專利名稱：一種多取代5-酰基-2-亞胺噻唑啉的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有多種取代基的5-?；?2-亞胺噻唑啉衍生物的通用合成方法，屬 于有機(jī)合成領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
具有多種取代基的5-?；?2-亞胺噻唑啉衍生物在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中具有較高的殺蟲、 抑菌及除草活性，同時可以調(diào)節(jié)植物生長激素的分泌，如促進(jìn)植物子葉的生根活性，是一類 高效、對環(huán)境友好的農(nóng)藥分子。5-?；?2-亞胺噻唑啉衍生物對人體的毒性較低，所以在醫(yī) 藥中也有較多的應(yīng)用，具有較高的生物活性，其所具有的激酶抑制活性及抗血小板聚集活 性使其成為潛在的醫(yī)藥先導(dǎo)化合物。在目前文獻(xiàn)提供的5-?；?2-亞胺噻唑啉衍生物的 合成方法中，起始原料合成難度大，操作繁瑣，底物范圍受到較大的限制。本發(fā)明則提供一 種從一般化工原料進(jìn)行合成的方法，效率高，成本低，比起已有的方法，具有更大的應(yīng)用前 景和價值。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種合成具有多種取代基的5-?；?2-亞胺噻唑啉衍生物 的通用方法。本發(fā)明的技術(shù)方案如下一種合成多取代5-酰基-2-亞胺噻唑啉衍生物的方法，包括以下步驟a)將式I所示的碳二亞胺與式II所示的酰氯在醚類溶劑一中反應(yīng)，反應(yīng)溫度在 25°C和所述醚類溶劑一的沸點之間；b)將式III所示的端炔化合物與烴基金屬化合物在醚類溶劑二中反應(yīng)，反應(yīng)溫度 在所述醚類溶劑二的凝固點和0°c之間；加入硫單質(zhì)繼續(xù)反應(yīng)，自然升溫至室溫；c)將a)的反應(yīng)液加至b)的反應(yīng)液中，將反應(yīng)溫度升至60_100°C ；d)反應(yīng)液經(jīng)后處理得到式IV所示的多取代5-?；?2-亞胺噻唑啉。上述反應(yīng)過程的基本反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1. 一種多取代5-?；?2-亞胺噻唑啉的合成方法，其特征在于，包括下列步驟a)將式I所示的碳二亞胺與式II所示的酰氯在醚類溶劑一中反應(yīng)，反應(yīng)溫度在25°C 和所述醚類溶劑一的沸點之間；b)將式III所示的端炔化合物與烴基金屬化合物在醚類溶劑二中反應(yīng)，反應(yīng)溫度在所 述醚類溶劑二的凝固點和0°C之間；加入硫單質(zhì)繼續(xù)反應(yīng)，自然升溫至室溫；c)將a)的反應(yīng)液加至b)的反應(yīng)液中，將反應(yīng)溫度升至60-100°C；d)反應(yīng)液經(jīng)后處理得到式IV所示的多取代5-酰基-2-亞胺噻唑啉；
2.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述烴基金屬化合物是正丁基鋰或叔 丁基鋰。
3.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述醚類溶劑一和醚類溶劑二各自獨 立地選自烷基醚、芳醚或環(huán)醚或它們的混合物。
4.如權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述醚類溶劑一和醚類溶劑二各自獨 立地選自乙醚、四氫呋喃、甲基四氫呋喃或它們的混合物。
5.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碳二亞胺，酰氯，端炔化合物，烴基 金屬化合物，硫單質(zhì)的摩爾當(dāng)量比為1 (1-1.2) (1-1.2) (1-1.2) (0.125-0.15)。
6.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述后處理包括反應(yīng)液濃縮，濃縮過程 采用常壓蒸餾、減壓蒸餾、或用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)。
7.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，通過色譜柱分離純化產(chǎn)物，洗脫劑是體 積比為11的石油醚和二氯甲烷混合溶劑。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種多取代5-?；?2-亞胺噻唑啉的合成方法，屬于有機(jī)合成領(lǐng)域。該方法包括a)將式I所示的碳二亞胺與式II所示的酰氯在醚類溶劑一中反應(yīng)，反應(yīng)溫度在25℃和所述醚類溶劑一的沸點之間；b)將式III所示的端炔化合物與烴基金屬化合物在醚類溶劑二中反應(yīng)，反應(yīng)溫度在所述醚類溶劑二的凝固點和0℃之間；加入硫單質(zhì)繼續(xù)反應(yīng)，自然升溫至室溫；c)將a)的反應(yīng)液加至b)的反應(yīng)液中，將反應(yīng)溫度升至60-100℃；d)反應(yīng)液經(jīng)后處理得到式IV所示的多取代5-?；?2-亞胺噻唑啉。反應(yīng)式如下本發(fā)明可用于農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域。
文檔編號C07D417/14GK102127032SQ20111002339
公開日2011年7月20日 申請日期2011年1月20日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月20日
發(fā)明者席振峰, 張文雄, 王楊 申請人:北京大學(xué)