專利名稱：3,4,5-取代吡唑類化合物的合成方法
3,4,5-取代吡唑類化合物的合成方法技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明具體涉及一種3，4，5_取代吡唑類化合物的合成方法，屬于有機(jī)化合物工藝應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
3,4, 5-取代吡唑類化合物是一類極其重要的化工中間體，應(yīng)用價(jià)值較高，應(yīng)用前景明朗。此類化合物為大量擁有良好農(nóng)用、醫(yī)用藥物活性分子的核心骨架，并且近期成功發(fā)現(xiàn)了抗炎COX-II抑制類藥物以及殺蟲劑Fipronil含此類結(jié)構(gòu)，這些新發(fā)現(xiàn)無(wú)疑將此類化合物的重要性提升到新的高度。
現(xiàn)有合成吡唑類化合物的方法中，常用的主要為兩種，如以下式(II)所示一，重氮類化合物與炔類化合物發(fā)生I，3-耦極環(huán)加成反應(yīng)(a) ;二，肼與1，3-二羰基化合物發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)(b)。但是這些合成方法中需要用到高度致癌的肼，以及價(jià)格昂貴的、有潛在生物副作用的過渡金屬，所合成的化合物結(jié)構(gòu)受限，區(qū)域選擇性較差，以上缺陷使得上述兩種已知路線在工業(yè)化生產(chǎn)中受到極大的限制。
權(quán)利要求
1.一種3，4，5_取代 吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，在反應(yīng)溶劑中，以重氮乙酸脂類化合物與含α -H的羰基類化合物為原料，在胺類化合物催化作用下，反應(yīng)得到3，4， 5-取代吡唑類化合物，反應(yīng)過程如式(I)所示
2.如權(quán)利要求I所述3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述胺類化合物為一級(jí)胺、二級(jí)胺或三級(jí)胺，包括環(huán)己胺、2，2- 二甲基丙烷-I，3- 二胺、二乙胺、二異丙胺、四氫吡咯、脯氨酸、三乙胺、1，4_ 二氮雜二環(huán)或嗎啉。
3.如權(quán)利要求I所述3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述胺類化合物的當(dāng)量數(shù)為1% _50%。
4.如權(quán)利要求I所述3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述溶劑為脂肪烴類、芳烴類、齒代烷類、醇類、酯類、酮類、亞砜類、酰胺類、腈類或雜環(huán)類溶劑，包括N， N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲醇、異丙醇、四氫呋喃、1，4_ 二氧六環(huán)、甲苯、乙腈、 二氯乙烷、氯仿、二甲亞砜或丙酮。
5.如權(quán)利要求I所述3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述重氮乙酸脂類化合物濃度為O. lmm0l/L-5mm0l/L，所述含α -H的羰基類化合物濃度為O. Immol/ L_5mmol/L0
6.如權(quán)利要求I所述3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述含α-Η 的羰基類化合物當(dāng)量數(shù)為I當(dāng)量_5當(dāng)量。
7.如權(quán)利要求I所述3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述反應(yīng)在 0_50°C溫度條件下進(jìn)行。
全文摘要
本發(fā)明公開一種3，4，5-取代吡唑類化合物的合成方法，是在反應(yīng)溶劑中，以重氮乙酸脂類化合物與含α-H的羰基化合物為原料，在胺類化合物催化作用下，反應(yīng)得到3，4，5-取代吡唑類化合物。本發(fā)明原料廉價(jià)易得，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)率高，具有良好工業(yè)應(yīng)用前景。
文檔編號(hào)C07D403/06GK102924377SQ201210405608
公開日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2012年10月22日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月22日
發(fā)明者姜雪峰, 汪艦, 李一鳴, 黃家堯, 李文軍 申請(qǐng)人:華東師范大學(xué), 清華大學(xué)