專利名稱：芳香族胺衍生物及使用了它的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物及使用了它的有機(jī)電致發(fā)光元件，特別涉及一種分子難于結(jié)晶化、有機(jī)EL元件制造時(shí)成品率提高、壽命長的有機(jī)EL元件和能夠?qū)崿F(xiàn)這一點(diǎn)的芳香族胺衍生物。
背景技術(shù)：
有機(jī)EL元件，是利用了施加電場后因從陽極注入的空穴與從陰極注入的電子的復(fù)合能量而引起熒光性物質(zhì)發(fā)光的原理的一種自發(fā)光元件。自從依斯特曼柯達(dá)公司C. ff. Tang等人的屬于層疊型元件的低電壓驅(qū)動有機(jī)EL元件報(bào)告(C. ff. Tang, S. A. Vanslyke《應(yīng)用物理通訊》(Applied Physics Letters)) 51卷,913頁，1987年)等)問世以來,廣泛開展了關(guān)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究。Tang等人在發(fā)光層中采用三(8-羥基喹啉)鋁，而在空穴輸入層中采用三苯基二胺衍生物。層疊結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn)可以舉出能夠提高空穴在發(fā)光層中的注入效率，提高將從陰極注入的電子阻塞通過復(fù)合生成激子的生成效率，將生成的激子封閉在發(fā)光層內(nèi)等。正如本例所示，作為有機(jī)EL元件的元件結(jié)構(gòu)，眾所周知有空穴輸送(注入)層、電子輸送發(fā)光層的二層型的，或者空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型的等。在這種層疊型結(jié)構(gòu)元件中為了提高被注入空穴與電子的復(fù)合效率，對于元件結(jié)構(gòu)和形成方法進(jìn)行了細(xì)致研究。通常，在高溫環(huán)境下驅(qū)動有機(jī)EL元件或保管時(shí)，就會產(chǎn)生發(fā)光顏色變化、發(fā)光效率降低、驅(qū)動電壓上升和發(fā)光壽命縮短等惡劣影響。為了杜絕這些問題，必須提高空穴輸送材料的玻璃化溫度(Tg)。因此，在空穴輸送材料的分子內(nèi)必須具有多個(gè)芳香族基團(tuán)(例如專利文獻(xiàn)I的芳香族二胺衍生物、專利文獻(xiàn)2的芳香族稠環(huán)二胺衍生物)，通常優(yōu)選采用具有8 12個(gè)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。然而，一旦分子內(nèi)具有多個(gè)芳香族基團(tuán)，在采用這些空穴輸送材料形成薄膜以制造有機(jī)EL元件時(shí)，容易引起結(jié)晶化，就會產(chǎn)生將蒸鍍用的坩堝出口堵塞，或者產(chǎn)生因結(jié)晶化引起的薄膜缺陷，從而導(dǎo)致有機(jī)EL元件的成品率降低等問題。而且分子內(nèi)具有多個(gè)芳香族基團(tuán)的化合物，一般而言由于玻璃化溫度(Tg)高，升華溫度也高，容易引起蒸鍍時(shí)分解和蒸鍍形成得不均勻等現(xiàn)象，所以有壽命短的問題。另一方面，已知文獻(xiàn)中公開了一種非對稱芳香族胺衍生物。例如，在專利文獻(xiàn)3中，其中雖然記載了具有非對稱結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物，但是卻沒有其具體實(shí)例，而且也根本沒有記載有關(guān)非對稱化合物的特征。此外專利文獻(xiàn)4中，雖然以實(shí)施例的形式記載了具有菲結(jié)構(gòu)的非對稱芳香族胺衍生物，但是卻是與對稱化合物同樣對待的，而且也根本沒有記載有關(guān)非對稱化合物的特征。而且非對稱化合物盡管需要特殊的合成方法，但是這些專、利文獻(xiàn)卻沒有明確記載有關(guān)非對稱化合物的制造方法。不僅如此，在專利文獻(xiàn)5中雖然記載了具有非對稱結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物的制造方法，但是卻沒有記載非對稱化合物的特征。而在專利文獻(xiàn)6中雖然記載了玻璃化溫度高熱穩(wěn)定性的非對稱化合物，但是卻僅僅列舉了具有咔唑的化合物。而且經(jīng)本發(fā)明人等查明，利用這種化合物制成的元件，存在壽命短的問題。綜上所述，雖然有關(guān)于長壽命有機(jī)EL元件的報(bào)道，但是可以說尚不充分。因此，人們強(qiáng)烈希望開發(fā)出一種具有更優(yōu)良性能的有機(jī)EL元件。專利文獻(xiàn)I :美國專利第4，720, 432號專利說明書專利文獻(xiàn)2 :美國專利第5，061, 569號專利說明書專利文獻(xiàn)3 :特開平8-48656號公報(bào)專利文獻(xiàn)4 :特開平11-135261號公報(bào)專利文獻(xiàn)5 :特開2003-171366號公報(bào)專利文獻(xiàn)6 :美國專利第6，242，115號說明書

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明正是要解決上述課題，其目的在于提供一種分子難于結(jié)晶化、制造有機(jī)EL元件時(shí)成品率提高、壽命長的有機(jī)EL元件和能夠?qū)崿F(xiàn)這種元件的芳香族胺衍生物。本發(fā)明人等為達(dá)成上述目的而進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過將如下的物質(zhì)用作有機(jī)EL元件用材料特別是用作空穴輸送材料，能夠解決上述課題，從而完成了本發(fā)明，所述物質(zhì)是如下記通式(I)所示的、具有由連接基團(tuán)將不同的兩種胺單元結(jié)合的非對稱結(jié)構(gòu)的新型芳香族胺衍生物。而且發(fā)現(xiàn)作為非對稱的胺單元，被芳基取代的氨基是適用的。這種胺單元因具有空間位阻而分子間作用力小，因而有能使結(jié)晶化得到抑制，制造有機(jī)EL元件時(shí)成品率提高，進(jìn)而所得到的有機(jī)EL元件壽命延長的效果，特別是通過與藍(lán)色發(fā)光元件組合，可以獲得壽命顯著延長的效果。也就是說，本發(fā)明提供一種由下記通式(I)表示的芳香族胺衍生物。A-L-B (I)[通式(I)中，L是由取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5 50的亞芳基構(gòu)成的連接基團(tuán)，或者是由單鍵、氧原子、硫原子、氮原子或者飽和或不飽和的環(huán)碳原子數(shù)I 20的二價(jià)脂肪烴基將多個(gè)取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5 50的亞芳基結(jié)合的連接基團(tuán)。A是由下記通式⑵表示的二芳基氨基，[化I]
權(quán)利要求
1.一種以下式(Al)表示的化合物，
2.—種以下式(Α2)表不的化合物，
3.—種以下式(A3)表不的化合物，
4.一種以下式(Α4)表示的化合物，
5.一種以下式(BI)表示的化合物，
6.一種芳香族胺衍生物的制造方法，其特征在于使權(quán)利要求I所述的化合物與下式(BI)或(B2)表示的化合物進(jìn)行反應(yīng)，
7.一種芳香族胺衍生物的制造方法，其特征在于使權(quán)利要求2所述的化合物與下式(BI)或(B2)表示的化合物進(jìn)行反應(yīng)，
8.一種芳香族胺衍生物的制造方法，其特征在于使權(quán)利要求3所述的化合物與下式(BI)或(Β2)表示的化合物進(jìn)行反應(yīng)，
9.一種芳香族胺衍生物的制造方法，其特征在于使權(quán)利要求4所述的化合物與下式(BI)或(B2)表示的化合物進(jìn)行反應(yīng)，
全文摘要
本發(fā)明提供一種以下式(A1表示的化合物，本發(fā)明還提供一種芳香族胺衍生物的制造方法，其特征在于使下式(A1)的化合物與下式(B1)或(B2)表示的化合物進(jìn)行反應(yīng)。
文檔編號C07C211/58GK102633656SQ20121008397
公開日2012年8月15日 申請日期2005年12月20日 優(yōu)先權(quán)日2005年1月5日
發(fā)明者川村久幸, 藪內(nèi)伸浩 申請人:出光興產(chǎn)株式會社