專利名稱:一種具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物及其制備方法
技術(shù)領域:
本發(fā)明涉及一種紫外吸收劑三嗪類化合物,更具體的說,涉及一種具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物及其制備方法,屬于化工合成技術(shù)領域。
背景技術(shù):
紫外線吸收劑是一種添加于聚合物材料中的光穩(wěn)定劑,能抑制或延緩聚合物的光氧化和降解,提高聚合物材料耐光性,進而有效防止聚合物老化,提高聚合物材料的使用壽命O三嗪類紫外線吸收劑是近年發(fā)展起來的一類新型紫外線吸收劑,它具有較大的分子結(jié)構(gòu)和很高的紫外線吸收效率及抗氧化功能 ,但是現(xiàn)有技術(shù)中大多報道的是2,4,6-三芳基取代的三嗪類紫外線吸收劑。如中國專利申請(公開號:CN102510861A)公開的新的三嗪衍生物、紫外線吸收劑和樹脂組合物,并公開了該化合物能夠阻擋長波紫外線并可用作具有優(yōu)異耐光性的紫外線吸收劑。然而,該三嗪類紫外線吸收劑對合成的方法要求高或或者合成條件苛刻,如現(xiàn)有的三嗪類紫外線吸收劑的生產(chǎn)方法,主要采用以下兩種方法來合成:方法一是采用格氏偶聯(lián)法,但是,由于該方法采用格氏反應,對反應的要求極高,而且使用大量易燃的四氫呋喃作為溶劑,對環(huán)境造成較大的危害;方法二是采用成環(huán)法,即以芳基脒為原料,與鹵代甲酸酯縮合成三嗪環(huán),再與苯二酚烷基化反應得到三嗪化合物;或芳基脒與羥基芳醛直接縮合,再經(jīng)二硫化鈉處理得到三嗪化合物。但是,該方法收率較低,且使用大量溶劑及氯化亞砜等對環(huán)境危害較大的試劑。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明針對以上現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題,提供一種具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物及其制備方法,實現(xiàn)得到一種新的三嗪類化合物,該化合物對紫外線具有吸收、阻擋效果;相應的方法具有反應路線短、條件溫和的技術(shù)效果。本發(fā)明的目的之一是通過以下技術(shù)方案得以實現(xiàn)的,一種具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
權(quán)利要求
1.種具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物,其特征在于,該化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
2.據(jù)權(quán)利要求1所述的具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物,其特征在于,所述的取代芳基為
3.據(jù)權(quán)利要求2所述的具有1,3,5-三嗪結(jié)構(gòu)的式I化合物,其特征在于,所述鹵素選自氣;所述的燒氧基為C1 C3的燒氧基。
4.種具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,該方法包括以下步驟: 在堿性催化劑存在下,使式IV化合物2- (2-羥苯基)-[1,3]苯并噁嗪酮與式V化合物取代胍或取代胍酸式鹽在有機溶劑中進行縮合反應,得到具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物:
5.據(jù)權(quán)利要求4所述的具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,所述堿性催化劑選自無機堿催化劑或有機堿催化劑。
6.據(jù)權(quán)利要求5所述的具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,所述無機堿催化劑選自碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰中的一種;所述的有機堿催化劑選自三乙胺、4- (N, N- 二甲基)吡啶、N,N- 二甲基苯胺中的一種。
7.據(jù)權(quán)利要求4所述的具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,所述有機溶劑選自醇溶劑、鹵代烷烴、醚溶劑、酰胺溶劑中的一種。
8.據(jù)權(quán)利要求7所述的具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,所述的醇溶劑選自C1 C4的醇溶劑;所述的鹵代烷烴選自二氯甲烷、三氯甲烷中一種;所述的醚溶劑選自四氫呋喃、二氧六環(huán)中的一種;所述的酰胺溶劑為N,N-二甲基甲酰胺。
9.據(jù)權(quán)利要求4一 8任意一項所述的具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,所述縮合反應的溫度為0°C 100°C ;所述縮合反應的時間為I 20小時。
10.據(jù)權(quán)利要求4一 8任意一項所述的具有1,3,5_三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的式I化合物的制備方法,其特征在于,所述式IV化合物2- (2-羥苯基)-[1,3]苯并噁嗪酮采用以下方法制備得到: 將式II化合物水楊酰胺與式III化合物水楊酸苯酯進行反應,得到式IV化合物2- (2-羥苯基)-[1,3]苯并B惡嗪酮:
全文摘要
本發(fā)明涉及一種具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物及其制備方法,屬于化工合成技術(shù)領域。解決的技術(shù)問題是提供一種新的三嗪類化合物及該化合物的合成方法。本發(fā)明的具有1,3,5-三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物的制備方法,該方法包括在堿性催化劑存在下,使2-(2-羥苯基)-[1,3]苯并噁嗪酮與取代胍或取代胍酸式鹽在有機溶劑中進行縮合反應得到。本發(fā)明的化合物具有紫外線吸收作用,從而使具有優(yōu)異的紫外線阻擋作用和耐光穩(wěn)定性;還具有合成路線簡短,反應條件溫和,產(chǎn)品純度和收率高的優(yōu)點。
文檔編號C07D251/22GK103086989SQ201310025868
公開日2013年5月8日 申請日期2013年1月22日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月22日
發(fā)明者蔣軍榮, 滕思淵, 潘偉建, 何志華, 徐峰, 柯中爐 申請人:臺州職業(yè)技術(shù)學院