專利名稱：苯乙烯基吲哚類化合物合成方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明主要涉及以5-氰基-吲哚-3-甲醛為原料，經(jīng)過硼氫化鈉還原后得到5-氰基-吲哚-3-甲醇，其與亞磷酸三乙酯和碘反應后直接與取代苯甲醛發(fā)生Wittig-Horner 反應一步法生成苯乙烯基吲哚類化合物。
背景技術(shù)：
兩個芳香基團通過π鍵相連得到一個共軛體系，形成分子內(nèi)的電子流，如N-甲基-5-氰基-吲哚-3-取代苯乙烯，其結(jié)構(gòu)見式(1)。此類化合物可表現(xiàn)出優(yōu)異的光電效應， 可以被應用于感光器材、熒光增白劑、激光材料、光數(shù)據(jù)存儲、光電導體等各個方面，也可以作為研究祝黃霉、類胡蘿卜素等直線型化合物的模型，對研究光生物學有很大的幫助。
權(quán)利要求
1.一種苯乙烯基吲哚類化合物合成方法，其特征在于從取代吲哚甲醛出發(fā)，在極性溶劑和堿性條件下與甲基化試劑反應后，使其吲哚環(huán)的氮氫被甲基所取代；然后在還原劑的作用下，使醛基還原成羥基；最后取代吲哚甲醇與亞磷酸三乙酯和碘混合反應后，直接與取代苯甲醛在非質(zhì)子溶劑和強堿的作用下發(fā)生Wittig-H0rner反應一步法生成苯乙烯基吲哚類化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述苯乙烯基吲哚類化合物合成方法，其特征在于亞磷酸三乙酯既是反應物又是溶劑。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述苯乙烯基吲哚類化合物合成方法，其特征在于所述極性溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、四氫呋喃、乙腈或DMF。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述苯乙烯基吲哚類化合物合成方法，其特征在于所述甲基化試劑為碳酸二甲酯、硫酸二甲酯或碘化鈉。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述苯乙烯基吲哚類化合物合成方法，其特征在于所述還原劑為硼氫化鈉或硼氫化鉀。
全文摘要
本發(fā)明是苯乙烯基吲哚類化合物合成方法，氮原子被甲基保護的取代吲哚甲醇與亞磷酸三乙酯和碘混合反應后無需處理，直接與取代苯甲醛在非質(zhì)子溶劑和強堿的作用下發(fā)生Wittig-Horner反應一步法生成苯乙烯基吲哚類化合物。相對于現(xiàn)有技術(shù)，最突出的優(yōu)點在于在獲得取代吲哚-3-甲醇類化合物后，一步法合成目標產(chǎn)物，簡化了反應步驟，提高了整體產(chǎn)率。此外，采用相對比較容易獲得的原料，降低了成本。
文檔編號C07D209/24GK102167679SQ20111002399
公開日2011年8月31日 申請日期2011年1月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月21日
發(fā)明者王赟, 葛裕華 申請人:東南大學