專(zhuān)利名稱(chēng)：具有9,10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及適合于有機(jī)電致發(fā)光器件的化合物和該器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件是適用于各種顯示裝置的自發(fā)光器件，詳細(xì)而言，涉及具有9，10- 二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和使用了該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光器件為自發(fā)光性器件，所以比液晶器件明亮且可視性優(yōu)異，能夠進(jìn)行清晰的顯示，所以對(duì)其進(jìn)行了積極的研究。在1987年，Eastman Kodak Company的C. ff. Tang等通過(guò)開(kāi)發(fā)使各材料承擔(dān)各種作用的層疊結(jié)構(gòu)的器件而將使用有機(jī)材料的有機(jī)電致發(fā)光器件投入實(shí)際應(yīng)用。他們通過(guò)將能夠傳輸電子的熒光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡(jiǎn)稱(chēng)為Alq3)和能夠傳輸空穴的芳香族胺化合物進(jìn)行層疊，將兩種電荷注入到熒光體的層中以發(fā)光，由此在IOV以下的電壓下得到lOOOcd/m2以上的高亮度(例如，參照專(zhuān)利文獻(xiàn)I和專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。至今為止，為了有機(jī)電致發(fā)光器件的實(shí)用化而進(jìn)行了許多改良，通過(guò)電致發(fā)光器件已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了高效率和耐久性，在所述電致發(fā)光器件中將陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極順次設(shè)置在基板上，以進(jìn)一步劃分各種職能(例如，參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)I)。另外，為了進(jìn)一步提高發(fā)光效率而嘗試?yán)昧巳貞B(tài)激子，并研究了磷光發(fā)光體的利用(例如，參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。發(fā)光層也可以通過(guò)在通常被稱(chēng)為主體材料的電荷傳輸性的化合物中摻雜熒光體、磷光發(fā)光體來(lái)制作。如上述的講習(xí)會(huì)預(yù)稿集中記載的那樣，有機(jī)電致發(fā)光器件中的有機(jī)材料的選擇對(duì)該器件的效率、耐久性等各種特性造成很大影響。在有機(jī)電致發(fā)光器件中，從兩電極注入的電荷在發(fā)光層中再結(jié)合而實(shí)現(xiàn)發(fā)光，重要的是如何高效地將空穴、電子這兩種電荷傳遞至發(fā)光層內(nèi)。通過(guò)提高空穴注入性、提高阻擋從陰極注入的電子的電子阻擋性，從而使空穴與電子的再結(jié)合概率提升，進(jìn)而通過(guò)限制發(fā)光層內(nèi)生成的激子，能夠得到高發(fā)光效率。因此，空穴傳輸材料發(fā)揮的作用是重要的，需要一種空穴注入性高、空穴的遷移率大、電子阻擋性高、進(jìn)而對(duì)電子的耐久性高的空穴傳輸材料。另外，對(duì)器件壽命而言，材料的耐熱性、非晶性也是重要的。耐熱性低的材料即使在低溫下也會(huì)由于器件驅(qū)動(dòng)時(shí)產(chǎn)生的熱而產(chǎn)生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料即使在短時(shí)間內(nèi)也會(huì)產(chǎn)生薄膜的結(jié)晶化，從而導(dǎo)致器件劣化。因此，尋求所使用的材料具有耐熱性高、非晶性良好的性質(zhì)。至今為止，作為用于有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴傳輸材料，已知有N，N’ - 二苯基-N，N’ - 二( α -萘基)聯(lián)苯胺(以下，簡(jiǎn)稱(chēng)為NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專(zhuān)利文獻(xiàn)I和專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。NPD雖然具有良好的空穴傳輸能力，但作為耐熱性的指標(biāo)的玻璃化轉(zhuǎn)變點(diǎn)(Tg)低至96°C，在高溫條件下會(huì)因結(jié)晶化而導(dǎo)致器件特性降低(例如參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)3)。另外，前述專(zhuān)利文獻(xiàn)I、專(zhuān)利文獻(xiàn)2中記載的芳香族胺衍生物之中，已知有具有空穴的遷移率為10-3cm2/Vs以上這樣優(yōu)異遷移率的化合物，但由于其電子阻擋性不充分，因此導(dǎo)致部分電子穿過(guò)發(fā)光層，無(wú)法期待其發(fā)光效率的提升等，為了進(jìn)一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更穩(wěn)定且耐熱性高的材料。作為耐熱性、空穴注入性、電子阻擋性等特性得以改良的化合物，提出了用下述化學(xué)式表示的、具有取代二氫吖啶結(jié)構(gòu)的芳基胺化合物(例如，化合物A和化合物B)(例如參照專(zhuān)利文獻(xiàn)3和4)。(化合物A)
權(quán)利要求
1.下述通式(I)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
2.下述通式(2)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
3.下述通式(3)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
4.下述通式(4)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4’)表示，
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4”)表示，
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10- 二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4”’ )表不，
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4””)表不，
9.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件具有一對(duì)電極和其間夾持的至少一層有機(jī)層，其特征在于，所述權(quán)利要求I 8所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物被用作至少一個(gè)有機(jī)層的構(gòu)成材料。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中，所述有機(jī)層為空穴傳輸層。
11.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中，所述有機(jī)層為電子阻擋層。
12.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中，所述有機(jī)層為空穴注入層。
13.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中，所述有機(jī)層為發(fā)光層。
全文摘要
本發(fā)明提供一種有機(jī)化合物，其作為高效率、高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件用的材料具有以下優(yōu)異特性空穴注入-傳輸性能優(yōu)異，具有電子阻擋能力，在薄膜狀態(tài)下的穩(wěn)定性高、耐熱性優(yōu)異；進(jìn)而提供一種使用了該化合物的高效率、高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件。一種具有通式(1)所示的被取代了的9,10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物；一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件具有一對(duì)電極和其間夾持的至少一層有機(jī)層，其特征在于，該化合物被用作至少一個(gè)有機(jī)層的構(gòu)成材料。
文檔編號(hào)C07D219/02GK102933552SQ20118002832
公開(kāi)日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2011年6月3日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月7日
發(fā)明者橫山紀(jì)昌, 長(zhǎng)岡誠(chéng), 樺澤直朗, 高橋英治 申請(qǐng)人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社