專利名稱：光穩(wěn)定劑n-(2-乙基苯基)-n’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及ー種光穩(wěn)定劑N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法。
背景技術(shù)：
N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺?？捎米鞴夥€(wěn)定劑，適用于塑料、涂料?？捎米飨鹉z的防霉劑。本品初期幾乎不著色，特別適用于透明材料，如有機(jī)玻璃，聚碳酸酷，聚苯こ烯，丙烯腈-苯こ烯共聚物，こ酸纖維素，不飽和聚酯，透明涂料等。對聚こ烯、聚氯こ烯、聚丙烯聚氨酯等也有較好的光穩(wěn)定效果。也可用作天然橡膠的防霉劑。其分子式為C22H28N2O3，分子量368. 5，分子結(jié)構(gòu)式
OC3H5 O O
/ k Il Il λ—\、
\ y·—NH-—C-— C—TNH< V\·——-/ \_/
I
CXOI^i
其外觀為白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)為116-120°c。本品在短波紫外線區(qū)域280 320nm有較好的吸收作用。對樹脂不著色，揮發(fā)性極小，加工熱穩(wěn)定性高。N-(2-こ基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺雖有應(yīng)用，但是關(guān)于N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的合成國內(nèi)文獻(xiàn)未見報(bào)道，因此研究N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法具有重要的エ業(yè)應(yīng)用價(jià)值。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供ー種環(huán)境污染小，成本低，產(chǎn)品收率高的光穩(wěn)定劑N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法。本發(fā)明的技術(shù)解決方案是
ー種光穩(wěn)定劑N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法，是以草酰氯、5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、鄰こ基苯胺為原料，在催化劑和溶劑存在的條件下反應(yīng)制得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺；所述溶劑為氯苯或ニ氯こ烷，優(yōu)選ニ氯こ烷。所述催化劑為三こ胺或三こ醇胺或吡啶，優(yōu)選三こ胺。草酰氯、5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、鄰こ基苯胺、催化劑、溶劑的用量比例按質(zhì)量計(jì)為草酰氯5_叔丁基-2-こ氧基苯胺鄰こ基苯胺催化劑溶劑=1:1.382.31:0. 86 I. 45:0. 8 I. 59:5. 91 9. 45。以5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、草酰氯為原料，在催化劑和溶劑的存在下進(jìn)行氮酰氯化反應(yīng)制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，過濾，過濾后的混合液與鄰こ基苯胺在催化劑和溶劑存在的條件下進(jìn)行酰氯化反應(yīng)，制得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，加入草酰氯總質(zhì)量5. 9倍的水溶解反應(yīng)生成的鹽及催化劑，放掉含鹽水溶液，再用草酰氯總質(zhì)量5. 9倍的水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10-15°C，結(jié)晶，過濾，即得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺廣品。所述酸氯化反應(yīng)溫度為25-45°C。所述第一步酰氯化反應(yīng)的時(shí)間為2-4h，第二步酰氯化反應(yīng)的時(shí)間為8-12h。本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有以下優(yōu)點(diǎn)本發(fā)明合成N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，分離提純過程簡単，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品收率達(dá)到93%以上，產(chǎn)品純度高，能耗少，環(huán)境污染小，成本低，是實(shí)現(xiàn)エ業(yè)化生產(chǎn)的較理想的エ藝。
具體實(shí)施例方式 為了加深對本發(fā)明的理解，下面將結(jié)合實(shí)施例對本發(fā)明作進(jìn)ー步詳述，該實(shí)施例僅用于解釋本發(fā)明，并不構(gòu)成對本發(fā)明保護(hù)范圍的限定。實(shí)施例I :
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑20. 3g，裝上回流冷凝管、溫度計(jì)，開動(dòng)攪拌器，45min內(nèi)滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-こ氧基苯胺19. 5g，溶劑25g)，進(jìn)行第一步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度為25-45°C。酰氯化反應(yīng)時(shí)間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，在剩余的混合液中30min內(nèi)滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺12. Ig,溶劑25g)，進(jìn)行第二步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度25-45°C，反應(yīng)時(shí)間為8-12h，反應(yīng)結(jié)束后，加入75g水溶解反應(yīng)生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10-15°C，結(jié)晶，過濾，即得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，廣品收率為 94. 28%，熔點(diǎn)為 116-120°C。實(shí)施例2
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑25g，裝上回流冷凝管、溫度計(jì)，開動(dòng)攪拌器，45min內(nèi)滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺18g，溶劑25g)，進(jìn)行第一步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度為25-45°C。酰氯化反應(yīng)時(shí)間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，在剰余的混合液中30min內(nèi)滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺12. 8g，溶劑25g)，進(jìn)行第二步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度25-45°C，反應(yīng)時(shí)間為8-12h，反應(yīng)結(jié)束后，加入75g水溶解反應(yīng)生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10-15°C，結(jié)晶，過濾，即得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，產(chǎn)品收率為93. 06%,熔點(diǎn)為 116-120°C。實(shí)施例3:
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑28g，裝上回流冷凝管、溫度計(jì)，開動(dòng)攪拌器，45min內(nèi)滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺21g，溶劑25g)，進(jìn)行第一步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度為25-45°C。酰氯化反應(yīng)時(shí)間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，在剩余的混合液中30min內(nèi)滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺14g,溶劑25g),進(jìn)行第二步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度25-45°C，反應(yīng)時(shí)間為8-12h，反應(yīng)結(jié)束后，加入75g水溶解反應(yīng)生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10-15°C，結(jié)晶，過濾，即得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，產(chǎn)品收率為94. 93%，熔點(diǎn)為 116-12 0°C。實(shí)施例4:
在500mL的四ロ燒瓶中，加入40g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑28g，裝上回流冷凝管、溫度計(jì)，開動(dòng)攪拌器，45min內(nèi)滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺20g，溶劑25g)，進(jìn)行第一步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度為25-45°C。酰氯化反應(yīng)時(shí)間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，在剩余的混合液中30min內(nèi)滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺12g,溶劑25g),進(jìn)行第二步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度25-45°C，反應(yīng)時(shí)間為8-12h，反應(yīng)結(jié)束后，加入75g水溶解反應(yīng)生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10_15°C，結(jié)晶，過濾，即得N_(2_こ基苯基)-N’ -(2_こ氧基_5_叔丁基苯基)-草酸ニ胺，廣品收率為93. 72%,熔點(diǎn)為 116-120°C。實(shí)施例5:
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑26g，裝上回流冷凝管、溫度計(jì)，開動(dòng)攪拌器，45min內(nèi)滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺25g，溶劑25g)，進(jìn)行第一步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度為25-45°C。酰氯化反應(yīng)時(shí)間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，在剩余的混合液中30min內(nèi)滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺llg，溶劑25g),進(jìn)行第二步酰氯化反應(yīng)，控制酰氯化反應(yīng)溫度25-45°C，反應(yīng)時(shí)間為8-12h，反應(yīng)結(jié)束后，加入75g水溶解反應(yīng)生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10-15°C，結(jié)晶，過濾，即得N-(2_こ基苯基)-N’ -(2_こ氧基_5_叔丁基苯基)-草酸ニ胺，廣品收率為93. 19%,熔點(diǎn)為 116-120°C。本發(fā)明合成N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，分離提純過程簡單，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品收率達(dá)到93%以上，產(chǎn)品純度高，能耗少，環(huán)境污染小，成本低，是實(shí)現(xiàn)エ業(yè)化生產(chǎn)的較理想的エ藝。
權(quán)利要求
1.一種光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)_N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制備方法，其特征是以5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、草酰氯為原料，在催化劑和溶劑的存在下進(jìn)行第一步酰氯化反應(yīng)，制得草酰氯單(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)酯，過濾，過濾后的混合液與鄰乙基苯胺在催化劑和溶劑存在的條件下進(jìn)行第二步酰氯化反應(yīng)，制得N-(2-乙基苯基)-N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，加入草酰氯總質(zhì)量5.9倍的水溶解反應(yīng)生成鹽及催化劑，將鹽及催化劑靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用草酰氯總質(zhì)量5. 9倍的水洗滌一次，收集有機(jī)相，將得到的有機(jī)相進(jìn)行加熱回流分水，分水后的有機(jī)相降溫至10_15°C，結(jié)晶，過濾，即得N_(2_乙基苯基)-N’ -(2_乙氧基_5_叔丁基苯基)_草酸二胺產(chǎn)品。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述草酰氯、5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、鄰乙基苯胺、催化劑、溶劑的用量比例按質(zhì)量計(jì)為草酰氯5_叔丁基-2-乙氧基苯胺鄰乙基苯胺催化劑溶劑=1:1. 38 2. 31:0. 86 I. 45:0. 8 I. 59:5. 91 9. 45。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是催化劑為三乙胺或三乙醇胺或吡啶。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述催化劑為三乙胺。
5.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述溶劑為氯苯或二氯乙烷。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述溶劑為二氯乙烷。
7.根據(jù)權(quán)利要求I所述光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述第一步酰氯化反應(yīng)和第二步酰氯化反應(yīng)溫度均為 25-45 °C。
8.根據(jù)權(quán)利要求I所述光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述第一步酰氯化反應(yīng)的時(shí)間為2-4h，第二步酰氯化反應(yīng)的時(shí)間為8-12h。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種光穩(wěn)定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制備方法，是以5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、鄰乙基苯胺、草酰氯為原料，在催化劑和溶劑存在的條件下反應(yīng)制得N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺。本發(fā)明用5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、鄰乙基苯胺、草酰氯為原料合成N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺，分離提純過程簡單，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品的收率可以達(dá)到93%以上，產(chǎn)品純度高，能耗低，環(huán)境污染小，成本低，是實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的較理想的工藝。
文檔編號C07C231/10GK102702012SQ20121020239
公開日2012年10月3日 申請日期2012年6月19日 優(yōu)先權(quán)日2012年6月19日
發(fā)明者孫冬兵, 杜承賢, 王樹清, 王歆然, 田新榮 申請人:南通惠康國際企業(yè)有限公司