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      一種基于苯并咪唑陽離子的Brφnsted酸性離子液體的制備方法

      文檔序號(hào):3507498閱讀:319來源:國(guó)知局
      專利名稱:一種基于苯并咪唑陽離子的Brφnsted酸性離子液體的制備方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法。
      背景技術(shù)
      酸催化反應(yīng)在工業(yè)中有著相當(dāng)廣泛的應(yīng)用。目前所使用的材料多是傳統(tǒng)的無機(jī)酸 (硫酸、氫氟酸等)或超強(qiáng)酸,其對(duì)環(huán)境造成的污染以及設(shè)備的腐蝕,越來越引起人們的關(guān)注。酸性離子液體,作為環(huán)境友好的催化材料,將有可能替代傳統(tǒng)酸催化體系。酸性離子液體分為Bransted酸性離子液體和Lesiw酸性離子液體,早期的報(bào)道集中在Lesiw酸性離子液體,近年來Bransted酸性離子液體尤其是功能化Bransted酸性離子液體的合成及應(yīng)用常見報(bào)道。所謂功能化酸性離子液體,即在陽離子上引入含有酸性的基團(tuán)從而使離子液體具有酸性。1914 年,Walden 等人在 The Journal of Organic Chemistry (1929,1291)上報(bào)道了第一個(gè)離子液體。2002 年,Cole 等人在 Journal of the American Chemical Society(2002,124 :5962-5963)首次報(bào)道了具有較強(qiáng)Bransted酸性的離子液體的合成。 2003 年,鄧有全等人在 Catalysis Communications (2003,4 :597-601)報(bào)道了兩種磺酸基功能化的咪唑類酸性離子液體,發(fā)現(xiàn)在烯烴的聚合反應(yīng)中有很好的反應(yīng)活性和選擇性。目前,已公開的離子液體的陽離子多為季銨(CN1646M0A ;CN1854120A ; CN1749249A)、季鱗(CN1646540A ;CN1749249A)、咪唑(CN1524853A ;CN1445021A ; CN1583726A ;CN1676514A)和吡啶(CN1594280A ;CN1850802A ;CN101108827A)等結(jié)構(gòu)。陳栓虎等(CN1958576A)公開了苯并咪唑鹽類酸性離子液體合成方法及其在酯化反應(yīng)中的應(yīng)用,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在苯并咪唑的1位N原子上接了烷基取代基,在3位N原子上無取代基,結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單。本發(fā)明涉及一種基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法, 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在苯并咪唑的1位N原子和2位C原子上均連有烷基取代基,特別是在3位 N原子上引入了磺酸基或羧基等具有Bransted酸性的基團(tuán)。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法。本發(fā)明采用的技術(shù)方案1. 一種結(jié)構(gòu)通式為(I)的基于苯并咪唑陽離子的
      Bransted酸性離子液體的制備方法。
      權(quán)利要求
      1. 一種結(jié)構(gòu)通式為⑴的基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法。
      2.根據(jù)權(quán)利1中要求的基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法,包括如下步驟a.將2-烷基取代苯并咪唑和正溴丁烷按照摩爾比1 1的比例加入反應(yīng)瓶中,然后加入相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨和30% NaOH溶液,加熱至60°C -100°C攪拌反應(yīng)他-1濁,冷卻,靜置分層,用分液漏斗分出有機(jī)相,用蒸餾水洗滌有機(jī)相三次,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去剩余水份,得到1,2_ 二烷基苯并咪唑。b.將a中得到的1,2_二烷基苯并咪唑分別與1,3_丙烷磺酸內(nèi)酯、1,4_ 丁烷磺酸內(nèi)酯、氯乙酸按照摩爾比1 1-3的比例加入反應(yīng)瓶中,無溶劑條件下在60°C-10(TC攪拌反應(yīng)12h-24h至固化,然后加入適量乙腈加熱攪拌洗滌固體,趁熱過濾以除去殘留的原料,將濾餅干燥得到純凈的1,2-二烷基-3-磺酸基丙基(或磺酸基丁基,或羧基亞甲基)苯并咪唑鹽,白色(或灰色)粉末。c.將b中所得的1,2_二烷基-3-磺酸基丙基(或磺酸基丁基,或羧基亞甲基)苯并咪唑鹽和Br0nsted酸按照摩爾比1 1的比例加入反應(yīng)瓶中,升溫至80°C-120°c反應(yīng) 12h-24h0冷卻,用乙醚洗滌產(chǎn)物三次,旋除乙醚和少量的水分,然后真空100°C干燥lh-6h, 即得到產(chǎn)品。
      3.根據(jù)權(quán)利1所述的基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法,其特征在于,所述隊(duì)為-CH2CH3或-CH2CH2CH2CH315
      4.根據(jù)權(quán)利1所述的基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法,其特征在于,所述 R2 為-CH2CH2CH2S03H、-CH2CH2CH2CH2SO3H, -CH2COOH 其中的一種。
      5.根據(jù)權(quán)利1所述的基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法,其特征在于,所述R3為-CH3或-CF3。
      6.根據(jù)權(quán)利1所述的基于苯并咪唑陽離子的Bransted酸性離子液體的制備方法,其特征在于,所述 X 選自 Cl、Br、I、BF4、PF6, SO4、HSO4、H2PO4, NO3> P-CH3PhSO3> CF3SO3^ CF3COO, ClCH2COO, HCOO, CH3C00、CH3CH2COO, CH3SO3 其中之一。
      全文摘要
      近些年來,室溫離子液體(RTILs)作為綠色溶劑和催化劑在有機(jī)化學(xué)中得到了廣泛的應(yīng)用。本發(fā)明涉及以2-烷基苯并咪唑?yàn)樵?,與溴代烷烴反應(yīng)生成1,2-二烷基苯并咪唑,繼而與1,3-丙烷磺酸內(nèi)酯(或1,4-丁烷磺酸內(nèi)酯,或氯乙酸)反應(yīng)生成1,2-二烷基-3-磺酸基丙基(或磺酸基丁基,或羧基亞甲基)苯并咪唑鹽,最后在80℃-120℃與酸反應(yīng)12h-24h,制備了陽離子為在3位連有磺酸基或羧基等酸性基團(tuán)的苯并咪唑的酸性功能化離子液體。
      文檔編號(hào)C07D235/08GK102229569SQ20111008952
      公開日2011年11月2日 申請(qǐng)日期2011年4月11日 優(yōu)先權(quán)日2011年4月11日
      發(fā)明者劉晨江, 王斌 申請(qǐng)人:新疆大學(xué)
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