專利名稱:合成2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺的方法
合成2-甲氧基甲基-1, 4-苯二胺的方法技術(shù)領(lǐng)域
本申請(qǐng)的主題涉及合成2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺及其生理上相容的鹽。
背景技術(shù):
2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺(“MBB”)及其生理上相容的鹽可在氧化性毛發(fā)著色中被用作主要中間體。目前用于合成MBB的方法可如在美國專利公開4,997,451 (討論下文詳述方法的步驟I和2)和美國專利公開6,648,923 (討論下文詳述方法的步驟3_6)中討論的那樣完成。此類方法以下列反應(yīng)方案示出:
權(quán)利要求
1.一種用于制備2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺的方法,包括在氫化催化劑存在的情況下氫化1-芐氨基-2-(甲氧基甲基)-4-硝基苯,所述氫化催化劑優(yōu)選地選自鈀基或鉬基氫化催化劑。
2.如權(quán)利要求1所述的方法,其中所述氫化發(fā)生在氫化溶劑中,所述氫化溶劑選自包含以下的組:乙酸乙酯、甲苯、乙酸丁酯、乙醇和甲醇。
3.如權(quán)利要求1至2中任一項(xiàng)所述的方法,其中所述1-芐氨基-2-(甲氧基甲基)-4_硝基苯通過向4-硝基-2-甲氧基甲基氯苯引入節(jié)胺獲得。
4.如權(quán)利要求3所述的方法,其中芐胺的引入發(fā)生在相轉(zhuǎn)移催化劑、優(yōu)選四乙基溴化銨存在的情況下。
5.如權(quán)利要求4所述的方法,其中所述4-硝基-2-甲氧基甲基氯苯通過向4-硝基-2-氯甲基氯苯引入甲氧基甲基基團(tuán)獲得,優(yōu)選地所述引入甲氧基甲基基團(tuán)通過親核置換發(fā)生。
6.如權(quán)利要求5所述的方法,其中所述4-硝基-2-氯甲基氯苯通過硝化2-氯氯化芐獲得。
7.—種由2-氯氯化芐制備2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺的方法,包括: a)硝化所述2-氯氯化芐以獲得4-硝基-2-氯甲基氯苯; b)向所述4-硝基-2-氯甲基氯苯引入甲氧基甲基基團(tuán)以獲得4-硝基-2-甲氧基甲基氯苯; c)向所述4-硝基-2-甲氧基甲基氯苯引入芐胺基團(tuán)以獲得1-芐氨基-2-(甲氧基甲基)-4-硝基苯;以及 d)在氫化催化劑存在的情況下,氫化所述1-芐氨基-2-(甲氧基甲基)-4-硝基苯以獲得所述2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺。
8.如權(quán)利要求7所述的方法,其中所述氫化催化劑為鈀基的或鉬基的。
9.如權(quán)利要求7至8中任一項(xiàng)所述的方法,其中所述氫化發(fā)生在氫化溶劑中,所述氫化溶劑選自包含以下的組:乙酸乙酯、甲苯、乙酸丁酯、乙醇和甲醇。
10.如權(quán)利要求7至9中任一項(xiàng)所述的方法,其中所述芐胺的引入發(fā)生在相轉(zhuǎn)移催化劑、優(yōu)選四乙基溴化銨存在的情況下`。
11.如權(quán)利要求7至10中任一項(xiàng)所述的方法,其中向所述4-硝基-2-氯甲基氯苯引入所述甲氧基甲基基團(tuán)通過親核置換發(fā)生。
12.—種由2-氯氯化芐制備2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺的方法,包括硝化所述2-氯氯化芐以獲得4-硝基-2-氯甲基氯苯。
13.如權(quán)利要求12所述的方法,還包括通過親核置換向所述4-硝基-2-氯甲基氯苯引入甲氧基甲基基團(tuán)以獲得4-硝基-2-甲氧基甲基氯苯。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種制備2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺的方法,所述方法包括在氫化催化劑存在的情況下氫化1-芐氨基-2-(甲氧基甲基)-4-硝基苯。
文檔編號(hào)C07C213/02GK103140465SQ201180047021
公開日2013年6月5日 申請(qǐng)日期2011年9月29日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月29日
發(fā)明者O·R·哥特爾, W·蓋貝爾 申請(qǐng)人:寶潔公司