酰基_2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng),以及第2工序在鋯化合物的存在下,使由所述第1工序得到的3- (2-氰基-1-丙烯基)-2, 2-二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽、與式( 所表示的單羥基化合物反應(yīng),
全文摘要
本發(fā)明提供一種3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸或其鹽的制造方法,在堿的存在下,使3-甲酰基-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯和丙腈反應(yīng)。
文檔編號C07C253/30GK102365264SQ20108001478
公開日2012年2月29日 申請日期2010年4月5日 優(yōu)先權(quán)日2009年4月6日
發(fā)明者上川徹, 吉川享志, 大下純, 河本一郎 申請人:住友化學(xué)株式會社