光配向用液晶配向劑、液晶配向膜及其制造方法、液晶顯示元件、化合物、以及聚合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種光配向用液晶配向劑、液晶配向膜及其制造方法、液晶顯示元件、化合物、以及聚合物。通過包括下述步驟的制造方法來制造液晶配向膜：膜形成步驟，將含有選自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亞胺所組成的群組中的至少一種，且在主鏈具有由式(1)所表示的結(jié)構(gòu)(Y)的聚合物(C)的光配向用液晶配向劑涂布在基板上來形成涂膜；以及光照射步驟，對涂膜進(jìn)行光照射來制成液晶配向膜。(式(1)中，X1為硫原子或氧原子?！埃北硎炬I結(jié)鍵。2個(gè)“＊”中的至少一個(gè)鍵結(jié)在芳香環(huán)上)。
【專利說明】光配向用液晶配向劑、液晶配向膜及其制造方法、液晶顯示元件、化合物、以及聚合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種液晶配向膜的制造方法、光配向用液晶配向劑、液晶顯示元件、化合物及聚合物，尤其涉及一種通過光配向法來形成橫向電場方式的液晶顯示元件的液晶配向膜的技術(shù)。
【背景技術(shù)】
[0002]之前，作為液晶顯示元件，已開發(fā)有電極構(gòu)造或所使用的液晶分子的物性等不同的各種驅(qū)動方式，例如已知有扭轉(zhuǎn)向列(Twisted Nematic, TN)型、超扭轉(zhuǎn)向列(SuperTwisted Nematic)型、垂直配向(Vertical Alignment, VA)型等縱向電場方式的液晶顯示元件，或共面切換(In-Plane Switching, IPS)方式、邊緣場切換(Fringe FieldSwitching, FFS)方式等橫向電場方式的液晶顯示元件等各種液晶顯示元件?？v向電場方式的液晶顯示元件是以如下方式構(gòu)成，即在對向配置的一對基板上分別形成電極，并使與基板垂直的方向上產(chǎn)生電場，相對于此，橫向電場方式的液晶顯示元件是以如下方式構(gòu)成，即僅在一對基板中的一個(gè)基板上形成電極，并使與基板平行的方向上產(chǎn)生電場。由此，已知與之前的縱向電場方式相比，橫向電場方式的液晶顯示元件具有寬廣的視角特性，并且可進(jìn)行聞品質(zhì)的顯不。
[0003]液晶顯示元件通過形成在基板上的液晶配向膜來控制液晶分子的配向狀態(tài)。作為該液晶配向膜的材料，就耐熱性、機(jī)械強(qiáng)度、與液晶的親和性等各種特性良好的觀點(diǎn)而言，通常使用聚酰胺酸或聚酰亞胺。另外，作為對由含有聚酰胺酸等的液晶配向劑所形成的涂膜賦予液晶配向能力的方法，近年來，提出有利用光異構(gòu)化或光二聚化、光分解等的光配向法作為代替摩擦法的技術(shù)。該光配向法是如下的方法:通過對形成在基板上的感放射線性的有機(jī)薄膜照射偏光或非偏光的放射線來對膜賦予異向性，由此控制液晶分子的配向。根據(jù)該方法，與之前的摩擦法相比，可抑制步驟內(nèi)的灰塵或靜電的產(chǎn)生，因此可抑制由灰塵等所引起的顯示不良的產(chǎn)生或良率的下降。另`外，也具有可對形成在基板上的有機(jī)薄膜均勻地賦予液晶配向能力等優(yōu)點(diǎn)。
[0004]作為通過光配向法來形成液晶顯示元件的液晶配向膜時(shí)所使用的液晶配向劑，之前已提出有各種液晶配向劑(例如，參照專利文獻(xiàn)I~專利文獻(xiàn)4)。在專利文獻(xiàn)I中，對含有側(cè)鏈上具有包含查耳酮(chalcone)結(jié)構(gòu)的基的聚合物的液晶配向劑進(jìn)行了揭示，在專利文獻(xiàn)2中，對含有具有類黃酮(flavonoid)結(jié)構(gòu)的聚合物的液晶配向劑進(jìn)行了揭示。另外，在專利文獻(xiàn)3中,對含有具有偶氮苯(azobenzene)結(jié)構(gòu)或蒽(anthracene)結(jié)構(gòu)的聚合物的液晶配向劑進(jìn)行了揭示，在專利文獻(xiàn)4中，對含有低分子量的偶氮化合物的液晶配向劑進(jìn)行了揭示。
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006]專利文獻(xiàn)
[0007]專利文獻(xiàn)1:日本專利特開2003-307736號公報(bào)[0008]專利文獻(xiàn)2:日本專利特開2004-163646號公報(bào)
[0009]專利文獻(xiàn)3:日本專利特開2002-250924號公報(bào)
[0010]專利文獻(xiàn)4:日本專利特開2004-83810號公報(bào)
[0011 ] 光配向法雖然具有如上所述的優(yōu)點(diǎn)，但在利用光配向法的橫向電場方式的液晶顯示元件中有時(shí)燒附(burn-1n)會成為問題,而期望加以改良。另外，當(dāng)通過光配向法來對涂膜賦予液晶配向能力時(shí)，要求該涂膜對于光的感度良好。
[0012]另外，在通過紫外線等的照射而產(chǎn)生化學(xué)變化的光配向法的情況下，與之前的利用摩擦處理的液晶配向膜相比，通常存在電特性欠佳的傾向，尤其在伴隨聚合物的光分解的情況下，存在液晶單元中雜質(zhì)離子增加、電壓保持率容易下降這一問題。另一方面，伴隨液晶面板的近年來的高品質(zhì)化，而要求在液晶顯示元件中顯示高電壓保持率。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0013]本發(fā)明是鑒于所述課題而完成的發(fā)明，其主要目的在于提供一種液晶配向膜的制造方法，所述液晶配向膜可通過對于涂膜的光照射而顯示良好的液晶配向性，并且可獲得燒附少且顯示高電壓保持率的液晶顯示元件。
[0014]本發(fā)明人等人為了達(dá)成如上所述的現(xiàn)有技術(shù)的課題而進(jìn)行努力研究，并著眼于作為通過光照射而使膜產(chǎn)生異向性的機(jī)制的光弗賴斯重排反應(yīng)(photo-Friesrearrangement)。該光弗賴斯重排反應(yīng)是通過從苯酯向芳香族羥基酮的重排反應(yīng)而產(chǎn)生分子結(jié)構(gòu)的骨架變化的反應(yīng)。而且，本發(fā)明人等人基于該著眼點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)使用在主鏈具有苯酯結(jié)構(gòu)的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亞胺的至少一種并通過光配向法來形成液晶配向膜，結(jié)果可解決所述課題，從而完成了本發(fā)明。具體而言，通過本發(fā)明而提供以下的液晶配向膜的制造方法、光配向用液晶配向劑、液晶顯示元件、化合物及聚合物。
[0015]本發(fā)明在一形態(tài)中，提供一種液晶配向膜的制造方法，其特征在于包括:膜形成步驟，將含有聚合物(C)的光配向用液晶配向劑涂布在基板上來形成涂膜，所述聚合物(C)為選自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亞胺所組成的群組中的至少一種，且在主鏈具有由下述式(I)所表示的結(jié)構(gòu)(Y);以及光照射步驟，對所述涂膜進(jìn)行光照射來制成液晶配向膜。
[0016]
【權(quán)利要求】
1.一種液晶配向膜的制造方法，其特征在于包括: 膜形成步驟，將含有聚合物(C)的光配向用液晶配向劑涂布在基板上來形成涂膜，所述聚合物(C)為選自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亞胺所組成的群組中的至少一種，且在主鏈具有由下述式(I)所表示的結(jié)構(gòu)(Y);以及 光照射步驟，對所述涂膜進(jìn)行光照射來制成液晶配向膜； 式(I)中，X1為硫原子或氧原子；分別表示鍵結(jié)鍵；其中，2個(gè)中的至少一個(gè)鍵結(jié)在芳香環(huán)上。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述膜形成步驟包含對涂布在所述基板上的光配向用液晶配向劑進(jìn)行預(yù)加熱的預(yù)烘烤步驟、及對所述預(yù)烘烤后的涂膜進(jìn)一步進(jìn)行加熱的后烘烤步驟， 所述光照射步驟對所述預(yù)烘烤步驟后、所述后烘烤步驟前的涂膜進(jìn)行光照射。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述膜形成步驟包含對涂布在所述基板上的光配向用液晶配向劑進(jìn)行預(yù)加熱的預(yù)烘烤步驟、及對所述預(yù)烘烤后的涂膜進(jìn)一步進(jìn)行加熱的后烘烤步驟， 所述光照射步驟對所述后烘烤步驟后的涂膜進(jìn)行光照射。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述聚合物(C)是使包含具有所述結(jié)構(gòu)(Y)的四羧酸二酐的I種或2種以上的四羧酸二酐、與二胺進(jìn)行反應(yīng)而獲得的聚合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述聚合物(C)是使包含具有所述結(jié)構(gòu)(Y)的四羧酸二酐的I種或2種以上的四羧酸二酐、與包含具有所述結(jié)構(gòu)(Y)的二胺的I種或2種以上的二胺進(jìn)行反應(yīng)而獲得的聚合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述聚合物(C)在主鏈進(jìn)而具有由下述式(3)所表示的結(jié)構(gòu)， 式⑶中，k及m分別獨(dú)立地為O或I, I為2~5的整數(shù)，η為I~4的整數(shù)；“ * ”分別表示鍵結(jié)鍵。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述聚合物(C)在主鏈進(jìn)而具有含氮雜環(huán)。
8.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述聚合物(C)是使四羧酸二酐與包含具有羧基的二胺的I種或2種以上的二胺進(jìn)行反應(yīng)而獲得的聚合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述光配向用液晶配向劑進(jìn)而含有光增感劑。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述聚合物(C)進(jìn)而具有可顯現(xiàn)光增感功能的結(jié)構(gòu)。
11.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于:所述光配向用液晶配向劑含有所述聚合物(C)與溶劑， 所述溶劑含有選自由以下述式(4)所表示的化合物、以下述式(5)所表示的化合物及1，3_ 二甲基-2-咪唑烷酮所組成的群組中的至少一種，



12.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的液晶配向膜的制造方法，其特征在于: 所述光配向用液晶配向劑含有所述聚合物(C)與溶劑， 所述溶劑含有選自由以下述式(6)所表示的化合物、以下述式(7)所表示的化合物及以下述式(8)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種，


13.—種光配向用液晶配向劑，其特征在于:包括聚合物(C)，所述聚合物(C)為選自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亞胺所組成的群組中的至少一種，且在主鏈具有由下述式(I)所表示的結(jié)構(gòu)(Y)，
14.一種液晶顯示元件，其特征在于:包括利用根據(jù)權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所述的制造方法所制造的液晶配向膜。
15.一種化合物，其特征在于:由下述式(2)表示，
16.一種聚合物，其特征在于:使至少包含根據(jù)權(quán)利要求15所述的化合物的I種或2種以上的四羧酸二酐與二胺進(jìn)行反應(yīng)而獲得。
【文檔編號】C07D307/89GK103509563SQ201310259829
【公開日】2014年1月15日 申請日期:2013年6月26日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月29日
【發(fā)明者】伊藤賢一, 秋池利之, 永尾隆 申請人:Jsr株式會社