專利名稱：番茄紅素中間體2-甲基-3,3-二甲氧基-1-丙醛的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及醫(yī)藥化工中間體，特別是一種作為番茄紅素中間體的2-甲基-3，3-二甲氧基-I-丙醛的制備方法。
背景技術(shù)：
2-甲基_3，3-二甲氧基-I-丙醛作為醫(yī)藥化工中間體，有良好的應(yīng)用前景，其分子結(jié)構(gòu)獨(dú)特，存在醛和縮醛兩種基團(tuán)，特別適合構(gòu)建雙鍵體系。近期沈潤溥等人在CN201110157489.X中報(bào)道了一種以2-甲基_3，3-二甲氧基-I-丙醛為原料制備番茄紅素的新方法，是此類化合物作為醫(yī)藥中間體應(yīng)用的典型實(shí)例，該工藝路線簡(jiǎn)捷，操作簡(jiǎn)單，成本低，極具工業(yè)價(jià)值。2-甲基-3，3- 二甲氧基-I-丙醛還未見文獻(xiàn)報(bào)道其合成方法；0jima等報(bào)道以3，3_ 二乙氧基-I-丙烯(3)為原料，在銠配合物催化劑催化下與CO和H2縮合制備得到2-甲基-3, 3-二乙氧基-I-丙醒(IB) (DE3403427, Verfahren zur Herstellung von I,4-Butandial, 1985-01-08)。反應(yīng)方程式如下
權(quán)利要求
1.一種番茄紅素中間體2-甲基-3，3- 二甲氧基-I-丙醛的制備方法，所述制備方法包括如下步驟步驟I):式(2)所示的3，3-二甲氧基-I-丙烯在有機(jī)溶劑及環(huán)氧化試劑存在下在O 30°C溫度下進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)得到式(3)所示的2，3-環(huán)氧基-2-甲基-I-醛縮二甲醇； 步驟2):式(3)所示的2，3_環(huán)氧基-2-甲基-I-醛縮二甲醇在有機(jī)溶劑及路易斯酸催化下在-30 0°C溫度條件下進(jìn)行重排反應(yīng)得到式(I)所示的2-甲基-3，3-二甲氧基-I-丙醛；反應(yīng)方程式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的制備方法，其特征在于，式(2)所示的3，3-二甲氧基-I-丙烯與環(huán)氧化試劑的用量摩爾比為O. 8 I. 5。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，式(2)所示的3，3-二甲氧基-I-丙烯與環(huán)氧化試劑的用量摩爾比為I. O I. 3。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的制備方法，其特征在于，所述環(huán)氧化反應(yīng)在10 20°C條件下進(jìn)行。
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的制備方法，其特征在于，式(3)所示的2，3-環(huán)氧基-2-甲基-I-醛縮二甲醇與路易斯酸催化劑的用量摩爾比為O. 5 I. 2。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，式(3)所示的2，3-環(huán)氧基-2-甲基-I-醛縮二甲醇與路易斯酸催化劑的用量摩爾比為O. 8 I. I。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種番茄紅素的中間體2-甲基-3，3-二烷氧基-1-丙醛的制備方法，所述方法包括如下步驟步驟1)式(2)所示的3，3-二甲氧基-1-丙烯在有機(jī)溶劑及環(huán)氧化試劑存在下在0～30℃溫度下進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)得到式(3)所示的2，3-環(huán)氧基-2-甲基-1-醛縮二甲醇；步驟2)式(3)所示的2，3-環(huán)氧基-2-甲基-1-醛縮二甲醇在有機(jī)溶劑及路易斯酸催化下在-30～0℃溫度條件下進(jìn)行重排反應(yīng)得到式(1)所示的2-甲基-3，3-二甲氧基-1-丙醛。本發(fā)明的工藝路線簡(jiǎn)捷，成本低，極具工業(yè)價(jià)值。
文檔編號(hào)C07C45/58GK102924249SQ20111022892
公開日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2011年8月10日 優(yōu)先權(quán)日2011年8月10日
發(fā)明者宋小華, 蔣曉岳, 勞學(xué)軍, 孫雄生 申請(qǐng)人:浙江醫(yī)藥股份有限公司新昌制藥廠