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      聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物及其制備方法和用途的制作方法

      文檔序號:3593067閱讀:476來源:國知局
      專利名稱:聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物及其制備方法和用途的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一類聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物,以及該類化合物的合成方法與應(yīng)用。
      背景技術(shù)
      苯甲醇及其衍生物是一類重要的化工中間體,是樹脂、涂料的優(yōu)良添加劑,在日化、食品、油墨、感光等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。它們還是醫(yī)藥、香料、化妝品等生產(chǎn)的重要中間體,具有鎮(zhèn)定、止痛、麻醉作用。該類化合物傳統(tǒng)制備方法的反應(yīng)底物有限、需要使用大量的強(qiáng)堿、產(chǎn)率較低、反應(yīng)條件苛刻、提純麻煩。因此,需要發(fā)展新的高效的合成方法。眾所周知,聯(lián)芳環(huán)結(jié)構(gòu)是眾多的天然產(chǎn)物、生物活性的藥物、農(nóng)藥、功能材料的重要結(jié)構(gòu)單元,已經(jīng)引起人們的極大興趣,而含有聯(lián)芳環(huán)結(jié)構(gòu)的苯甲醇還很少有報(bào)道。近年來,隨著人們對聯(lián)芳族化合物用途認(rèn)識的深入,對其合成方法的研究也越來越多,許多有機(jī)化學(xué)家孜孜不倦的發(fā)展著高效C-C鍵的合成方法,其中過渡金屬催化法最有成效,反應(yīng)條件溫和,并且具有高度的選擇性。例如,鈀催化的Suzuki反應(yīng)是最有效形成聯(lián)芳烴的方法之一,在有機(jī)合成中越來越受到人們的重視。發(fā)展高效催化體系,研究合適的催化劑是最重要的問題之一。時(shí)至今日,越來越多的新型鈀催化劑被合成出來以適應(yīng)不同Suzuki反應(yīng)的要求,環(huán)鈀化合物就是其研究的熱點(diǎn)之一。環(huán)鈀化合物具有催化活性高、易于制備、修飾、對熱和空氣穩(wěn)定等優(yōu)點(diǎn),使得它們在有機(jī)合成和催化化學(xué)中扮演著十分重要的角色。環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物就是其中一類高活性的環(huán)鈀化合物,它們通常由配體通過C-H鍵活化得到環(huán)鈀二聚體,然后用卡賓配體解聚二聚體制備出環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物。目前,吡啶基環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物都采用分步方法合成,一鍋法合成聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物還沒有報(bào)道。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的目的在于提供一類聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物,同時(shí)還提供了該類化合物的合成方法。本發(fā)明的另一目的是將獲得的聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物用作鈀金屬催化劑,催化合成聯(lián)芳基甲醇?;谏鲜瞿康模景l(fā)明采用如下技術(shù)方案:聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物,具有如下通式:
      權(quán)利要求
      1.聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物,其特征在于,該化合物具有如下通式:
      2.如權(quán)利要求1所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物,其特征在于,所述N-雜環(huán)卡賓配體選自:
      3.如權(quán)利要求1或2所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:取2-(4-鹵原子苯基)_吡啶、咪唑鹽、芳基硼酸、鹵化鈀和堿加入到有機(jī)溶劑中,在氣體保護(hù)下加熱反應(yīng),經(jīng)后處理得聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物;其中2-(4-鹵原子苯基)-吡啶的通式為:η
      4.如權(quán)利要求3所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的制備方法,其特征在于,2-(4-鹵原子苯基)_吡啶與咪唑鹽、芳基硼酸、鹵化鈀、堿的摩爾比為1: (I 5): (I 6): (I 2): (2 10)。
      5.如權(quán)利要求3所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的制備方法,其特征在于,所述鹵化鈀為氯化鈀、溴化鈀或碘化鈀;堿為碳酸鈉、碳酸鉀、氫化鈉、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀;所述有機(jī)溶劑為四氫呋喃或二氧六環(huán);所述氣體為氮?dú)猓环磻?yīng)溫度80 110°C,反應(yīng)時(shí)間6-24h。
      6.權(quán)利要求1所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的用途,其特征在于,將所述化合物用作鈀金屬催化劑。
      7.如權(quán)利要求6所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的用途,其特征在于,所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物催化鹵代苯甲醇和芳基硼酸的反應(yīng),合成聯(lián)芳基甲醇;所`述聯(lián)芳基甲醇的通式為:斤
      8.如權(quán)利要求7所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的用途,其特征在于,所述聯(lián)芳基甲醇的合成步驟為:將聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物、鹵代苯甲醇、芳基硼酸和堿加入到溶劑中,氣體保護(hù)下在80 110°C反應(yīng)10 48小時(shí),經(jīng)后處理得產(chǎn)品聯(lián)芳基甲醇。
      9.如權(quán)利要求8所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的用途,其特征在于,所述堿為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鈉、磷酸鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀;所述溶劑為丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇或叔丁醇;所述氣體為氮?dú)狻?br> 10.如權(quán)利要求8或9所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物的用途,其特征在于,所述聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物與鹵代苯甲醇、芳基硼酸、堿的摩爾比為(0.001 0.05): I: (I 3): (I 6)。
      全文摘要
      本發(fā)明公開了一類聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物,該類化合物的通式為,其中X選自Cl-、Br-、I-,L是N-雜環(huán)卡賓配體,Aryl為芳基;同時(shí)公開了該類化合物的制備方法,包括以下步驟取2-(4-鹵原子苯基)-吡啶、咪唑鹽、芳基硼酸、鹵化鈀和堿加入到有機(jī)溶劑中,在氣體保護(hù)下加熱,反應(yīng)結(jié)束后過濾、蒸干、提純即得聯(lián)芳基吡啶環(huán)鈀氮雜環(huán)卡賓化合物。該類化合物作為催化劑,催化鹵代苯甲醇和芳基硼酸反應(yīng)合成聯(lián)芳基甲醇。本發(fā)明方法具有反應(yīng)底物范圍廣、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、經(jīng)濟(jì)高效等特點(diǎn),具有重要的實(shí)用價(jià)值。
      文檔編號C07D213/30GK103242371SQ201310207159
      公開日2013年8月14日 申請日期2013年5月29日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月29日
      發(fā)明者徐晨, 婁新華, 李紅梅, 王志強(qiáng), 付維軍 申請人:洛陽師范學(xué)院
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