雜環(huán)化合物，包含其的有機發(fā)光裝置和有機發(fā)光顯示器的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明說明了雜環(huán)化合物、包含其的有機發(fā)光裝置和包括該有機發(fā)光裝置的有機發(fā)光顯示器。所述題述雜環(huán)化合物可包含與咔唑、硫芴或二苯并呋喃的衍生物稠合的芳香環(huán)或雜芳香環(huán)，所述化合物特征為具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和高的熔點的剛性主體結(jié)構(gòu)。當(dāng)用在有機發(fā)光裝置中時，所述題述雜環(huán)化合物可呈現(xiàn)高的電穩(wěn)定性、改善的電荷傳輸能力、高的耐熱性和改善的發(fā)光性質(zhì)。根據(jù)本發(fā)明制備的有機發(fā)光顯示器呈現(xiàn)較低的驅(qū)動電壓、提高的發(fā)光效率和較長的壽命。
【專利說明】雜環(huán)化合物，包含其的有機發(fā)光裝置和有機發(fā)光顯示器
[0001]優(yōu)先權(quán)要求
[0002]本申請引用2012年7月25日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局早期提交的名為“雜環(huán)化合物及包含其的有機發(fā)光裝置”且分配號為10-2012-0081404的申請，將其合并于此，并要求35U.S.C.§ 119規(guī)定的該申請的所有權(quán)益。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0003]本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物，并且更具體地涉及稠環(huán)雜環(huán)化合物及包含其的有機發(fā)光裝置。此外，本發(fā)明涉及包含所述題述雜環(huán)化合物并具有改善的發(fā)光性質(zhì)的有機發(fā)光裝置。
【背景技術(shù)】
[0004]有機發(fā)光裝置(OLED)是自發(fā)光裝置，其具有如寬視角、優(yōu)異的對比度、快速反應(yīng)、高亮度和優(yōu)異的驅(qū)動電壓特性等優(yōu)點，并可提供彩色圖像。由于這些特性，OLED已經(jīng)受到不斷增加水平的關(guān)注。
[0005]現(xiàn)有的有機發(fā)光裝置具有包含設(shè)置在基板上的陽極，依次設(shè)置在彼此之上的空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EML)、電子傳輸層(ETL)和陰極的結(jié)構(gòu)。HTL、EML和ETL通常由有機化合物形成。當(dāng)在陽極和陰極之間施加電壓時，由陽極注入的空穴通過HTL向EML遷移，且由陰極注入的電子通過ETL向EML遷移。空穴和電子(載體)在EML中再結(jié)合以產(chǎn)生激子。當(dāng)激子從激發(fā)態(tài)躍遷至基態(tài)時，發(fā)出光。
[0006]影響有機發(fā)光裝置的發(fā)光效率的一個主要因素為用于構(gòu)成所述裝置的有機發(fā)光材料的結(jié)構(gòu)。熒光材料已經(jīng)廣泛地用作有機發(fā)光材料，但是由于它們可僅具有25%的可能性在激發(fā)單重態(tài)，所以它們具有有限的發(fā)光效率。同時，磷光材料具有25%的可能性在激發(fā)單重態(tài)及75%的可能性在激發(fā)三重態(tài)，因此，基于理論的電致發(fā)光機制，與熒光材料相比，它們可改善發(fā)光效率達(dá)到4倍，并且它們可獲得100%的內(nèi)部量子效率。因此，磷光材料在有機發(fā)光裝置中的使用逐漸增加。
[0007]蒽衍生物為典型的有機發(fā)光材料。然而，使用其中兩個或三個蒽部分在共軛系統(tǒng)中連接的蒽衍生物的有機發(fā)光裝置可具有窄的能隙、低的藍(lán)光色純度和低的發(fā)光效率。因此，期望對用蒽獲得的性能的改善。
[0008]4，4’ -雙(咔唑-9-基)聯(lián)二苯(CBP)廣泛用作磷光主體材料，但是由于具有寬的帶隙和降低的發(fā)光效率，不適于發(fā)綠光。用該材料同樣不易于控制空穴遷移率或電子遷移率以調(diào)節(jié)電荷平衡。
[0009]這些現(xiàn)有的有機發(fā)光材料在包含發(fā)光效率的發(fā)光特性方面不令人滿意，因而仍有改善的需要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010]本發(fā)明提供具有形成`有機發(fā)光裝置的有機層用途的雜環(huán)化合物。
[0011]本發(fā)明還提供一種有機發(fā)光裝置，包含至少一種上述雜環(huán)化合物，因而具有改善的發(fā)光效率和壽命。
[0012]本發(fā)明還提供一種包含所述有機發(fā)光裝置的高效率、長壽命的有機發(fā)光顯示器。
[0013]根據(jù)本發(fā)明的實施方式，提供一種由以下通式I表示的雜環(huán)化合物:
[0014]〈通式1>
[0015]
【權(quán)利要求】
1.一種雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物由以下通式I表示: <通式1>
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物由以下化合物2a至2t中的一個表示: <通式2a>
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，所述環(huán)A為選自取代的或未取代的苯環(huán)、取代的或未取代的萘環(huán)、取代的或未取代的蒽環(huán)、取代的或未取代的菲環(huán)及取代的或未取代的吡啶環(huán)中的一個。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，所述環(huán)A由以下通式3a至3e中的一個表示: <通式3a>
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，所述環(huán)A由以下通式4a至4e中的一個表示: <通式4a>
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，R11與R12結(jié)合到一起，以形成取代的或未取代的苯環(huán)。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，HR3、R4、R11 > R12> R13和R21各自獨立地選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的:！基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的聯(lián)吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的噠嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的異喹啉基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基及-N(Q3) (Q4)表示的基團，03和Q4各自獨立地選自取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯(lián)苯基及取代的或未取代的萘基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，R2為由通式5a至5i表示的基團中的一個: <通式5a>X=K



9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，R2為由通式6a至6i表示的基團中的一個:
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，L選自亞苯基、亞萘基和亞蒽基，并且η為?或1
11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物為以下化合物I至56中的一個:
12.—種有機發(fā)光裝置,包括:第一電極、與所述第一電極相對設(shè)置的第二電極、以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層，所述有機層包含由權(quán)利要求1至11中任一項所限定的至少一種雜環(huán)化合物。
13.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，所述有機層包括空穴注入層、空穴傳輸層、同時具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層、緩沖層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子注入和電子傳輸能力的功能層中的至少一種。
14.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，所述有機層包括空穴注入層、空穴傳輸層及同時具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層中的至少一種，所述空穴注入層、所述空穴傳輸層及所述同時具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層中的至少一種包含所述至少一種雜環(huán)化合物。
15.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，所述有機層包括電子注入層、電子傳輸層及同時具有電子注入和電子傳輸能力的功能層中的至少一種，所述電子注入層、所述電子傳輸層及所述同時具有電子注入和電子傳輸能力的功能層中的至少一種包含所述至少一種雜環(huán)化合物。
16.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，所述有機層包括發(fā)光層，所述發(fā)光層包含所述至少一種雜環(huán)化合物。
17.如權(quán)利要求16所述的有機發(fā)光裝置，所述至少一種雜環(huán)化合物用作熒光主體或磷光主體。
18.如權(quán)利要求16所述的有機發(fā)光裝置，所述至少一種雜環(huán)化合物用作熒光摻雜劑。
19.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光裝置，所述有機層包括發(fā)光層、電子注入層、電子傳輸層及同時具有電子注入和電子傳輸能力的功能層中的至少一種，所述電子注入層、所述電子傳輸層及所述同時具有電子注 入和電子傳輸能力的功能層中的至少一種包含所述至少一種雜環(huán)化合物，所述發(fā)光層包含芳基胺化合物。
20.—種有機發(fā)光顯不器,包括: 包含源極、漏極、柵極和活性層的晶體管；以及 根據(jù)權(quán)利要求12至19中任一項所述的有機發(fā)光裝置， 所述晶體管的所述源極和所述漏極中的一個電連接至所述有機發(fā)光裝置的所述第一電極。
【文檔編號】C07D491/048GK103570737SQ201310302873
【公開日】2014年2月12日 申請日期:2013年7月15日 優(yōu)先權(quán)日:2012年7月25日
【發(fā)明者】樸范雨, 郭允鉉, 李善英, 崔鐘元, 崔華逸, 金昭延, 李智娟, 尹振渶 申請人:三星顯示有限公司