專利名稱：一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種對橡膠老化程度有指示作用的指示劑，特別涉及對活性氧有響應(yīng) 的羅丹明基熒光指示劑，用于指示橡膠的自動催化氧化導(dǎo)致的老化程度。
背景技術(shù)：
橡膠或橡膠制品在貯存和使用過程中，表面逐漸發(fā)生變色、噴霜、發(fā)粘變軟、裂紋、 發(fā)脆變硬等，同時橡膠的物理機械性能降低，強力、伸長率等大幅下降，透氣率增大，介電性 能減弱，以致失去使用價值。這些現(xiàn)象稱為橡膠的老化。在各種各樣的使用環(huán)境中，引起 橡膠老化的因素是相當(dāng)復(fù)雜的。在不同的因素作用下，老化機理也不盡相同。其中熱(光) 氧老化是橡膠老化最普遍，最基本的形式。熱(光)氧老化屬于自由基鏈?zhǔn)阶源呋趸?應(yīng)，其活性中間體是氧化自由基或過氧化自由基。一般來說，老化性能的評定主要是研究材料宏觀性能的變化。橡膠制品發(fā)生老化 時，其材料本身發(fā)生一些明顯的改變，包括材料的組份、電性能、力學(xué)性能及微觀分子結(jié)構(gòu) 變化?？梢园岩牙匣瘶悠放c未老化樣品的如下性能進(jìn)行比較(1)力學(xué)性能拉伸強度、扯 斷伸長率、壓縮永久變形、回彈率、硬度；(2)樣品外觀變軟，發(fā)粘；變硬，發(fā)脆；表面發(fā)霉 等；(3)熱性能玻璃化溫度，熱降解起始溫度等。這種老化性能的評定往往要破壞被檢測 對象，無法應(yīng)用于正在使用的橡膠制品。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一是提供一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示 齊U，具有下式所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1. 一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑，具有下式所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)
2.—種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑制備方法，其特征在于所述 的方法包括以下步驟(1)將9，10-二甲基-2，3-蒽二甲酸與過量的乙酸酐混合，加熱至回流，回流反應(yīng)1 3小時后冷卻至室溫，得到9，10- 二甲基-2，3-蒽二甲酸酐；(2)將9，10-二甲基-2，3-蒽二甲酸酐與間氨基酚，溶于強酸性介質(zhì)中，加熱反應(yīng)；冷 卻后將反應(yīng)液倒入蒸餾水中，濾出沉淀物并進(jìn)行真空干燥，得紅色粉末；(3)將紅色粉末溶解、萃取3次，有機相用Na2SO4干燥后減壓除去溶劑，剩余物用苯 重結(jié)晶得到反應(yīng)制備一種對橡膠老化程度有指示作用的指示劑。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑制 備方法，其特征在于所述的強酸性介質(zhì)為硫酸或甲磺酸。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑制 備方法，其特征在于所述的9，10-二甲基-2，3-蒽二甲酸酐與間氨基酚的用量比為1 2。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑制 備方法，其特征在于所述的加熱反應(yīng)，加熱溫度為68 °C 90 °C，并在氮氣保護(hù)下反應(yīng)9 12小時。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑制 備方法，其特征在于所述的沉淀物進(jìn)行真空干燥時，真空干燥的溫度在60°C 75 °C條件 下進(jìn)行。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種對橡膠老化程度有指示作用的羅丹明基熒光指示劑 制備方法，其特征在于所述的溶解、萃取，是先將紅色粉末溶于IOOmL 2% HCl中，而后用 CH2Cl2萃取劑進(jìn)行萃取。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種對橡膠老化程度有指示作用的指示劑。其特征是將9,10-二甲基-2,3-蒽二甲酸與乙酸酐混合，回流反應(yīng)得到9,10-二甲基-2,3-蒽二甲酸酐；將9,10-二甲基-2,3-蒽二甲酸酐與其兩倍重量份的間氨基酚，溶于強酸性介質(zhì)中，68℃～90℃反應(yīng)9～12小時后，經(jīng)過濾、干燥、萃取、苯重結(jié)晶得到9-[2-(3-羧基-9,10-二甲基)蒽]-6-氨基-3H-氧雜蒽環(huán)-3-亞胺指示劑。本方法制備的化合物可以與單線態(tài)氧、氧化自由基或過氧化自由基發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生熒光。橡膠中的活性氧濃度越大，指示劑的熒光越強。按照一定的重量配比將指示劑與各種橡膠經(jīng)過混煉后，可以通過顏色變化直觀的指示橡膠的老化程度。
文檔編號C07D311/82GK102146069SQ201110039728
公開日2011年8月10日 申請日期2011年2月17日 優(yōu)先權(quán)日2011年2月17日
發(fā)明者曹長林, 許兢, 錢慶榮, 陳慶華, 高勇, 黃婷, 黃寶銓 申請人:福建師范大學(xué)