專利名稱：由4-烷氧基呋喃-2(5h)-酮或4-芳基烷氧基呋喃-2(5h)-酮制備4-氨基丁-2-烯羥酸內(nèi)酯 ...的制作方法
由4-烷氧基呋喃-2 (5H)-酮或4-芳基烷氧基呋喃-2(5H)_酮制備4-氨基丁 -2-烯羥酸內(nèi)酯的新方法本發(fā)明涉及由4-烷氧基呋喃-2 (5H)-酮或4-芳基烷氧基呋喃_2 (5H)-酮制備
4-氨基丁 -2-烯羥酸內(nèi)酯的方法。從EP-A-0539588和WO 2007/115644中已知某些取代的4-氨基丁 _2_烯羥酸內(nèi)酯化合物為有效的殺蟲化合物。它們可通過多種方法合成。因此，例如雜環(huán)化合物(Heterocycles)Vol.27, N0.8,第 1907-1923 頁(1988)和EP-A-0539588描述了烯氨基羰基化合物(3)可由無水季酮酸(tetronic acid) (I)和胺(2)制備，如路線I所示。然而，由于無水季酮酸(I)不能以符合成本效益的方式制備，該方法不太適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)烯氨基羰基化合物。路線1:
權(quán)利要求
1.備式(I)的4-氨基丁-2-烯羥酸內(nèi)酯化合物的方法，其包括在布氏酸存在下，將式(II)的4-烷氧基呋喃-2 (5H)-酮化合物或4-芳基烷氧基呋喃-2 (5H)-酮化合物與式(III)的胺反應(yīng)，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中在化合物(III)中， R1為CV6-烷基、CV6-鹵代烷基、C2_6-烯基、C2_6-鹵代烯基、C2_6-炔基、C3_8-環(huán)烷基、c3_8-環(huán)燒基-(V6-燒基、c3_8-齒代環(huán)燒基、c3_8-齒代環(huán)燒基-(V6-燒基或Ci_6-燒氧基-Cu-烷基；和 A選自6_氣卩比唳-3-基、6_氣卩比唳-3-基、6_漠卩比唳-3-基、6-甲基批唳_3_基、6- 二氟甲基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-氯-1，4-噠嗪-3-基、6-甲基-1，4-噠嗪-3-基、2-氯-1，3-噻唑-5-基或2-甲基-1，3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、2-三氟甲基B密唳-5-基、5，6- 二氣批唳-3-基、5_氣_6_氣卩比唳-3-基、5-漠-6-氣卩比唳-3-基、5-鵬_6_氣卩比唳-3-基、5_氣_6_氣卩比唳-3-基、5，6_ 二氣卩比唳-3-基、5-漠-6-氣批唳-3-基、5-鵬_6_氣批唳-3-基、5_氣_6_漠批唳-3-基、5_氣-6-漠批唳-3-基、5，6- 二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶_3_基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基_6_溴吡啶-3-基、5-甲基_6_鵬卩比唳-3-基、5_ 二氣甲基-6-氣卩比唳-3-基、5_ 二氣甲基-6-氣卩比唳-3-基、5- 二氟甲基-6-溴吡啶-3-基或5- 二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法、其中所述布氏酸選自下組:磷酸、硫酸、鹽酸、氫溴酸、氫氟酸、硫酸氫鉀、三氟乙酸、乙酸、甲磺酸和對(duì)甲苯磺酸。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的方法，其中所用的式(II)的化合物與式(III)的胺的摩爾比為1: 0.5-1: 10。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述的方法，其中所用的布氏酸與式(III)的胺的摩爾比范圍為約5: 0.8至約1 : 1.5。
全文摘要
本發(fā)明涉及制備式(I)的4-氨基丁-2-烯羥酸內(nèi)酯化合物的方法，其包括在布氏酸存在下，將式(II)的4-烷氧基呋喃-2(5H)-酮化合物或4-芳基烷氧基呋喃-2(5H)-酮化合物與式(III)的胺反應(yīng)，其中R1、R2和A具有本發(fā)明說明書中給出的定義。
文檔編號(hào)C07D405/12GK103097378SQ201080058714
公開日2013年5月8日 申請(qǐng)日期2010年12月20日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月23日
發(fā)明者諾伯特·劉, 延斯-迪特瑪·海因里希 申請(qǐng)人:拜耳知識(shí)產(chǎn)權(quán)股份有限公司