專利名稱：作為殺蟲劑的鄰氨基苯甲酰胺衍生物的制作方法
作為殺蟲劑的鄰氨基苯甲酰胺衍生物本發(fā)明涉及新的鄰氨基苯甲酸衍生物，涉及其作為用于防治動物害蟲的殺蟲劑和殺螨劑的用途，且涉及其多種制備方法。文獻中已記載具有殺昆蟲性質(zhì)的鄰氨基苯甲酸衍生物，例如W001/70671、W003/015519、W003/016284、W003/015518、W003/024222、W003/016282、W003/016283、W003/062226、W003/027099, W004/027042, W004/033468, W02004/046129, W02004/067528,W02005/118552, W02005/077934, W02005/085234, W02006/023783, W02006/000336,W02006/040113, W02006/111341、W02007/006670, W02007/024833, W02007/020877,W02007/144100, W02007/043677, W02008/126889、W02008/126890、W02008/126933。然而，根據(jù)上述引用的文件已知的活性成分在應(yīng)用中有一些缺點，無論是因為它們僅表現(xiàn)出窄的應(yīng)用范圍，或是因為它們不具有令人滿意的殺蟲活性或殺螨活性?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)新的鄰氨基苯甲酸衍生物，其具有優(yōu)于已知化合物的優(yōu)點，例如更好的生物或環(huán)境性能、更廣泛的應(yīng)用方法范圍、更好殺蟲或殺螨活性、以及與作物植物良好的相容性。所述鄰氨基苯甲酸衍生物可與其他試劑結(jié)合使用，用于改進功效，特別是對于難以防治的昆蟲的功效。因此，本發(fā)明提供式(I)的新的鄰氨基苯甲酰胺衍生物:
權(quán)利要求
1.通式(I)的鄰氨基苯甲酰胺衍生物
2.權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其特征在于R1為氫、C1-C6燒基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)燒基、氰基(C1-C6燒基)、C1-C6齒代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺?；?C1-C4烷基， R2為氫或C1-C6烷基， R3為氫或為各自任選地單重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述取代基可彼此獨立地選自齒素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫酰亞氨基、C1-C4烷基硫亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亞氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亞砜亞氨基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基， R3另外為C3-C12環(huán)烷基和C4-Cltl雙環(huán)烷基，其中取代基可彼此獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；1-C4烷基硫亞氨基、C1-C4烷基硫亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亞氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亞砜亞氨基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲娃燒基， Y為O或S， R4為羥基、氨基、羰基、OCN, SCN、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰氧基X1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、肟基、(C1-C4烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、羥基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4 二烷基氨基硫代羰基X1-C4烷基磺?；被?、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺?；?、C1-C4 二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亞砜亞氨基或為3-至6-元飽和的、部分飽 和的或芳族環(huán)，該環(huán)可任選地含有一至三個選自O(shè)、S和N的雜原子且任選地被以下取代基相同或不同地單或多取代:鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、羧基、C1-C4燒基、C1-C4齒代燒基、C2-C6稀基、C2-C6齒代稀基、C2-C6塊基、C1-C2燒氧基、C1-C2齒代燒氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞磺酰基、C1-C2烷基磺?；1-C2烷基磺酰氧基、C1-C2鹵代烷硫基、C1-C2鹵代烷基亞磺?；1-C2鹵代烷基磺?；?、C1-C2烷基氨基、二(C1-C2烷基)氨基、C1-C2烷基羰基氨基、C1-C2烷氧基羰基、C1-C2烷基羰基、C1-C2烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2 二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C2烷基氨基硫代羰基、C1-C2二烷基氨基硫代羰基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C1-C4烷基磺?；被?、氨基磺?；?、C1-C4烷基氨基磺?；駽1-C4 二烷基氨基磺?；? R4如果Y是S，另外具有以下定義: R4HL為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵代烷硫基，此外兩個相鄰 R4 基團還為 _ (CH2) 3-、- (CH2) 4-、- (CH2) 5-、- (CH=CH-) 2-、-0CH20-、-0 (CH2) 2O-、-OCF2O-' - (CF2) 20_、-O (CF2) 20_、- (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-， R5為C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4鹵代烷基磺?；X素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， R6為C1-C6烷基或
3.權(quán)利要求1和2中任一項的式(I)的化合物,其特征在于 R1為氫、甲基、環(huán)丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺?；谆蚣谆酋；谆?，R2為氫或甲基， R3為氫或各自任選地單重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基，所述取代基可彼此獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺?；鵛1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫酰亞氨基、C1-C4烷基硫亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亞氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亞砜亞氨基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基， R3另外為任選地單重或多重地、相同或不同地取代的C3-C6環(huán)烷基，其中取代基可彼此獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亞氨基、C1-C4烷基硫亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亞氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亞砜亞氨基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞砜亞氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基， Y為O或S， R4為羥基、氨基、羰基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2烷硫基-C1-C2烷基、C1-C2烷基磺酰氧基、C1-C2烷基羰基氨基、肟基、(C1-C3烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C2烷基羰基、羥基-C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2 二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C2烷基氨基硫代羰基、C1-C2 二烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷基磺?；被被酋；?、C1-C2烷基氨基磺?；?，C1-C2 二烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基亞砜亞氨基或為3-至6-元飽和的、部分飽和的或芳族環(huán)，該環(huán)可任選地含有一至三個選自0、S和N的雜原子且任選地被鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基X1-C2烷基亞磺?；鵛1-C2烷基磺酰基、C1-C2鹵代烷硫基、C1-C2鹵代烷基亞磺?；駽1-C2鹵代烷基磺?；嗤虿煌貑位蚨嗳〈?， R4如果Y是S，另外具有以下定義，: R4HL為氫、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、鹵素、氰基或C1-C2鹵代烷氧基，此外兩個相鄰 R4 基團還為-(CH2) 4-、_ (CH=CH-) 2-、-0 (CH2) 20_、_0 (CF2) 20_、_ (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-， R5為C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， R6為甲基或
4.權(quán)利要求1至3中任一項的通式(I)的化合物的混合物,其中Q是Q62和Q63，其中Q是Q62的式⑴的化合物與Q是Q63的式⑴的化合物的比例為60:40至99:1。
5.權(quán)利要求1至3中任一項的通式(I)的化合物的混合物，其中Q是Q58和Q59，其中Q是Q58的式⑴的化合物與Q是Q59的式⑴的化合物的比例為60:40至99:1。
6.制備權(quán)利要求1至3中任一項的通式⑴的化合物的方法，其中Aum、R6、Q和η各自如權(quán)利要求1所定義并且Y是0，其特征在于 (A)式(II)的苯胺
7.組合物，其包含至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物，和至少一種其他的殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑和/或植物生長調(diào)節(jié)劑。
8.農(nóng)用化學組合物，其包含至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求7的組合物，和填充劑和/或表面活性劑。
9.制備農(nóng)用化學組合物的方法，其特征在于將至少一種權(quán)利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求7和8中任一項的組合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
10.權(quán)利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求7至9中任一項的組合物用于防治動物害蟲的用途。
11.防治動物害蟲的方法，其特征在于使權(quán)利要求1至5中任一項的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求7至9中任一項的組合物作用于動物害蟲和/或其生境和/或種子。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的新的鄰氨基苯甲酰胺衍生物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q、Y和n具有說明書中給出的定義，涉及其作為用于防治動物害蟲的殺蟲劑和殺螨劑的用途，且涉及其多種制備方法。
文檔編號C07D401/14GK103080102SQ201180042896
公開日2013年5月1日 申請日期2011年7月4日 優(yōu)先權(quán)日2010年7月9日
發(fā)明者R·菲舍爾, E·R·戈辛, C·格朗達爾, M·海爾, 海因茨-尤爾根·弗羅布洛斯基, A·沃斯特, U·戈杰恩斯 申請人:拜耳知識產(chǎn)權(quán)有限責任公司