具有9,10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物以及有機電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種有機化合物，其用作高效率、高耐久性的有機電致發(fā)光器件的材料，具有如下特性：空穴的注入/傳輸性能優(yōu)異、具有電子阻擋能力、在薄膜狀態(tài)下的穩(wěn)定性高、耐熱性優(yōu)異，進而提供一種使用了該化合物的高效率、高耐久性的有機電致發(fā)光器件。一種通式(1)所示的具有9,10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。一種有機電致發(fā)光器件，其特征在于，其具有一對電極和其間夾設(shè)的至少一層有機層，其中，該化合物被用作至少一個有機層的構(gòu)成材料。
【專利說明】具有9, 10- 二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物以及有機電致發(fā)光器
件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及適合于有機電致發(fā)光器件的化合物和該器件，所述有機電致發(fā)光器件是適用于各種顯示裝置的自發(fā)光器件，詳細(xì)而言，涉及具有9，10- 二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和使用了該化合物的有機電致發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002]有機電致發(fā)光器件為自發(fā)光性器件，所以比液晶器件明亮且可視性優(yōu)異，能夠進行清晰的顯示，所以對其進行了積極的研究。
[0003]在1987年,Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通過開發(fā)將各種職能分配到各材料而成的層疊結(jié)構(gòu)器件，從而將使用有機材料的有機電致發(fā)光器件投入實際應(yīng)用。他們通過將能夠傳輸電子的熒光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)與能夠傳輸空穴的芳香族胺化合物進行層疊，使兩者的電荷注入到熒光體的層中從而使其發(fā)光，由此在IOV以下的電壓下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻I和專利文獻2)。
[0004]迄今為止，為了有機電致發(fā)光器件的實用化而進行了許多改良，將各種作用進一步細(xì)分化，通過在基板上依次設(shè)置有陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的電致發(fā)光器件，實現(xiàn)了高效率和耐久性(例如參照非專利文獻I)。[0005]另外，為了進一步提高發(fā)光效率，嘗試?yán)萌貞B(tài)激子，研究了磷光發(fā)光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
[0006]發(fā)光層也可以通過在通常被稱為主體材料的電荷傳輸性的化合物中摻雜熒光體、磷光發(fā)光體來制作。如上述的演講會預(yù)稿集中記載的那樣，有機電致發(fā)光器件中的有機材料的選擇對該器件的效率、耐久性等各種特性造成很大影響。
[0007]在有機電致發(fā)光器件中，從兩電極注入的電荷在發(fā)光層中再結(jié)合而實現(xiàn)發(fā)光，然而重要的是如何效率良好地將空穴、電子這兩種電荷接收到發(fā)光層中；通過提高空穴注入性、提高阻擋由陰極注入的電子的電子阻擋性而提高空穴與電子再結(jié)合的概率，進一步封閉在發(fā)光層內(nèi)生成的激子，由此能夠得到高發(fā)光效率。因此，空穴傳輸材料所起到的作用是重要的，正在尋求空穴注入性高、空穴的遷移率大、電子阻擋性高、進而對電子的耐久性高的空穴傳輸材料。
[0008]另外，關(guān)于器件的壽命，材料的耐熱性、非晶性也是重要的。耐熱性低的材料中，由于器件驅(qū)動時生成的熱，在低的溫度下也會引起熱分解，材料劣化。非晶性低的材料中，短時間內(nèi)也會引起薄膜的結(jié)晶化，器件劣化。因此，對于使用的材料要求耐熱性高、非晶性良好的性質(zhì)。
[0009]作為目前為止有機電致發(fā)光器件所使用的空穴傳輸材料，已知有N，N’ -二苯基-N，N’ - 二( α -萘基)聯(lián)苯胺(以下，簡稱為NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻I和專利文獻2)。NPD具有良好的空穴傳輸能力，但作為耐熱性的指標(biāo)的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)低至96°C，高溫條件下引起由結(jié)晶化導(dǎo)致的器件特性的降低(例如參照非專利文獻3)。另外，前述專利文獻1、專利文獻2中所述的芳香族胺衍生物中，已知具有空穴的遷移率為10_3cm2/Vs以上的優(yōu)異遷移率的化合物，但由于其電子阻擋性不充分，因而電子的一部分穿過發(fā)光層，不能期待發(fā)光效率的提高等，為了實現(xiàn)更高效率化，追求電子阻擋性更高、薄膜更穩(wěn)定且耐熱性高的材料。
[0010]作為改良了耐熱性或空穴注入性、電子阻擋性等特性的化合物，提出了下式所示的、具有取代9，10- 二氫吖啶結(jié)構(gòu)的芳胺化合物(例如:化合物A和化合物B)。(例如參照專利文獻3和4)。
[0011]
【權(quán)利要求】
1.下述通式(I)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
2.下述通式(2)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中，所述通式(I)中，RJPR8為甲基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1為取代或未取代的聯(lián)苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1為取代或未取代的9，9’ - 二甲基芴基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1為9-苯基-9H-咔唑基。
7.—種有機電致發(fā)光器件,其特征在于，其具有一對電極和其間夾設(shè)的至少一層有機層，其中，所述權(quán)利要求1~2所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物被用作至少一個有機層的構(gòu)成材料。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為空穴傳輸層。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為電子阻擋層。
10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為空穴注入層。
11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為發(fā)光層。
【文檔編號】C07D401/04GK103619821SQ201280020443
【公開日】2014年3月5日 申請日期:2012年4月24日 優(yōu)先權(quán)日:2011年4月27日
【發(fā)明者】橫山紀(jì)昌, 長岡誠, 樺澤直朗, 高橋英治 申請人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會社