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      6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作為除草劑的用途的制作方法

      文檔序號(hào):3519215閱讀:234來源:國知局
      專利名稱:6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作為除草劑的用途的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本申請要求2006年I月13日提交的美國臨時(shí)申請系列號(hào)60/758,701和2006年10月6日提交的60/850,145的優(yōu)先權(quán)。本發(fā)明涉及某種新型6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其衍生物,并涉及這些化合物作為除草劑的用途。
      背景技術(shù)
      在現(xiàn)有技術(shù)中已經(jīng)描述了大量吡啶甲酸及其殺蟲用途。美國專利US6,784,137B2公開了一類6-芳基-4-氨基吡啶甲酸及它們的衍生物和它們作為除草劑的用途。現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn),’ 137中公開的種類中某些特定的小類具有大大提高的除草活性與選擇性?,F(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn),某些6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸及它們的衍生物是具有針對木本植物、禾本植物和莎草以及闊葉植物的廣譜雜草控制性和具有極佳的農(nóng)作物選擇性的優(yōu)良除草劑。該化合物進(jìn)一步具有極佳的毒理學(xué)或環(huán)保屬性。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明包括式I的化合物,以及該羧酸的農(nóng)業(yè)上可接受的衍生物
      權(quán)利要求
      1.式I的化合物,以及該羧酸的農(nóng)業(yè)上可接受的衍生物
      2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中R1和R2代表H。
      3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中Q1代表H。
      4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中Q2代表Cl。
      5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中Q1代表H,Q2代表Cl。
      6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中Ar代表FYtX^CWi 其中 W1代表鹵素; X1代表FjUC1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺?;?、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷氧基、-CN、-NR3R4或氟化的乙?;虮;?; Y1代表C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素或-CN,或當(dāng)X1和Y1 —起時(shí)代表-O (CH2) η0_,其中η=1或2 ;和 R3和R4獨(dú)立地代表H或C1-C4烷基。
      7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物,其中W1代表Cl或F。
      8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物,其中X1代表C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基或-NR3R4。
      9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物,其中Y1代表Cl、Br或_CF3。
      10.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中Ar代表
      11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的化合物,其中X2代表C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基或-NR3R4。
      12.根據(jù)權(quán)利要求10所述的化合物,其中Y2代表Cl、Br或-CF3。
      13.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物,其中Ar代表
      14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物,其中Y3代表Cl、Br或-CF3。
      15.根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物,其中Z3代表C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基或-NR3R4。
      16.一種除草劑組合物,在含有農(nóng)業(yè)上可接受的配料或載體的混合物中含有除草有效量的權(quán)利要求I的式I的化合物。
      17.控制不合意的植被的方法,其包括將除草有效量的權(quán)利要求I的式I的化合物與植被或其所在位置接觸,或施用到土壤上以防止該植被出苗。
      18.下式的化合物ArL 其中 Ar代表多取代芳基,其選自a)
      19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物,其選自3-溴-6-氯-2-氟苯酹;3-溴-2-氟-6- 二氟甲基苯酹;3-溴-2-氯-6-氟苯酹;I-溴-4-氯-2-氟-3-甲氧基苯;I-溴-4-氯-3-乙氧基-2-氟苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-異丙氧基苯; I-溴-4-氯-2-氟-3- (2-甲氧基乙氧基)苯; I-溴-2-氟-3-甲氧基-4-三氟甲基苯;I-漠_2,4- 二氣-3-乙氧基苯;I-溴-3- 丁氧基-4-氯-2-氟苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-甲氧基甲氧基苯;I-溴-2-氯-4-氟-3-甲氧基苯;I-溴-4-氯-2-氟-3- 二氟甲氧基苯;I-溴-4-氯-3- (2, 2- 二氟乙氧基)-2-氟苯;I-溴_2,4- 二氯-3-(2, 2- 二氟乙氧基)苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-(甲基硫代)苯;I-溴_2,4- 二氯-3-(甲基硫代)苯;I-(3-溴-6-氯-2-氟苯基)-I-乙醇;3-溴-2,4-二氯苯甲醛;I-(3-溴-2,6- 二氯苯基)-I-乙醇;I-溴-4-氯-3-乙基-2-氟苯;I-(3-溴-6-氯-2-氟苯基)-2, 2, 2- 二氟乙酮;1-(3-溴-6-氯-2-氟苯基)-I-丙醇;2-(3-溴-6-氯-2-氟苯基)-2-丙醇;I-溴-4-氯-2-氟-3- 二氟甲基苯;I-溴_2,4- 二氯-3- 二氟甲基苯;1-二氟甲基-3-氟-4-碘-2-甲氧基苯;N-新戊酰-2-溴-4-氯-3-甲氧基苯胺;2-溴-4-氯-I-碘-3-甲氧基苯;4-氯-2,6-二氟-5-甲基-I-碘苯;2-氯-4-二氟甲基-3-甲氧基-I-碘苯;I-氯-2- 二氟甲基-3,5- 二氟-4-碘苯;I-(3-溴-6-氯-2-氟苯基)-2,2, 2- 二氟乙醇;3-氟-4-碘-2-甲氧基苯基甲醇;I-溴-4-氯-3-氟甲基-2-氟苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-(1-氟-I-甲基乙基)苯;I-溴-2, 4- 二氯-3-(1-氟乙基)苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-(1-氟乙基)苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-(1, 2, 2, 2-四氟乙基)苯;1-溴-4-氯-2-氟-3-(I-氟丙基)苯;2-氟-4-氟甲基-I-碘-3-甲氧基苯;I-溴-4-氯-2-氟-3-甲氧基甲基苯;1-溴-4-氯-2-氟-3-甲基苯;3-溴-6-氯-2-氟節(jié)臆;3-溴-2-氟-6-氯苯甲酰胺;3-溴-6-氯-2-氟苯胺;3-溴-2,6- 二氯苯胺;N- (3-溴-6-氯-2-氟苯基)-N, N- 二甲胺;N- (3-溴-6-氯-2-氟苯基)-N, N- 二乙胺;N- (3-溴-2,6- 二氯苯基)-N, N- 二甲胺;N- (3-溴-6-氯-2-氟苯基)-N-甲胺;·I, 3- 二氟-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯;·3·,5- 二氟-4-碘-2-甲氧基芐腈;N- (6-氯-2,4- 二氟-3-碘苯基)-N, N- 二甲胺;·1,3- 二氯-5-氟-4-碘-2-甲氧基苯;·1,3- 二氟-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯;·2,3- 二氟-4-碘節(jié)腈;3-氯-I- 二氟甲基-5-氟-4-碘-2-甲氧基苯;2-乙氧基-1,3-二氟-4-碘苯;·I,3- 二氟-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯;·3,5- 二氟-4-碘-2-甲氧基芐腈;I-氯_3,5- 二氟-4-碘-2-甲氧基苯;I-氯-2-乙氧基-3,5- 二氟-4-碘苯;3-氟-4-碘-2-甲氧基芐腈;3-氟-4-碘-2-甲氧基苯甲醛;3-氯-4-碘-2-甲氧基苯胺;I-溴-3-氯-4-碘-2-甲氧基苯;(6-氯-2,4- 二氟-3-碘苯基)二甲胺;·2,4,6-三氟-3-碘芐腈;I-溴_3,5- 二氟-4-碘-2-甲氧基苯;·1,3- 二氯-5-氟-4-碘-2-甲氧基苯;6-氯-2,4- 二氟-3-碘苯甲醛;1-溴-2,4-二氟-5-甲氧基苯;或2-氯-4,6-二氟-I-碘-3-甲氧基苯。
      20.下式的化合物ArMetal·其中Ar代表多取代芳基,其選自
      21.根據(jù)權(quán)利要求20所述的化合物,其選自 2_(4_氯-2-氟-3-甲氧基苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-5-甲氧基苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-3-乙氧基苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-3-(甲基硫代)苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-3-甲氧基甲基苯基)-[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-3-異丙氧基苯基)-[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2-(4-氯-2-氟-3- 二氟甲基苯基)-[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-3-氟甲基苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 4_[1,3,2]- 二氧雜硼焼-2-基-3-氟-2-甲氧基節(jié)臆; 2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基乙氧基苯基)-[1,3,2]- 二氧雜硼烷; 2-(2, 4- 二氯-3-乙氧基苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2-[4-氯-2-氟-3-(2,2- 二氟乙氧基苯基)-[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2_(4_氯-2-氟-5-乙氧基苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2-(2, 4- 二氯-3-(甲基硫代)苯基)_[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 2-氟-3,4-亞甲二氧基苯基硼酸; 2-氟-3-甲氧基-4-甲基苯基硼酸; 4-溴-2-氟-3-甲氧基苯基硼酸; 2_(2_氟-3,4-亞甲二氧基苯基)-[1,3,2]- 二氧雜硼焼; 4-氯-3-( 二乙基氨基)-2_氟苯基硼酸; 、 2,4- 二氯-3- 二甲基氨基苯基硼酸; 2-氯-4-氟-3-甲氧基苯基硼酸; [3-氯-2-氟-3-(4, 4,5,5-四甲基-{1,3,2} 二氧雜硼焼~2~基)-苯基]甲基; (2-氟-3-甲氧基-4-三氟甲基苯基)三甲基錫烷; (3- 丁氧基-4-氯-2-氟苯基)-二甲基錫焼; 4-氯-2-氟-3-(1-氟-I-甲基-乙基)_ 二甲基錫焼。
      全文摘要
      本發(fā)明涉及6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作為除草劑的用途。具體而言,本發(fā)明涉及在6-位置上具有三-和四-取代芳基取代基的通式I的4-氨基吡啶甲酸、其胺和酸衍生物是證明控制廣譜雜草的有效除草劑。
      文檔編號(hào)C07C39/26GK102731381SQ20121021478
      公開日2012年10月17日 申請日期2007年1月12日 優(yōu)先權(quán)日2006年1月13日
      發(fā)明者C·N·耶基斯, J·F·多伊布勒, P·R·施米策, T·L·西多爾, T·W·巴爾科 申請人:美國陶氏益農(nóng)公司
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