專利名稱:含熒蒽有機(jī)化合物、其制備方法及應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體材料領(lǐng)域,尤其涉及一種給電子基或吸電子基取代的熒蒽有機(jī)化合物。本發(fā)明還涉及熒蒽有機(jī)化合物的制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
1987年,美國Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke報(bào)道了有機(jī)電致發(fā)光研究中的突破性進(jìn)展。他們首次利用真空蒸鍍技術(shù)把具有空穴傳輸性的芳香族二胺和熒光效率較高并具有電子傳輸性的8-羥基喹啉鋁(Alq3)組合制備出了雙層有機(jī)電致發(fā)光器件。器件在IOV驅(qū)動(dòng)電壓下,發(fā)射綠光,亮度高達(dá)1000cd/m2,效率達(dá)到I. 51m/W,壽命超過1000小時(shí)。這個(gè)里程碑式的工作使人們看到了有機(jī)電致發(fā)光實(shí)用化和商業(yè)化的美好前景。 近年來,具有高效、節(jié)能的有機(jī)發(fā)光二極管在顯示領(lǐng)域和照明領(lǐng)域引起了人們廣泛的興趣。要實(shí)現(xiàn)全色顯示及照明等應(yīng)用目的,在三基色中藍(lán)光是必不可少的。同時(shí),由于藍(lán)光能量最高,只要有較好的材料就可以通過多種方法得到綠光與紅光。因此提高藍(lán)光的發(fā)光性能對(duì)實(shí)現(xiàn)有機(jī)電致發(fā)光全色顯示及固體發(fā)光具有重要意義。但由于藍(lán)光的能量高,效率和穩(wěn)定性沒有綠光和紅光材料好,同時(shí)材料的載流子傳輸性能也不是很好。事實(shí)上,藍(lán)光材料的分子結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)能夠改變其發(fā)光效率和熱穩(wěn)定性,螺芴作為藍(lán)光材料,雖然合成比較復(fù)雜,并且產(chǎn)率不高,但它體現(xiàn)出了很優(yōu)異的發(fā)光性能,因此備受科學(xué)家們的親睞。Chiechi等[Adv Mater 2006,18,325]報(bào)道了一個(gè)剛性的熒蒽衍生物7,8,10-三苯基熒蒽(TPF),采用其作為藍(lán)光材料,這種化合物合成簡單,只需要兩步,并且在固態(tài)具有較高的突光量子效率(O. 86) ο最近,Shuit-Tong Lee等[Dyes and Pigments 86,2010,233-237.]報(bào)道了熒蒽衍生物4-(7,10- 二苯基熒蒽)-N,N’ - 二苯基苯胺(TPADPF),相比于沒有取代的TPF,TPADF中4-位引入了二苯胺,提高了空穴傳輸性能,提高了器件發(fā)光效率。然而,這種結(jié)構(gòu)仍然存在一些缺點(diǎn),如溶解性不好,導(dǎo)致產(chǎn)率低,易結(jié)晶導(dǎo)致成膜性不好等。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種溶解性好、產(chǎn)率高,且成膜性好的含熒蒽有機(jī)化合物。一種下述具有結(jié)構(gòu)通式的含熒蒽有機(jī)化合物
/N VJ^R1
0T ;
式中,RpR2為-Cl-NOy-FX1 C2tl的烷基或C1 C12的烷氧基;優(yōu)選,所述R1為異丁基,或者所述R2為異丁基。本發(fā)明的另一目的在于提供上述含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,包括如下步驟SI、將結(jié)構(gòu)通式為
權(quán)利要求
1.一種含熒蒽有機(jī)化合物,具有下述結(jié)構(gòu)通式
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的含熒蒽有機(jī)化合物,其特征在于,所述R1為異丁基,或者所述R2為異丁基。
3.一種含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,該制備方法包括如下步驟 S1、將結(jié)構(gòu)通式為
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,所述步驟SI中,所述第一溶劑為三乙胺;所述催化劑為摩爾比為2 I的有機(jī)鈀和碘化亞銅的混合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,所述有機(jī)鈀為四(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀、[1,I'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀或者雙(三環(huán)己基膦)二氯化鈀。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,所述有機(jī)鈀與4-溴-4’ -R1基-4" -R2基三苯胺的摩爾用量比為O. 05 O. I I。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,所述步驟S2中,所述第二溶劑為四氫呋喃和甲醇的混合溶劑;所述堿液為當(dāng)量濃度為5N的NaOH水溶液。
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,所述步驟S3中,所述第三溶劑為對(duì)二甲苯或鄰二甲苯。
9.根據(jù)權(quán)利要求3至8任一所述的含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法,其特征在于,所述R1為異丁基,或者所述R2為異丁基。
10.一種有機(jī)電致發(fā)光器,包括襯底,以及依次層疊在所述襯底表面的陽極層、發(fā)光層以及陰極層,其特征在于,所述發(fā)光層的材質(zhì)采用如權(quán)利要求I所述的含熒蒽有機(jī)化合物。
全文摘要
本發(fā)明屬于有機(jī)半導(dǎo)體材料領(lǐng)域,其公開了一種含熒蒽有機(jī)化合物、其制備方法及應(yīng)用;該含熒蒽有機(jī)化合物具有下述結(jié)構(gòu)通式式中,R1、R2為-CN、-NO2、-F、C1~C20的烷基或C1~C12的烷氧基。本發(fā)明的熒蒽有機(jī)化合物,于結(jié)構(gòu)中引入了取代基,提高了材料的溶解性,從而提高了合成產(chǎn)率,提高了材料的成膜性;同時(shí),熒蒽有機(jī)化合物由于結(jié)構(gòu)中存在熒蒽基團(tuán),使該化合物具有較高的空穴遷移率和熱穩(wěn)定性;因此,該類化合物組成的器件可以表現(xiàn)為高效的、穩(wěn)定的藍(lán)色電致發(fā)光器件,有利于發(fā)展下一代性能優(yōu)越的平板顯示器以及照明器件。
文檔編號(hào)C07C209/68GK102924296SQ20111022613
公開日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2011年8月8日 優(yōu)先權(quán)日2011年8月8日
發(fā)明者周明杰, 王平 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司