專利名稱：一種基于吲哚咔唑的熒光探針及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種陰離子檢測(cè)領(lǐng)域，特別是一種基于吲哚咔唑的熒光探針及其制備方法和對(duì)氟離子的檢測(cè)應(yīng)用。
背景技術(shù)：
陰離子廣泛存在于化學(xué)、生物、醫(yī)藥和環(huán)境過程等領(lǐng)域，如生物體中的氨基酸、多肽、核苷酸鹽等均為陰離子，許多無機(jī)陰離子如氟離子、磷酸根離子、硫酸根離子和氯離子等大量存在于工業(yè)生產(chǎn)和環(huán)境中。同時(shí)一些重要的陰離子在廣泛的生化過程中也扮演著重要的角色。比如氟是人體內(nèi)重要的微量元素之一，人們?cè)谘栏嗪惋嬘盟屑尤脒m量的氟離子以保護(hù)牙齒和骨骼的健康，然而過量的攝入氟離子能夠誘發(fā)骨肉瘤，也可能對(duì)大腦產(chǎn)生負(fù)面影響；碘也是人體不可缺少的一種營養(yǎng)素，當(dāng)攝入不足時(shí)，機(jī)體會(huì)出現(xiàn)一系列的障礙。碘缺乏病是由于自然環(huán)境缺碘而對(duì)人體所造成的損害，可表現(xiàn)出各種疾病形成；硫酸根離子是生物體中一些重要蛋白的配位中心，另一方面硫酸根離子對(duì)皮膚和眼睛有害，甚至引起呼吸系統(tǒng)麻痹。因此，對(duì)于陰離子的識(shí)別傳感越來越引起人們的重視，參見Cametti, M. ；Rissanen, K. Recognition and sensing of fluoride anion. Chem.Commun. 2009,2809-2829 ；He,J. J. ；Quiocho,F. A. A noconservative serine to cysteinemutation in the sulfate-binding protein,a transport receptor.Science 1991,251，1479-1481 ；Beer,P. D. ；Gale,P. A. Anion recognition and sensing :The state oftheartand future perspectives. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 486-516 ；Martinez-Manez, R.；Sancenon，F(xiàn). Fluorogenic and chromogenic chemosensors andreagents for anions.Chem. Rev. 2003，103，4419-4476。迄今為止，已有許多文獻(xiàn)報(bào)道了一些熒光傳感器來檢測(cè)氟離子，但是如何獲得對(duì)氟離子的高選擇性仍是問題的關(guān)鍵，參見P. Das, A. K. Mandal. M K. Kesharwani,E. Suresh, B. Ganguly, A. Das, Chem. Commun. 2011,7398 ；H. Y. Li, R. A. Lalancette, F. Jakle,Chem. Commun. 2011,9378。此外，目前已經(jīng)報(bào)道的基于吲哚咔唑的陰離子受體對(duì)氟離子的選擇性識(shí)別較少。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對(duì)上述存在問題，提供一種反應(yīng)條件溫和、制備方法簡(jiǎn)單、產(chǎn)率 高、重現(xiàn)性好的高選擇性檢測(cè)氟離子的熒光探針及其制備方法。本發(fā)明的技術(shù)方案一種基于吲哚咔唑的熒光探針，其化學(xué)分子式為C56H4tlN8O6,由吲哚咔唑和雙苯并18冠-6醚雙喹喔啉制備，其中吲哚咔唑是具有識(shí)別陰離子特性的結(jié)構(gòu)單元，該熒光探針具有如下結(jié)構(gòu)式
權(quán)利要求
1.一種基于吲哚咔唑的熒光探針，其特征在于化學(xué)分子式為C56H4tlN8O6，由吲哚咔唑和雙苯并18冠-6醚雙喹喔啉制備，其中吲哚咔唑是具有識(shí)別陰離子特性的結(jié)構(gòu)單元，該熒光探針具有如下結(jié)構(gòu)式
2.一種如權(quán)利要求I所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于步驟如下 . 1)將基于雙吲哚的18冠-6喹喔啉結(jié)構(gòu)化合物與二氯二氰基苯醌(簡(jiǎn)稱DDQ)加入到溶劑三氟乙酸中，將得到的混合溶液加熱回流4h ； . 2)旋蒸除去多余的三氟乙酸，用弱堿飽和水溶液洗滌3-5次，再用醇類溶劑和水洗洗滌3-5次，得到黑色固體即為基于吲哚咔唑的熒光探針。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述18冠-6喹喔啉結(jié)構(gòu)化合物與二氯二氰基苯醌的摩爾比為I :2-2. 2。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述溶劑三氟乙酸與18冠-6喹喔啉結(jié)構(gòu)化合物的摩爾比為2-4 mg/ ml。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述弱堿為碳酸鈉或碳酸氫鈉。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述醇類溶劑為甲醇或乙醇。
7.—種如權(quán)利要求I所述基于吲哚咔唑的熒光探針的應(yīng)用，其特征在于作為熒光傳感器用于檢測(cè)氟離子。
全文摘要
一種基于吲哚咔唑的熒光探針，化學(xué)式為C56H40N8O6，其制備方法是將基于雙吲哚的18冠-6喹喔啉結(jié)構(gòu)化合物與二氯二氰基苯醌(DDQ)加入到溶劑三氟乙酸中，反應(yīng)混合溶液加熱回流4h，旋蒸除去多余的三氟乙酸，用弱堿飽和水溶液洗滌，依次用醇類溶劑和水洗滌，制得黑色固體即為基于吲哚咔唑的熒光探針，可用于檢測(cè)氟離子。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)該制備方法工藝簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、可重現(xiàn)性好；該熒光探針可以實(shí)現(xiàn)對(duì)氟離子的高選擇性檢測(cè)，是一類很好的熒光傳感器，可用于檢測(cè)氟離子。隨著熒光傳感器技術(shù)的不斷進(jìn)步和迅猛發(fā)展，可以預(yù)期，它在化學(xué)、生物、醫(yī)藥和環(huán)境過程等領(lǐng)域?qū)?huì)有重大的意義。
文檔編號(hào)C07D491/22GK102718771SQ201210008180
公開日2012年10月10日 申請(qǐng)日期2012年1月12日 優(yōu)先權(quán)日2012年1月12日
發(fā)明者劉秀明, 卜顯和, 胡同亮 申請(qǐng)人:南開大學(xué)