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      光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法

      文檔序號:3515153閱讀:137來源:國知局
      專利名稱:光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法。
      背景技術(shù)
      在磷原子上具有不對稱中心的光學活性的膦配體,在使用過渡金屬配位化合物的催化劑的不對稱合成反應(yīng)中發(fā)揮著重要作用。作為在磷原子上具有不對稱中心的光學活性的膦配體,例如在專利文獻I中,提出了 1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物。將該苯衍生物作為配體的過渡金屬配位化合物,是作為不對稱合成催化劑具有優(yōu)異性能的化合物。在專利文獻I中,記載有使用1,2_雙(膦)苯作為起始物質(zhì)的上述苯衍生物的制造方法。
      另外,在非專利文獻I中,也提出了光學活性的1,2_雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法。在該制造方法中,使用1,2-二氟苯三羰基鉻和雙(二烷基膦)硼鎗鹽作為起始物質(zhì)。
      現(xiàn)有技術(shù)文獻
      專利文獻
      專利文獻I :日本特開2000-319288號公報
      非專利文獻
      非專利文獻I 0RGANIC LETTERS, 2006,Vol. 8,No. 26,6103-6106 發(fā)明內(nèi)容
      發(fā)明所要解決的課題
      然而,在專利文獻I和非專利文獻I中記載的制造方法中所使用的起始物質(zhì)都很昂貴,這些制造方法從經(jīng)濟性的觀點出發(fā)不能說在工業(yè)上有利。因此,本發(fā)明的目的在于提供一種光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的工業(yè)上有利的制造方法。
      用于解決課題的方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明通過提供以下的光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法,達成了上述目的。該制造方法的特征在于,在下述通式(A)所示的光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法中,將下述通式(I)所示的膦-硼烷化合物脫硼烷化后,進行鋰化,接著,使其反應(yīng)產(chǎn)物與通SRaPX’2 (Ra為下述通式(A)中R1和R2中的一者,X’表示鹵素原子)所示的烷基二鹵代膦反應(yīng)后,與通式RbMgX〃(Rb為下述通式(A)中的R1和R2中與Ra 不同的另一者的基團,X"表示鹵素原子)所示的格利雅試劑反應(yīng)。
      (式中,R1和R2表示碳原子數(shù)I 8的烷基,R1和R2的碳原子數(shù)不同。)
      權(quán)利要求
      1.一種下述通式(A)所示的光學活性的1,2_雙(二烷基膦)苯衍生物的制造方法,其特征在于 將下述通式(I)所示的膦-硼烷化合物脫硼烷化后,進行鋰化, 接著,使其反應(yīng)產(chǎn)物與通式RaPX’ 2所示的烷基二鹵代膦反應(yīng)后, 與通式RbMgX"所示的格利雅試劑反應(yīng), 其中,Ra為下述通式(A)中的R1和R2中的一者,X’表示鹵素原子,Rb為下述通式(A)中的R1和R2之中與Ra不同的另一者的基團,X"表示鹵素原子,
      2.—種不對稱氫化方法,其特征在于 作為催化劑,使用將按照權(quán)利要求I所述的制造方法所得到的光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物作為配體的過渡金屬配位化合物。
      全文摘要
      一種光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物的工業(yè)上有利的制造方法,將膦-硼烷化合物(1)脫硼烷化后,進行鋰化,接著,使其反應(yīng)產(chǎn)物與RaPX'2所示的烷基二鹵代膦反應(yīng)后,與RbMgX"所示的格利雅試劑反應(yīng),制造光學活性的1,2-雙(二烷基膦)苯衍生物(A)。R1和R2表示碳原子數(shù)1~8的烷基,R1和R2的碳原子數(shù)不同。Ra為R1和R2中的一者,Rb為另一者。X、X'和X"表示鹵素原子。
      文檔編號C07C67/303GK102985431SQ20118003385
      公開日2013年3月20日 申請日期2011年7月3日 優(yōu)先權(quán)日2010年7月8日
      發(fā)明者田村健, 杉矢正, 今本恒雄 申請人:日本化學工業(yè)株式會社
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