專利名稱：縮合環(huán)化合物和包括該縮合環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
實(shí)施例涉及一種縮合環(huán)化合物和包括該縮合環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。作為自發(fā)射裝置的有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)具有例如寬視角、優(yōu)異的對比度、快速響應(yīng)和高亮度、優(yōu)異的驅(qū)動(dòng)電壓特性的優(yōu)點(diǎn)，并且可以提供多彩的圖像。典型的OLED可以具有這樣的結(jié)構(gòu)，所述結(jié)構(gòu)包括例如基底以及順序地堆疊在基底上的陽極、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)射層(EML)、電子傳輸層(ETL)和陰極。在這方面，HTL、 EML和ETL可以是由有機(jī)化合物形成的有機(jī)薄膜。具有上述結(jié)構(gòu)的OLED的工作原理如下。當(dāng)在陽極和陰極之間施加電壓時(shí)，從陽極注入的空穴經(jīng)由HTL移動(dòng)到EML，從陰極注入的電子經(jīng)由ETL移動(dòng)到EML。空穴和電子在EML中復(fù)合，從而產(chǎn)生激子。當(dāng)激子從激發(fā)態(tài)降至基態(tài)時(shí)，發(fā)射光。

發(fā)明內(nèi)容
實(shí)施例的特征在于提供一種縮合環(huán)化合物和一種包括該縮合環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)
光裝置。以上和其它特征及優(yōu)點(diǎn)的至少一個(gè)可以通過提供由下面的式1表示的縮合環(huán)化合物來實(shí)現(xiàn)式 權(quán)利要求
1. 一種縮合環(huán)化合物，所述縮合環(huán)化合物由下面的式1表示 式1其中，在式1中
2.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，Ar1至Ar6均獨(dú)立地為取代的或未取代的 C5-C14亞芳基或者取代的或未取代的C3-C14亞雜芳基。
3.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，Ar1至々1~6均獨(dú)立地為亞苯基、C1-Cltl烷基亞苯基、二(C1-Cltl燒基)亞苯基、(C6-C14芳基)亞苯基、二(C6-C14芳基)亞苯基、亞咔唑基、C1-Cltl烷基亞咔唑基、二(C1-Cltl烷基)亞咔唑基、C6-Cw芳基亞咔唑基、二(C6-C14芳基)亞咔唑基、亞芴基、C1-Cltl烷基亞芴基、二(C1-Cltl燒基)亞芴基、(C6-C14芳基)亞芴基、二(C6-C14 芳基)亞芴基、亞萘基、C1-Cltl烷基亞萘基、二(C1-Cltl烷基)亞萘基、(C6-Q4芳基)亞萘基、 二(C6-C14芳基)亞萘基、亞蒽基、C1-Cltl烷基亞蒽基、二(C1-Cltl燒基)亞蒽基、(C6-Cw芳基) 亞蒽基、二(C6-C14芳基)亞蒽基、亞吡啶基、C1-Cltl烷基亞吡啶基、二(C1-Cltl燒基)亞吡啶基、(C6-C14芳基)亞吡啶基、二(C6-C14芳基)亞吡啶基、亞喹啉基、C1-Cltl烷基亞喹啉基、二 (C1-Cltl燒基)亞喹啉基、(C6-C14芳基)亞喹啉基、二(C6-C14芳基)亞喹啉基、亞苯并咪唑基、C1-Cltl烷基亞苯并咪唑基、二(C1-Cltl燒基)亞苯并咪唑基、(C6-Q4芳基)亞苯并咪唑基、 二(C6-C14芳基)亞苯并咪唑基、亞咪唑并吡啶基、C1-Cltl烷基亞咪唑并吡啶基、二(C1-C 10 烷基)亞咪唑并吡啶基、(C6-C14芳基)亞咪唑并吡啶基、二(C6-C14芳基)亞咪唑并吡啶基、 亞咪唑并嘧啶基、C1-Cltl烷基亞咪唑并嘧啶基、二(C1-Cltl烷基)亞咪唑并嘧啶基、(C6-C14芳基)亞咪唑并嘧啶基或二(C6-C14芳基)亞咪唑并嘧啶基。
4.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，Ar11,Ar12, Ar13> Ar15和Ai^6均獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代的或未取代的C1-Cltl烷基、取代的或未取代的 C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-Cltl炔基、取代的或未取代的C1-Cltl烷氧基、取代的或未取代的C5-C14芳基或者取代的或未取代的C3-C14雜芳基。
5.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，Ar11,Ar12, Ar13、Ar15、和Ar16均獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙?；⒓籽趸?、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、C1-Cltl烷基苯基、二 (c「c10烷基)苯基、(C6-C14芳基)苯基、二 (C6-C14芳基)苯基、咔唑基、C1-Cltl烷基咔唑基、 二(C1-Cltl燒基)咔唑基、C6-C14芳基咔唑基、二(C6-C14芳基)咔唑基、芴基^1-Cltl烷基芴基、 二 (c「c10烷基)芴基、(C6-C14芳基)芴基、二(C6-C14芳基)芴基、萘基、C1-Cltl烷基萘基、 二 (C1-C10 ^ )蔡基、(C6-C14 ^7S) ^ ^- (C6-C14 ^7S) ^ ^ ^ C1-C10 ^^ 二 (c「c10烷基)蒽基、(C6-C14芳基)蒽基、二 (C6-C14芳基)蒽基、吡啶基、亞吡啶基、C1-Cltl 烷基吡啶基、二(C1-Cltl燒基)吡啶基、(C6-C14芳基)吡啶基、二(C6-C14芳基)吡啶基、喹啉基、C1-Cltl烷基喹啉基、二(C1-Cltl燒基)喹啉基、(C6-C14芳基)喹啉基、二(C6-C14芳基)喹啉基、苯并咪唑基、C1-Cltl烷基苯并咪唑基、二(C1-Cltl烷基)苯并咪唑基、(C6-C14芳基)苯并咪唑基、二(C6-C14芳基)苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、C1-Cltl烷基咪唑并吡啶基、二(C1-Cltl 烷基)咪唑并吡啶基、(C6-Cw芳基)咪唑并吡啶基、二(C6-C14芳基)咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基A1-Cltl烷基咪唑并嘧啶基、二(C1-Cltl燒基)咪唑并嘧啶基、(C6-C14芳基)咪唑并嘧啶基或二(C6-C14芳基)咪唑并嘧啶基。
6.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，Arn、Ar12、Ar13、Ar15和Ar16均獨(dú)立地由下面的式4A至式4G中的任何一個(gè)表示
7.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，Arn、Ar12、Ar13、Ar15和Ar16均獨(dú)立地由下面的式5A至式5E中的任何一個(gè)表示
8.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中 a、b、c、e和f均獨(dú)立地為0、1、2、3，d是1、2或3。
9.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，所述第二取代基以及所述第三取代基的-N[-(Ar5)e-Ar15] [-(Ar6)f-Ar16]均獨(dú)立地由下面的式6A至式6K中的任何一個(gè)表示
10.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，R1至R12均獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、 鹵素原子、羥基、氰基、所述第一取代基、所述第二取代基或所述第三取代基；第一取代基中的“a”為0 ；第二取代基中的“b”和“C”均為0或1 ；第三取代基中的d為1或2 ；第三取代基中的e和f均獨(dú)立地為0或1 ；在所述第一取代基至所述第三取代基中，Ar2至Ar6均獨(dú)立地為取代的或未取代的C5-C14亞芳基或者取代的或未取代的C3-C14亞雜芳基；在所述第一取代基至所述第三取代基中，ΑΓιι、Αι·12、ΑΙ·13、ΑΙ·15和Arni均獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代的或未取代的C1-Cltl烷基、取代的或未取代的C2-Cltl烯基、取代的或未取代的C2-Cltl炔基、取代的或未取代的C1-Cltl烷氧基、取代的或未取代的C5-C14芳基或者取代的或未取代的C3-C14雜芳基。
11.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，R1至R12均獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、 鹵素原子、羥基、氰基、所述第一取代基、所述第二取代基或所述第三取代基；所述第一取代基中的“a”為0 ；所述第二取代基中的“b”和“C”均獨(dú)立地為0或1 ；所述第三取代基中的 “d”為1或2，所述第三取代基中的“e”和“f”均獨(dú)立地為0或1 ；在所述第一取代基至所述第三取代基中，Ar2至Ar6均獨(dú)立地為亞苯基、C1-C10烷基亞苯基、二(C1-Cltl烷基)亞苯基、 (C6-C14芳基)亞苯基、二(C6-C14芳基)亞苯基、亞咔唑基、C1-Cltl烷基亞咔唑基、二(C1-C10 烷基)亞咔唑基、C6-C14芳基亞咔唑基、二(C6-C14芳基)亞咔唑基、亞芴基、C1-Cltl烷基亞芴基、二 (C「C10烷基)亞芴基、(C6-C14芳基)亞芴基、二(C6-C14芳基)亞芴基、亞萘基、C1-C10烷基亞萘基、二(C1-Cltl燒基)亞萘基、(C6-Cw芳基)亞萘基、二(C6-C14芳基)亞萘基、亞蒽基、C1-Cltl烷基亞蒽基、二(C1-Cltl烷基)亞蒽基、(C6-Cw芳基)亞蒽基、二(C6-C14芳基)亞蒽基、亞吡啶基、C1-Cltl烷基亞吡啶基、二(C1-Cltl燒基)亞吡啶基、(C6-C14芳基)亞吡啶基、二 (C6-C14芳基)亞吡啶基、亞喹啉基、C1-Cltl烷基亞喹啉基、二(C1-Cltl烷基)亞喹啉基、(C6-C14 芳基)亞喹啉基、二(C6-C14芳基)亞喹啉基、亞苯并咪唑基、C1-Cltl烷基亞苯并咪唑基、二 (c「c1(1燒基)亞苯并咪唑基、(C6-C14芳基)亞苯并咪唑基、二(C6-C14芳基)亞苯并咪唑基、 亞咪唑并吡啶基、C1-Cltl烷基亞咪唑并吡啶基、二(C1-Cltl燒基)亞咪唑并吡啶基、(C6-C14芳基)亞咪唑并吡啶基、二(C6-C14芳基)亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基、C1-Cltl烷基亞咪唑并嘧啶基、二(C1-Cltl燒基)亞咪唑并嘧啶基、(C6-C14芳基)亞咪唑并嘧啶基或者二(C6-C14 芳基)亞咪唑并嘧啶基；在所述第一取代基至所述第三取代基中，Aril、Ari2、Ari3、AridnAi^6 均獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、 丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙?；?、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基^1-Cltl烷基苯基、一(C1-C10焼基)苯基、(C6-C14芳基)苯基、一 (C6-C14 芳基)苯基、咔唑基、C I-C10焼基咔唑基、二(C1-Cltl燒基)咔唑基、C6-C14芳基咔唑基、二(C6-C14芳基)咔唑基、芴基、C1-C10 烷基芴基、二(C1-Cltl烷基)芴基、(C6-C14芳基)芴基、二(C6-Cw芳基)芴基、萘基W1-Cltl烷基蔡基、二 (C1-C10 ^ )蔡基、(C6-C14芳基)蔡基、二 (C6-C14芳基)蔡基、惠基、C1-C10 ^ 蒽基、二 (c「c10烷基)蒽基、(C6-C14芳基)蒽基、二 (C6-C14芳基)蒽基、吡啶基、C1-Cltl烷基吡啶基、二(C1-Cltl燒基)吡啶基、(C6-C14芳基)吡啶基、二(C6-C14芳基)吡啶基、喹啉基、 C1-Cltl烷基喹啉基、二(C1-Cltl燒基)喹啉基、(C6-C14芳基)喹啉基、二(C6-C14芳基)喹啉基、苯并咪唑基W1-Cltl烷基苯并咪唑基、二(C1-Cltl烷基)苯并咪唑基、(C6-Q4芳基)苯并咪唑基、二(C6-C14芳基)苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、C1-Cltl烷基咪唑并吡啶基、二(C1-Cltl烷基)咪唑并吡啶基、(C6-Cw芳基)咪唑并吡啶基、二(C6-C14芳基)咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、c「c1(1烷基咪唑并嘧啶基、二(c「c1(1燒基)咪唑并嘧啶基、(C6-C14芳基)咪唑并嘧啶基或者二(C6-C14芳基)咪唑并嘧啶基。
12.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，由式1表示的所述縮合環(huán)化合物由下面的式加至式2d的任何一個(gè)來表示 式2a
13.如權(quán)利要求12所述的縮合環(huán)化合物，其中Ar4包括亞苯基、C1-Cltl烷基亞苯基、二(C1-Cltl烷基)亞苯基、(C6-C14芳基)亞苯基、二 (C6-C14芳基)亞苯基、亞咔唑基、C1-Cltl烷基亞咔唑基、二(C1-Cltl燒基)亞咔唑基、C6-C14芳基亞咔唑基、二(C6-C14芳基)亞咔唑基、亞芴基、C1-Cltl烷基亞芴基、二(C1-Cltl燒基)亞芴基、(C6-C14芳基)亞芴基、二(C6-C14芳基)亞芴基、亞萘基、C1-Cltl烷基亞萘基、二(C1-Cltl烷基)亞萘基、(C6-C14芳基)亞萘基、二(C6-C14芳基)亞萘基、亞蒽基、C1-Cltl烷基亞蒽基、二 (C1-Cltl燒基)亞蒽基、(C6-C14芳基)亞蒽基和二(C6-C14芳基)亞蒽基中的至少d為1、2或3。
14.如權(quán)利要求12所述的縮合環(huán)化合物，其中，所述第二取代基以及所述第三取代基中的-N[-(Ar5)e-Ar15] [-(Ar6)f-Ar16]均獨(dú)立地由下面的式6A至式6K中的任何一個(gè)表示
15.如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物，其中，由式1表示的所述縮合環(huán)化合物由下面的式3a至式!Be中的任何一個(gè)表示 式3a
16.如權(quán)利要求15所述的縮合環(huán)化合物，其中Ar4包括亞苯基、C1-Cltl烷基亞苯基、二(C1-Cltl烷基)亞苯基、(C6-C14芳基)亞苯基、二 (C6-C14芳基)亞苯基、亞咔唑基、C1-Cltl烷基亞咔唑基、二(C1-Cltl燒基)亞咔唑基、C6-C14芳基亞咔唑基、二(C6-C14芳基)亞咔唑基、亞芴基、C1-Cltl烷基亞芴基、二(C1-Cltl燒基)亞芴基、(C6-C14芳基)亞芴基、二(C6-C14芳基)亞芴基、亞萘基、C1-Cltl烷基亞萘基、二(C1-Cltl烷基)亞萘基、(C6-C14芳基)亞萘基、二(C6-C14芳基)亞萘基、亞蒽基、C1-Cltl烷基亞蒽基、二 (C1-C10烷基)亞蒽基、(C6-C14芳基)亞蒽基和二(C6-C14芳基)亞蒽基中的至少一個(gè)；d為1、2或3。
17.如權(quán)利要求15所述的縮合環(huán)化合物，其中，所述第二取代基以及所述第三取代基中的-N[-(Ar5)e-Ar15] [-(Ar6)f-Ar16]均獨(dú)立地由下面的式6A至式6K中的任何一個(gè)表示
18.一種有機(jī)發(fā)光裝置，所述有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極，第二電極，與所述第一電極相對，第一層，位于所述第一電極和所述第二電極之間，所述第一層包含如權(quán)利要求1所述的縮合環(huán)化合物。
19.如權(quán)利要求18所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述第一層包括空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入功能和空穴傳輸功能的功能層、發(fā)射層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個(gè)。
20.如權(quán)利要求18所述的有機(jī)發(fā)光裝置，所述有機(jī)發(fā)光裝置還包括位于所述第一電極和所述第二電極之間的空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入功能和空穴傳輸功能的功能層、發(fā)射層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個(gè)。
21.如權(quán)利要求20所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述功能層中的至少一個(gè)包括產(chǎn)生電荷的材料。
22.如權(quán)利要求20所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述發(fā)射層包括主體和摻雜劑，其中， 所述摻雜劑是熒光摻雜劑或磷光摻雜劑。
23.如權(quán)利要求22所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述磷光摻雜劑為有機(jī)金屬絡(luò)合物，所述有機(jī)金屬絡(luò)合物含有銥、鉬、鋨、錸、鈦、鋯和鉿中的至少一個(gè)。
24.如權(quán)利要求20所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述電子傳輸層包括傳輸電子的有機(jī)材料和含金屬的材料。
25.如權(quán)利要求M所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述含金屬的材料包括鋰絡(luò)合物。
26.如權(quán)利要求18所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述第一層為空穴注入層、空穴傳輸層或具有空穴注入功能和空穴傳輸功能的功能層，并且所述第一層還包括產(chǎn)生電荷的材料。
27.如權(quán)利要求18所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中，所述第一層為發(fā)射層，并且還包括磷光摻雜劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種縮合環(huán)化合物和包括該縮合環(huán)化合物的OLED，該縮合環(huán)化合物由下面的式1表示
文檔編號C07D487/04GK102212066SQ20111008629
公開日2011年10月12日 申請日期2011年4月1日 優(yōu)先權(quán)日2010年4月1日
發(fā)明者李在鏞, 李貞仁, 梁承玨, 郭允鉉, 金喜妍 申請人:三星移動(dòng)顯示器株式會社