專利名稱：多氟取代二苯乙炔類化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于液晶化合物合成及應(yīng)用領(lǐng)域，涉及一種多氟取代二苯乙炔類化合物及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù)：
隨著液晶顯示在平板顯示領(lǐng)域中的迅速發(fā)展和廣泛應(yīng)用，顯示器件產(chǎn)品對(duì)液晶材料性能的要求逐漸提高。近幾十年，液晶作為一種特殊的顯示材料，一直是應(yīng)用化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。根據(jù)液晶顯示器件的使用要求，液晶材料一般具有以下性能較寬的向列相溫度范圍、較低的驅(qū)動(dòng)電壓、合適的光學(xué)各向異性(△!!)和介電各向異性(△ ε)以及優(yōu)良的化學(xué)光學(xué)穩(wěn)定性。將多種不同性能的液晶化合物進(jìn)行混配后所得到的液晶混合物，才能達(dá)到以上諸多性能的要求，用于液晶顯示器件中?！ざ揭胰差愐壕Щ衔飳儆诰€形高共軛分子，具有大△ η，高清亮點(diǎn)，穩(wěn)定性好，作為添加劑可有效改善混合液晶的Λη以及清亮點(diǎn)，已經(jīng)成為一類被廣泛研究應(yīng)用的TN、STN用液晶材料，如陳新兵等合成的4，4’ -雙烷基二苯乙炔(4，4’ -雙烷基二苯乙炔類液晶的合成，《精細(xì)化工》，2003年，第I期，5 7)。向單體液晶化合物分子的側(cè)向和末端引入氟原子、三氟甲氧基等極性基團(tuán)，可使液晶化合物具有極性高、粘度低、電阻率高、電壓保持率V. H. R高等優(yōu)勢(shì)，并能夠改善液晶材料的介電各向異性。另外，側(cè)向取代基的存在可增加分子寬度，從而減少分子的組裝密度，使液晶材料的熔點(diǎn)降低。故含氟類液晶作為混合液晶的主要成分，得到廣泛的開(kāi)發(fā)應(yīng)用，如聞建勛等人合成了含三氟乙氧基羰基的其芳香環(huán)上含氟或不含氟原子取代的二苯乙炔類液晶化合物(含三氟乙氧基的二苯乙炔類液晶的合成和相變研究，《液晶與顯示》，2001年 03 期，1882197)。綜上所述，含氣的_■苯乙塊類液晶化合物，具有優(yōu)良的Δη和Δ ε,聞清売點(diǎn)，化學(xué)穩(wěn)定性好等特點(diǎn)，在液晶顯示材料方面具有開(kāi)發(fā)應(yīng)用的價(jià)值意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種多氟取代二苯乙炔類化合物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明提供的多氟取代二苯乙炔類化合物，如式I所示，
權(quán)利要求
1.式I所示化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其特征在于所述式I中，RSC1-C15直鏈烷基、C1-C15直鏈烷氧基、C1-C15直鏈烯基、C1-C15直鏈烯氧基、4-(C1-C15)直鏈烷基-環(huán)己基、4-(C1-C15)直鏈烷氧基-環(huán)己基、^(C1-C15)直鏈烯基-環(huán)己基或4-(C1-C15)直鏈烯氧基-環(huán)己基，優(yōu)選R為C1-C7直鏈烷基、C1-C7直鏈烷氧基、4-(C1-C7)直鏈烷基-環(huán)己基或4-(C1-C7)直鏈烷氧基-環(huán)己基，更優(yōu)選R為C1-C5直鏈烷基或4- (C1-C5)直鏈烷基-環(huán)己基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1-2任一所述的化合物，其特征在于所述式I所示化合物為
4.一種制備權(quán)利要求1-3任一所述化合物的方法，包括如下步驟I)式a所示化合物與正丁基鋰反應(yīng)得到金屬鋰化試劑后，再與碘反應(yīng)得到式b所示化合物；
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于所述步驟I)中，所述式a所示化合物與正丁基鋰的投料摩爾比為I : I 2，優(yōu)選I : I ;碘的用量為所述式a所示化合物的投料摩爾用量的I 2.倍，優(yōu)選I. I倍； 所述步驟2)中，所述式b化合物與3-甲基-I-丁炔-3-醇的投料摩爾比為I : 1.2 2，優(yōu)選I : 1.5 ;式c所示化合物與NaOH的投料摩爾比為I : 2 5，優(yōu)選I : 2. 8 3 ; 所述步驟3)中，所述式d所示端炔化合物與5-溴-I，3- 二氟-2-三氟甲氧基苯的投料摩爾比為0.9 I. 2 1，優(yōu)選I : I; 所述步驟2)和步驟3)中，所述四三苯基膦合鈀的用量為式b所示化合物或5-溴-1，3-二氟-2-三氟甲氧基苯的投料摩爾用量的O. I 5%，優(yōu)選O. 3 1%。
6.根據(jù)權(quán)利要求4或5任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)中，所述式a所示化合物與正丁基鋰反應(yīng)步驟中，反應(yīng)溫度為-70 -100°C，優(yōu)選為-80°C ;時(shí)間為I 2小時(shí)，優(yōu)選為I. 5小時(shí)；所述再與碘反應(yīng)步驟中，反應(yīng)溫度為-70 -100°C，優(yōu)選為_(kāi)80°C ;時(shí)間為I 2小時(shí)，優(yōu)選為I. 5小時(shí)； 所述步驟2)和步驟3)偶聯(lián)反應(yīng)步驟中，溫度均為50 110°C，優(yōu)選均為50 70°C ；時(shí)間均為4 15小時(shí)，優(yōu)選均為6 8小時(shí)；所述在NaOH作用下脫去丙酮的反應(yīng)步驟中，反應(yīng)溫度為80 110°C，優(yōu)選為100 110°C ;反應(yīng)時(shí)間為4 8小時(shí)，優(yōu)選5 6小時(shí)； 所述步驟1)、2)和3)中的反應(yīng)均在有機(jī)溶劑中進(jìn)行；所述有機(jī)溶劑選自四氫呋喃和甲苯中的至少一種；反應(yīng)氣氛均為惰性氣氛，優(yōu)選均為高純氬氣。
6.含有權(quán)利要求1-3任一所述化合物的液晶混合物。
7.權(quán)利要求1-3任一所述化合物或權(quán)利要求6所述液晶混合物在制備液晶材料、液晶半導(dǎo)體材料或OLED顯示材料中的應(yīng)用。
8.含有權(quán)利要求1-3任一所述化合物或權(quán)利要求6所述液晶混合物的液晶材料、液晶半導(dǎo)體材料或OLED顯示材料。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種多氟取代二苯乙炔類化合物及其制備方法與應(yīng)用。該化合物的結(jié)構(gòu)通式如式I所示。該化合物制備過(guò)程中，采用交叉偶聯(lián)的方法，原料易得，合成路線簡(jiǎn)單，適合規(guī)模化工業(yè)生產(chǎn)。同時(shí)所述化合物具有優(yōu)良的光學(xué)各向異性(Δn)和介電各向異性(Δε)，光學(xué)、化學(xué)性能穩(wěn)定，可作為液晶混合物的組分，用于調(diào)節(jié)液晶組合物的光學(xué)各向異性(Δn)及介電各向異性(Δε)，在液晶顯示方面有一定的應(yīng)用前景。
文檔編號(hào)C07C41/30GK102675063SQ20121012843
公開(kāi)日2012年9月19日 申請(qǐng)日期2012年4月27日 優(yōu)先權(quán)日2012年4月27日
發(fā)明者華瑞茂, 周興丹, 張興, 李寧, 李正強(qiáng) 申請(qǐng)人:石家莊誠(chéng)志永華顯示材料有限公司