專利名稱：一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法和應用的制作方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明涉及一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法，具體的涉及一種一端含膽固醇基團，一端含烷氧基脂肪銨基團的偶氮苯化合物的合成及其在光敏感或光開關(guān)等醫(yī)用材料方面的應用。
背景技術(shù)：
偶氮苯順-反異構(gòu)化作為功能性光感應材料的重要反應之一，在材料科學及生物醫(yī)學等領域中都受到了廣泛關(guān)注。偶氮苯及其衍生物含有-N = N-基團，在特定波長的光引發(fā)下能發(fā)生反式(trans)向順式(cis)構(gòu)型的轉(zhuǎn)變，而在熱或另一波長的光引發(fā)下構(gòu)型又會發(fā)生可逆變化。其在“V”字型的反式構(gòu)型和棒狀的順式構(gòu)型轉(zhuǎn)變過程中，不僅分子尺寸發(fā)生大的變化，同時也改變了大分子鏈間距離，從而具有特殊的分子開關(guān)功能(參見J.Photochem. Photobiol.，A Chem. 182 (2006)，250-261)。膽固醇是一種脂質(zhì)，作為生物膜的重要組成部分，具有調(diào)節(jié)生物膜的流動性、增加生物膜的機械強度及降低生物膜的滲透性的功能。將膽固醇引入到偶氮苯基團中，不僅可利用偶氮基團的光致異構(gòu)性能，而且可保持膽固醇固有的生物物理特性，將作為光控分子開關(guān)在生物醫(yī)用材料中得到很好的應用(參見=Biochemitry 39 (2000)，843-849)。王瑾曄等人報道了一類“含偶氮苯基團的膽固醇衍生物”的發(fā)明專利(公開號CN1526723A)，其偶氮苯不帶取代基，偶氮苯的一端所含的烷基胺是短碳鏈的三烷基脂肪胺，和一類“含偶氮苯基團的膽固醇衍生物”的發(fā)明專利(公開號CN1850844A)，其偶氮苯不帶取代基，偶氮苯的一端所含的烷基胺是短碳鏈的二烷基脂肪胺。然而對于含偶氮苯功能性材料來說，偶氮苯化合物的結(jié)構(gòu)將影響材料的性能。本發(fā)明就偶氮苯化合物的結(jié)構(gòu)進行改造，以進一步擴展該類化合物的底物譜，拓展其應用范圍。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是為了克服上述現(xiàn)有技術(shù)存在的缺陷而提供一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法和應用。本發(fā)明的目的可以通過以下技術(shù)方案來實現(xiàn)一種新型偶氮苯衍生物，其特征在于，該偶氮苯衍生物的一端含膽固醇基團，另一端含烷氧基脂肪銨基團，其化學結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種新型偶氮苯衍生物，其特征在于，該偶氮苯衍生物的一端含膽固醇基團，另一端含烷氧基脂肪銨基團，其化學結(jié)構(gòu)式為
2.一種根據(jù)權(quán)利要求I所述的新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，偶氮苯衍生物是經(jīng)過重氮偶合、取代、酯化和氮烷基反應而得到，其具體步驟為(I)重氮偶合反應將由對氨基苯甲酸和NaNO2反應得到的重氮鹽加入到苯酚及其衍生物的堿溶液中，控制反應溫度在O 5°C，反應時間為2 10小時，獲得化合物I，對氨基苯甲酸、NaNO2、苯酚及其衍生物的摩爾比是I : 1-5 O. 8-3;其反應式為
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(I)所述的對氨基苯甲酸、NaNO2、苯酚及其衍生物的摩爾比是I : 1-2 1_2。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(I)所述的苯酚的衍生物是其鄰位烷基取代物，烷基是甲基、乙基、丙基或異丙基。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(2)所述的醇類溶劑包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，所述的酮類溶劑包括丙酮、丁酮或甲基乙基酮；所述的堿為堿金屬的叔丁基氧化物、氫化物、氫氧化物、碳酸鹽或碳酸氫鹽，所述的催化劑為碘化鉀、18-冠醚-6或四丁基碘化銨。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，所述的堿包括 t-BuoK、NaH, KH、NaOH, KOH、K2CO3 或 NaHC03。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(3)所述的鹵代烴溶劑包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷或1，2- 二氯乙烷，所述的苯類溶劑包括氯苯或甲苯。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(4)所述的醇類溶劑包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，所述的醚類溶劑包括四氫呋喃或甲基四氫呋喃；所述的化合物3、三烷基胺和KI的摩爾比是I : 2-5 0.001-0.05。
9.根據(jù)權(quán)利要求2或8所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，所述的三烷基胺是正辛烷基胺、正十二烷基胺或正十六烷基胺。
10.一種如權(quán)利要求I所述的新型偶氮苯衍生物的應用，其特征在于，所述的偶氮苯衍生物用于光敏感或光開關(guān)的醫(yī)用材料方面。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法和應用，偶氮苯及其衍生物的一端含膽固醇基團，另一端含烷氧基脂肪銨基團。其制備方法是經(jīng)重氮偶合、取代、酯化和氮烷基化等一系列反應。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的方法簡便易行，制得的化合物可在光敏感或光開關(guān)等醫(yī)用材料領域進行應用，并具有廣泛的應用前景。
文檔編號C07J41/00GK102936273SQ20121040617
公開日2013年2月20日 申請日期2012年10月22日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月22日
發(fā)明者萬錒俊, 徐青, 周元敬 申請人:上海交通大學