專利名稱:低粘度離子液體的制作方法
低粘度離子液體相關(guān)申請本申請要求于2010年2月12日于英國提交的GB2400申請?zhí)?002456. O的權(quán)益,該申請通過引用以其全部內(nèi)容結(jié)合在此。
本發(fā)明涉及一類用作離子液體的雜環(huán)化合物以及這些離子液體的應(yīng)用。更具體地,本發(fā)明涉及具有某些有利物理性質(zhì)的離子液體,所述物理性質(zhì)如特別低粘度、低熔點和寬的電化學(xué)窗口,使得所述液體適合用于一系列用途。盡管某些離子液體處于動態(tài)平衡中,其中大多數(shù)液體由離子的物種組成,而不是由分子的物種組成,但離子液體是基本上僅含有離子的液體,即,熔化的鹽。如本文所使用的術(shù)語“離子液體”是指由離子組成的液體。在一個實施方案中,術(shù)語“離子液體”是指在約100°C以下是液體的由離子組成的液體。離子液體通常由有機陽離子的鹽類組成。所述有機陽離子通常是大體積且非對稱的,如N-甲基-N-烷基吡咯烷fei、N-烷基吡啶鐐、I-烷基-3-烷基咪唑鐐、和四烷基銨離子。可以使用許多不同的陰離子,從鹵素根到無機陰離子如六氟磷酸根和四氟硼酸根,再到大的有機陰離子如雙(三氟甲磺酰)亞胺、三氟乙酸根或甲苯-4-磺酸根。例如,US7,157,588B2教導(dǎo)了基于N-取代的吡咯烷酮的組合物,所述N-取代的吡咯烷酮具有通過不同長度的烷基間隔基與吡咯烷酮環(huán)分開的側(cè)懸的銨陽離子。WO 2006/136529教導(dǎo)了烷基硫酸吡唑錠丨和它們的制備方法。在WO 2008/150842中描述了離子液體的最新的發(fā)展,它討論了許多類別的包含含有雜環(huán)氮的陽離子的離子液體。然而,對這許多類別的離子液體的物理性質(zhì)沒有任何詳細(xì)研究,因此沒有意識到該液體在特定用途中的適用性。Lazzari 等(電化學(xué)協(xié)會期刊(Journal of The Electrochemical Society),156(8)A661-A666,2009)討論了在非對稱電化學(xué)雙層碳超級電容器(AEDLCs)中使用單獨的離子液體雙(三氟甲磺酰)亞胺N-甲氧基乙基-N-甲基吡咯燒鐐作為電解質(zhì)。Lazzari等的公開具體地涉及基于雙(三氟甲磺酰)亞胺N-甲氧基乙基-N-甲基吡咯烷L^aedlcs的功率和能量特性的研究,并且沒有討論其它類型的離子液體或它們的物理性質(zhì)或應(yīng)用。本發(fā)明人已經(jīng)確認(rèn)了特殊類別的離子液體,它們具有某些的有利性質(zhì)使得它們適用于一系列用途。當(dāng)與本領(lǐng)域中公知的離子液體相比時,本發(fā)明的離子液體具有一種以上的下述有利性質(zhì)低粘度;寬電化學(xué)窗口和低熔點。因此,本發(fā)明能夠提供這些離子液體在一系列用途中的應(yīng)用,在這些用途中可以用到這些有利性質(zhì)。根據(jù)本發(fā)明,提供了一種含有根據(jù)式(I)的陽離子的離子液體;
權(quán)利要求
1.一種離子液體,所述離子液體包含根據(jù)式(I)的陽離子
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的離子液體,其中,R2是-(CH2)wO[(CH2)xO(CH2)y]m(CH2) 2013,且其中w是I或2, X是I或2, y是0至2, z是0至2且m是0或I。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的離子液體,其中,R2選自-(CH2)20Me或-(CH2)20(CH2)20Me。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的離子液體,其中,R1是甲基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的離子液體,其中,n= 2且R3是H。
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的離子液體,其中,所述陽離子選自.1-(2-甲氧基乙基)-1_甲基氮雜環(huán)庚烷餘言; .1-[2_(2_甲氧基乙氧基)乙基]-I-甲基氮雜環(huán)庚燒鐐; .1_(2_甲氧基乙基)-1,3_ 二甲基喊唳鐵;和 . 1-[2_(2_甲氧基乙氧基)乙基]-1,3_ 二甲基喊唳鐵。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的離子液體,其中,所述液體在25°C的粘度低于300cP。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的離子液體,其中,所述液體在25°C的粘度低于150cP。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的離子液體,所述離子液體還包含陰離子X-,所述陰離子X-選自 雙(三氟甲磺酰)亞胺;二氰胺;六鹵代磷酸根類;四鹵代硼酸根類;鹵素根類;硝酸根類;硫酸根類;磷酸根類;碳酸根類;磺酸根類;羧酸根類;和硅酸根類。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的離子液體,其中,X-選自雙(三氟甲磺酰)亞胺、二氰胺、三氟甲磺酸根和三氟乙酸根。
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的離子液體,其中,X-是雙(三氟甲磺酰)亞胺。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的離子液體,所述離子液體選自雙(三氟甲磺酰)亞胺1-(2-甲氧基乙基)-1_甲基-氮雜環(huán)庚燒鐐;雙(三氟甲磺酰)亞胺1-[2-(2_甲氧基乙氧基)乙基]-I-甲基-氮雜環(huán)庚烷鐐;雙(三氟甲磺酰)亞胺1-(2-甲氧基乙基)-1,3_ 二甲基哌啶鐐;和雙(三氟甲磺酰)亞胺1-[2-(2_甲氧基乙氧基)乙基]-1,3-二甲基哌啶fe)
13.—種電化學(xué)裝置,所述電化學(xué)裝置包含根據(jù)權(quán)利要求I的離子液體。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的電化學(xué)裝置,其中,所述裝置是電化學(xué)雙層電容器(EDLC)。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的電化學(xué)裝置,其中,所述EDLC是非對稱電化學(xué)雙層電容器(AEDLC)。
16.一種混合動力電動車(HEV),所述混合動力電動車(HEV)包括根據(jù)權(quán)利要求15所述的電化學(xué)裝置。
17.根據(jù)權(quán)利要求I的離子液體作為電化學(xué)裝置中的電解質(zhì)的應(yīng)用。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的應(yīng)用,其中,所述裝置是混合動力電動車(HEV)中的非對稱電化學(xué)雙層電容器(AEDLC)。
19.一種用于制備根據(jù)權(quán)利要求I的離子液體的方法,所述方法包括下式(II)的化合物的至少一次N-取代
20.根據(jù)權(quán)利要求19所述的方法,其中,所述式(II)的化合物是1,6_己二胺生產(chǎn)中的副產(chǎn)物。
21.根據(jù)權(quán)利要求19所述的方法,其中,所述式(II)的化合物是2-甲基-1,5-戊二胺生產(chǎn)中的副產(chǎn)物。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種式(I)的離子液體,其中n是1或2;R1選自H和(C1-C6)烷基;R2選自-(CH2)wO[(CH2)xO(CH2)y]m(CH2)zCH3,并且其中w是1至6,x是1至6,y是0至6,z是0至6,m是0至3且[w+m(x+y)+z]小于或等于12;且R3選自H和甲基,其中若n是1,則R3是甲基,且若n是2,則R3是H。本發(fā)明還公開了電化學(xué)裝置和使用這種電化學(xué)裝置作為能量源的裝置。
文檔編號C07D211/14GK102753529SQ201180008924
公開日2012年10月24日 申請日期2011年2月8日 優(yōu)先權(quán)日2010年2月12日
發(fā)明者基思·惠斯頓, 塔伊布·貝洛茲尼, 肯尼斯·理查德·塞登, 艾伯特·V·普加 申請人:因溫斯特技術(shù)公司