溴化烯炔化合物e-18-溴-5,7,15-三炔-17-烯十八酸酯的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及具有降脂減肥活性的結(jié)構(gòu)式如下的長鏈溴化烯炔化合物E-18-溴-5,7,15-三炔-17-烯十八酸酯的合成方法。該方法包括：a．式2化合物在硝酸銀作用下與NBS反應(yīng)溴化反應(yīng)，生成式3化合物；b.式3化合物在胺、亞銅和鹽酸羥胺作用下與1,9-癸二炔反應(yīng)生成式3化合物；c．式4化合物在亞銅、鈀試劑和胺催化下與1,2-二溴乙烯反應(yīng)生成式I化合物。本發(fā)明提供的合成方法，合成路線新穎，操作簡便。
【專利說明】溴化烯炔化合物E-18-溴-5, 7, 15-三炔-17-烯十八酸酯
的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及藥物合成領(lǐng)域，具體而言，本發(fā)明涉及具有降血脂活性的長鏈溴化烯炔化合物E-18-溴-5，7，15-三炔-17-烯十八酸酯的新制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]目前世界范圍內(nèi)約有1.2億人患肥胖癥，另外有2.1億人超重。隨著我國經(jīng)濟(jì)水平的迅速提升，人們的生活方式也隨之轉(zhuǎn)變。日益常見的不健康飲食和體力活動水平的普遍下降，使得我國城鄉(xiāng)人口超重發(fā)生率迅速上升，肥胖癥患病率近年來也呈上升趨勢。據(jù)調(diào)查資料顯示，我國居民超重率為17.6%、肥胖率為5.6%，二者之和為23.2%。肥胖及其誘發(fā)的病癥嚴(yán)重威脅和影響著人類生命安全及生活質(zhì)量，因此預(yù)防、控制和治療肥胖已經(jīng)刻不容緩。
[0003]在開發(fā)利用我國的海洋生物資源，從中尋找具有生物活性及藥用前景的海洋天然產(chǎn)物的過程中，從海洋生物海綿Xestospongia Tsstudinaria中分離得到的一類長鏈溴化烯炔不飽和脂肪酸類化合物:E-18-溴-5，7，15-三炔-17-烯十八酸酯，其結(jié)構(gòu)式如下所
示:
[0004]
【權(quán)利要求】
1.一種長鏈溴化烯炔化合物E-18-溴-5，7，15-三炔-17-烯十八酸酯的制備方法，所述長鏈溴化烯炔化合物具有如下式I所示的結(jié)構(gòu):
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其中， R為甲基、乙基、正丙基或異丙基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其中， 在所述步驟a中，所述溶劑為丙酮，反應(yīng)溫度為室溫。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其中， 在所述步驟b中，所述胺為乙胺，所述亞銅為氯化亞銅，所述溶劑為甲醇，反應(yīng)溫度為室溫。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其中， 在所述步驟c中，所述胺為三乙胺，所述亞銅為碘化亞銅，所述鈀試劑為四(三苯基膦)鈀，反應(yīng)溫度為室溫。
【文檔編號】C07C69/65GK103664605SQ201210347339
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2012年9月17日 優(yōu)先權(quán)日:2012年9月17日
【發(fā)明者】郭躍偉, 王賀瑤, 龔景旭 申請人:中國科學(xué)院上海藥物研究所