專利名稱：含有二氫并五苯的有機光發(fā)光材料及其制備方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明涉及有機光電材料領域，尤其涉及有機電致發(fā)光材料，含有新型多環(huán)類衍生物的有機電致發(fā)光材料。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光技術(shù)是最新一代平板顯示技術(shù)，可用于平板顯示器和照明光源，目前商品化的平板顯示器已投入市場。照明光源由于其自身的絕對優(yōu)勢也很快將產(chǎn)業(yè)化。電致發(fā)光器件具有全固態(tài)結(jié)構(gòu)，有機電致發(fā)光材料是構(gòu)成該器件的核心和基礎。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進步的源動力。對原有材料制備和器件優(yōu)化也是現(xiàn)在有機電致發(fā)光產(chǎn)業(yè)的研究熱點。目前對OLED(有機電致發(fā)光器件)的開發(fā)取得了非常巨大的發(fā)展，但是隨著應用開發(fā)的進步，對材料的要求也越來越高，特別是一些能夠提高效能的有機發(fā)光材料，由于現(xiàn)在合成技術(shù)比較困難，提純困難，有些化合物的合成過程可能還涉及到比較有毒性的原料或加工過程，使得OLED在產(chǎn)業(yè)化發(fā)展方面進展緩慢。OLED現(xiàn)象就是從發(fā)現(xiàn)單晶蒽發(fā)光開始的，OLED引發(fā)了科學研究的熱潮，同時人們也把絕大多數(shù)經(jīng)歷放在了蒽結(jié)構(gòu)衍生物的開發(fā)中去，現(xiàn)在已經(jīng)開發(fā)出許多系列的有機電致發(fā)光材料體系，得到一定的效果。主要集中在三芳胺體系，蒽類衍生物，咔唑衍生物，金屬配合物等一些經(jīng)典化合物體系，現(xiàn)在很多OLED工業(yè)化發(fā)展也都采用的是這些基本結(jié)構(gòu)。但是現(xiàn)有材料還純在著應用的難題，比如壽命，亮度，效率等都存在一定的問題，如何開發(fā)性能優(yōu)良的材料就是當務之急。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種以二氫并五苯化合物為基礎的有機發(fā)光材料，相比蒽類衍生物有更大的平面結(jié)構(gòu)和共軛體系，在有機電子器件的發(fā)光效率，亮度，驅(qū)動電壓，壽命和穩(wěn)定性方面都有良好的表現(xiàn)。本發(fā)明的另一個目的是提供該有機發(fā)光材料的制備方法。為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供一種含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料，其特征在于:結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示:
權(quán)利要求
1.一種含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料，其特征在于:結(jié)構(gòu)通式如式(I)所不:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料，其特征在于=RpR2為以下芳香基團，其中*為和苯環(huán)相連的位點:
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料，其特征在于包括下列化合物:
4.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料的制備方法，其特征在于包括下列步驟:
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料的制備方法,其特征在于:所述步驟(I)具體包括以下步驟: 將芳基鹵化物R1-Br用溶劑溶解，控制溫度-78V，滴加正丁基鋰，反應2個小時，滴加用溶劑溶解的 9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a，5，13a, 14- 二氫并五苯 _6，13 (4aH, 13aH) 二酮，滴加完畢后，氮氣保護條件下室溫反應8-10小時； 所述溶劑選用無水的四氫呋喃；所述9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a, 5，13a, 14-二氫并五苯-6，13(4aH, 13aH) 二酮與芳基鹵化物R1-Br摩爾比為1:2.2^2.5 ;正丁基鋰與芳基鹵化物R1-Br摩爾比為1: 1.1 ;含有R1取代基的二氫并五苯類醇衍生物經(jīng)水解、萃取、分液、重結(jié)晶后處理。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料的制備方法,其特征在于:所述步驟(2)具體包括以下步驟: 將含有R1取代基的二氫并五苯類醇衍生物加入濃硫酸中，室溫反應8-10個小時，合環(huán)反應生成含有R1取代基的二氫并五苯類衍生物； 所述含有R1取代基的二氫并五苯類衍生物經(jīng)水解、重結(jié)晶、抽濾、洗滌、烘干處理。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含 有二氫并五苯的有機發(fā)光材料的制備方法,其特征在于:所述步驟(3)具體包括以下步驟: 將N-苯基咔唑基的二氫并五苯類衍生物、含有R2取代基的硼酸、堿和溶劑加入反應瓶，利用氮氣鼓泡對反應體系脫氣，加入催化劑，升溫回流至70-100°C，反應15-30小時； 含有R1取代基的二氫并五苯類溴代物與含有R2取代基的硼酸的摩爾比為1: 1.5^2.0，所述溶劑為有機溶劑和水的混合溶液；所述有機溶劑為甲苯和水；有機溶劑與水的體積比為2:1，所述催化劑優(yōu)選為四、三苯基磷鈀，催化劑與R1取代基的二氫并五苯類溴代物的摩爾比為1:5(Γ100，所述堿優(yōu)選為碳酸鈉，碳酸鈉與R1取代基的二氫并五苯類溴代物的摩爾比為2 4:1。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料的制備方法,其特征在于:將N-苯基咔唑基的二氫并五苯類衍生物、含有R2取代基的硼酸、堿和溶劑加入反應瓶，利用氮氣鼓泡對反應體系脫氣，加入催化劑，升溫至85°C，反應24小時； 含有R1取代基的二氫并五苯類溴代物與含有R2取代基的硼酸的摩爾比為1: 1.7，所述有機溶劑為甲苯和水；有機溶劑與水的體積比為2:1，所述催化劑優(yōu)選為四、三苯基磷鈀，催化劑與R1取代基的二氫并五苯類溴代物的摩爾比為1:67，所述堿優(yōu)選為碳酸鈉，碳酸鈉與R1取代基的二氫并五苯類溴代物的摩爾比為3:1。
全文摘要
一種含有二氫并五苯的有機發(fā)光材料，其特征在于結(jié)構(gòu)通式為，該二氫并五苯系列衍生物共軛體系大，可以形成較大的大π共軛體系，不同取代基的引入，使材料溶解性更好，成膜性能更好，容易用作OLED器件，特別是通過不同取代基團的引入，可以調(diào)節(jié)電子躍遷，滿足對發(fā)光材料的需求，特別是現(xiàn)在所需要的淺藍發(fā)光材料。同時這類材料的合成和提純比較簡單，材料容易提純，成本低廉，可以滿足工業(yè)化發(fā)展需求?？梢詫崿F(xiàn)材料的效能方面的調(diào)節(jié)，并且能夠?qū)崿F(xiàn)效率的顯著提高，在成膜性能，壽命的方面都有明顯的提高，而且合成簡便，用途廣泛，可以用作器件的多種材料中，前景廣闊。
文檔編號C07D209/86GK103173211SQ20121044554
公開日2013年6月26日 申請日期2012年11月9日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月9日
發(fā)明者馬曉宇, 王輝, 李文軍 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司