專利名稱：一種n-取代-1h-吡咯的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種制備吡咯衍生物的方法，具體地說，涉及一種N-取代-1H-吡咯衍生物的制備方法。
背景技術(shù)：
吡咯化合物具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等多種生物活性，具有抗癌活性的天然化合物托尼卟吩類化合物即是吡咯衍生物。近年來，發(fā)現(xiàn)N-(芳基甲基)吡咯類化合物對(duì)HIV-lgp41 具有抑制作用(J. Med. Chem.，2008，5 :7843-7854 ；Bioorg. Med. Chem.，2008，16 3039-3048)，在許多天然雜環(huán)化合物與功能性材料中也含有此類結(jié)構(gòu)(JOrg. Chem. ,2001, 66 :550-556 ；J.Org. Chem. 2001,66 :4058-4061)。N-芳基吡咯的制備通常由吡咯在四氫呋喃或離子液體中在Na，K，或n_BuLi作用
下脫氫與等摩爾的鹵代烴反應(yīng)。
權(quán)利要求
1.一種制備如式I所示化合物的方法，其主要步驟是由式II所示化合物在催化劑和氧化劑存在下，于反應(yīng)介質(zhì)中，100°c -140°C反應(yīng)，制得目標(biāo)化合物1:
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所用的氧化劑為DDQ，TBHP,DTBP。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所用的催化劑為FeSO4.7H20，CuBr, IBX, FeCl3oO
4.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所用的配體為TEA，DABCO，TEMED，β-⑶。
5.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，化合物II與催化劑、氧化劑、配體的摩爾比為1 O.1 O. 4 I 1. 5 O.1 O. 5。
6.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中所說的有機(jī)溶劑為甲苯、二甲苯、水、 丙酮、1，4_ 二氧六環(huán)、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亞砜或環(huán)丁砜。
7.如權(quán)利要求1 6中任意一項(xiàng)所述的方法，其特征在于，其中Ar為6元芳環(huán)基、5元芳雜環(huán)基或取代的6元芳環(huán)基、6元芳雜環(huán)基；其中，所說的芳雜環(huán)基的雜原子為S或0，如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中的原子數(shù)為I 2的整數(shù)；所說的取代的6元芳雜環(huán)基的取代基選在甲基、硝基、氰基、三氟甲基、甲基或甲氧基中的一種或兩種以上。
8.如權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于，其中Ar為苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或取代的苯基；所說的取代的苯基的取代基選在甲基、硝基、氰基、三氟甲基或甲氧基中的一種或兩種以上。
9.權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于，其中Ar為苯基、4-甲基、4-硝基、4-氰基、4-三氣甲基、2-氛基、3, 5- _■甲氧基、3-硝基、4_甲氧基、2-咲喃基、2- BJI吩基、2-卩比淀基。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種制備N-取代-1H-吡咯衍生物的方法。本發(fā)明以N-取代-4-苯甲酰氧基脯氨酸為原料，在以金屬為催化劑和胺為配體組成的體系中，在氧化劑作用下經(jīng)氧化脫羧芳構(gòu)化而生成目標(biāo)化合物N-取代-1H-吡咯。本發(fā)明所述的制備N-取代吡咯衍生物的方法，具有原料廉價(jià)易得，方法新穎、高效等優(yōu)點(diǎn)。
文檔編號(hào)C07D401/06GK103012238SQ20131001103
公開日2013年4月3日 申請(qǐng)日期2013年1月11日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月11日
發(fā)明者虞心紅, 翟民, 楊叢斌, 朱虹, 劉霜 申請(qǐng)人:華東理工大學(xué)