有機金屬化合物和包含它的有機發(fā)光裝置制造方法
【專利摘要】一種有機金屬化合物可由化學式1表示：還提供了一種包含該有機金屬化合物的有機發(fā)光裝置。
【專利說明】有機金屬化合物和包含它的有機發(fā)光裝置
[0001]相關(guān)專利申請的交叉引用
[0002]本申請要求于2012年9月7日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局遞交的標題為“有機金屬化合物和包含它的有機發(fā)光裝置”的韓國專利申請申請第10-2012-0099543號的優(yōu)先權(quán)，其全部內(nèi)容通過引用合并于此。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0003]本發(fā)明的實施方式涉及用于有機發(fā)光裝置的化合物和包含該化合物的有機發(fā)光
>J-U裝直。
【背景技術(shù)】
[0004]有機發(fā)光裝置(OLED)可為發(fā)光裝置(例如自發(fā)光裝置)，并可具有例如寬視角、優(yōu)異的對比、快響應、高亮度、優(yōu)異的驅(qū)動電壓特性和能提供多色圖像等優(yōu)點。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的實施方式涉及由化學式I表示的有機金屬化合物:
[0006]
【權(quán)利要求】
1.一種由化學式I表示的有機金屬化合物: <化學式1>
2.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中，M選自釕、銠、鈀、鎢、錸、鋨、銥和鉬的組。
3.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中，X1為C(R5)。
4.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中，X1為N。
5.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中，
X1 為 C(R5)； R1至R5各自獨立地為選自氫原子，氘原子，鹵素原子，羥基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，蹤，竣基或其鹽，橫酸基或其鹽，憐酸基或其鹽，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，叔丁基，戍基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戍氧基，及被選自氘原子、氟原子、羥基、氰基、硝基、和氨基的組中的至少一種所取代的取代的基團的組中的一種；并且 所述取代的基團選自取代的甲基、取代的乙基、取代的正丙基、取代的異丙基、取代的正丁基、取代的異丁基、取代的叔丁基、取代的戊基、取代的己基、取代的庚基、取代的辛基、取代的壬基、取代的癸基、取代的甲氧基、取代的乙氧基、取代的丙氧基、取代的丁氧基和取代的戊氧基的組。
6.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: X1為N; R1至R4各自獨立地為選自氫原子，氘原子，鹵素原子，羥基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，蹤，竣基或其鹽，橫酸基或其鹽，憐酸基或其鹽，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，叔丁基，戍基，己基，庚基，羊基，壬基，癸基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基和戍氧基，及被選自氘原子、氟原子、羥基、氰基、硝基、和氨基的組中的至少一種所取代的取代的基團的組中的一種；并且 所述取代的基團選自取代的甲基、取代的乙基、取代的正丙基、取代的異丙基、取代的正丁基、取代的異丁基、取代的叔丁基、取代的戊基、取代的己基、取代的庚基、取代的辛基、取代的壬基、取代的癸基、取代的甲氧基、取代的乙氧基、取代的丙氧基、取代的丁氧基和取代的戊氧基的組。
7.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: 1)民和R3連接到一起，以使所述有機金屬化合物由化學式IA表示； ii)Xi為C(R5)，并且R4和R5連接到一起，以使所述有機金屬化合物由化學式IB表示；或者 iii)R2和R3連接到一起，X1為C (R5)，并且R4和R5連接到一起，以使所述有機金屬化合物由化學式IC表不:<化學式1A><化學式I B〉
8.如權(quán)利要求7所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由化學式1A或化學式1C表示； 所述A環(huán)為選自苯，并環(huán)戊二烯，茚，萘，甘菊環(huán)，庚搭烯，引達省，苊，芴，螺芴，非那烯，菲，蒽，熒蒽，苯并菲，花，窟，及被選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C60烷基、被至少一個鹵素原子取代的C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60烷氧基、C3至C10環(huán)烷基、C3至C10環(huán)烯基、C3至Cl0雜環(huán)烷基、C3至Cl0雜環(huán)烯基、C6至C60芳基、C6至C60芳氧基、C6至C60芳硫基、C2至C60雜芳基、-N(Q11) (Q12)和-Si (Q13) (Q14) (Q15)的組中的至少一種所取代的取代的基團的組中的至少一種； Q11至Q15各自獨立地選自氫原子、C1至Cl0烷基、C6至C20芳基和C2至C20雜芳基的組；并且所述取代的基團選自取代的苯、取代的并環(huán)戊二烯、取代的茚、取代的萘、取代的甘菊環(huán)、取代的庚搭烯、取代的引達省、取代的苊、取代的芴、取代的螺芴、取代的非那烯、取代的菲、取代的蒽、取代的熒蒽、取代的苯并菲、取代的芘和取代的e的組。
9.如權(quán)利要求7所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由化學式IB或化學式IC表示；所述B環(huán)為選自環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)戊烷，環(huán)己烷，環(huán)庚烷，環(huán)辛烷，環(huán)戊烯，環(huán)戊二烯，環(huán)己二烯，環(huán)庚二烯， 二環(huán)庚烷，二環(huán)辛烷，苯，并環(huán)戊二烯，茚，萘，甘菊環(huán)，庚搭烯，引達省，苊，芴，螺芴，非那烯，菲，蒽，熒蒽，苯并菲，芘， 及被選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C6tl烷基、被至少一個鹵素原子取代的C1至C6tl烷基、C2至C6tl烯基、C2至C6tl炔基、C1至C6tl烷氧基、C3至C10環(huán)烷基、C3至Cltl環(huán)烯基、C3至Cltl雜環(huán)烷基、C3至Cltl雜環(huán)烯基、C6至C6tl芳基、C6至C6q芳氧基、C6至C60芳硫基、C2至C60雜芳基、-N(Q11) (Q12)和-Si (Q13) (Q14) (Q15)的組中的至少一種所取代的取代的基團的組中的至少一種；Q11至Q15各自獨立地選自氫原子、C1至Cltl烷基、C6至C2tl芳基和C2至C2tl雜芳基的組；所述取代的基團選自取代的環(huán)丙烷、取代的環(huán)丁烷、取代的環(huán)戊烷、取代的環(huán)己烷、取代的環(huán)庚烷、取代的環(huán)辛烷、取代的環(huán)戊烯、取代的環(huán)戊二烯、取代的環(huán)己二烯、取代的環(huán)庚二烯、取代的二環(huán)庚烷、取代的二環(huán)辛烷、取代的苯、取代的并環(huán)戊二烯、取代的茚、取代的萘、取代的甘菊環(huán)、取代的庚搭烯、取代的引達省、取代的苊、取代的芴、取代的螺芴、取代的非那烯、取代的菲、取代的蒽、取代的熒蒽、取代的苯并菲、取代的芘和取代的窟的組。
10.如權(quán)利要求7所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由選自化學式IA-⑴、IB-⑴、IB-⑵、IB- (3)、IC-⑴、IC-⑵、IC-(3)和ID-(I)的組中的一種表不:〈化學式1A-(1)>〈化學式1B-(1)>
11.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: m 為 1、2、3 或 4 ； Lffl的至少一個由選自化學式2A至2F的組中的一個表示
12.如權(quán)利要求11所述的有機金屬化合物，其中:
R3I> R32a> R32b> R32c> R33a> R33b> R34> R35> R36> R37> R38 和 R39 各自獨立地選自氫原子，氣原子，鹵素原子，羥基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基或其鹽，C1至C2tl烷基，C1至C2tl烷氧基，取代的C1至C2tl烷基，取代的C1至C2tl烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芴基，咔唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及被選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、C1至C2tl烷基、C1至C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的組中的至少一種所取代的取代的環(huán)狀基團的組； 所述取代的C1至C2tl烷基和所述取代的C1至C2tl烷氧基各自被選自氣原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基和氨基的組中的至少一種取代；并且 所述取代的環(huán)狀基團選自取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的芴基、取代的咔唑基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的三嗪基的組。
13.如權(quán)利要求11所述的有機金屬化合物，其中: 所述Lm的至少一個由化學式2C表示；并且 化學式2C中的Xlla和Xllb各自獨立地選自O、P (R36) (R37)和As (R38) (R39)的組。
14.如權(quán)利要求11所 述的有機金屬化合物，其中: 所述Lm的至少一個由選自化學式2D、2E和2F的組中的一個表示； 化學式2D、2E和2F中的所述C環(huán)、所述D環(huán)、所述E環(huán)、所述F環(huán)、所述G環(huán)和所述H環(huán)各自獨立地為取代或未取代的苯、取代或未取代的并環(huán)戊二烯、取代或未取代的茚、取代或未取代的萘、取代或未取代的甘菊環(huán)、取代或未取代的庚搭烯、取代或未取代的引達省、取代或未取代的苊、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺芴、取代或未取代的非那烯、取代或未取代的菲、取代或未取代的蒽、取代或未取代的熒蒽、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的窟、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的異吲哚、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的吲唑、取代或未取代的嘌呤、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的酞嗪、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉或者取代或未取代的噌啉； 當所述C環(huán)被至少兩個取代基所取代時，所述至少兩個取代基的相鄰的兩個可選地連接到一起以形成選自取代或未取代的C4至C2tl脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C2至C2tl雜脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C6至C2tl芳香環(huán)和取代或未取代的C2至C2tl雜芳香環(huán)的組中的一個；當所述D環(huán)被至少兩個取代基所取代時，所述至少兩個取代基的相鄰的兩個可選地連接到一起以形成選自取代或未取代的C4至C2tl脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C2至C2tl雜脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C6至C2tl芳香環(huán)和取代或未取代的C2至C2tl雜芳香環(huán)的組中的一種；當所述E環(huán)被至少兩個取代基所取代時，所述至少兩個取代基的相鄰的兩個可選地連接到一起以形成選自取代或未取代的C4至C2tl脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C2至C2tl雜脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C6至C2tl芳香環(huán)和取代或未取代的C2至C2tl雜芳香環(huán)的組中的一種；當所述F環(huán)被至少兩個取代基所取代時，所述至少兩個取代基的相鄰的兩個可選地連接到一起以形成選自取代或未取代的C4至C2tl脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C2至C2tl雜脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C6至C2tl芳香環(huán)和取代或未取代的C2至C2tl雜芳香環(huán)的組中的一種；當所述G環(huán)被至少兩個取代基所取代時，所述至少兩個取代基的相鄰的兩個可選地連接到一起以形成選自取代或未取代的C4至C2tl脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C2至C2tl雜脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C6至C2tl芳香環(huán)和取代或未取代的C2至C2tl雜芳香環(huán)的組中的一種；并且 當所述H環(huán)被至少兩個取代基所取代時，所述至少兩個取代基的相鄰的兩個可選地連接到一起以形成選自取代或未取代的C4至C2tl脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C2至C2tl雜脂環(huán)族環(huán)、取代或未取代的C6至C2tl芳香環(huán)和取代或未取代的C2至C2tl雜芳香環(huán)的組中的一種。
15.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由選自化學式3和4的組中的一個表示:
16.如權(quán)利要求15所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由化學式3表不,并且
Ria=Rib, R2a=R2b, R3a=R3b, R4a=R4b, Xla=Xlb, M=Pt,并且 mi=o。
17.如權(quán)利要求15所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由化學式4表示；并且
Ria=Rib, R2a=R2b, R3a=R3b, R4a=R4b, Xla=Xlb, M=Pt,并且 mi=o。
18.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由選自化學式3A-(1)、3A-⑵、3A-(3)、3A_⑷、3A_(5)、3A_(6)、3A-(7)、3A-(8)和3A-(9)的組中的一個表示:
19.如權(quán)利要求18所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由選自化學式3A-(1)、3A-⑵、3A-⑷、3A-(6)、3A_⑶和3A_(9)的組中的一種表示；并且Rla_Rlb，尺23_尺213，J Rlla_Rllb，Rl2a_Rl2b，Rl3a_Rl3b，Rl4a_Rl4b，R22a_R22b，^23a~^23b9?，尺263_尺2613，^21a~^21b^ 并且 R28a=R28b。
20.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由化學式4-(a)表示:
21.如權(quán)利要求20所述的有機金屬化合物，其中:
Y1 為-N(Z1)-；Z1為選自苯基，萘基，蒽基，芴基，咔唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及被選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基X1至C2tl烷基、C1至C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的組中的至少一種所取代的取代的環(huán)狀基團的組中的至少一種；并且 所述取代的環(huán)狀基團選自取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的芴基、取代的咔唑基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的三嗪基的組。
22.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中:n為3，并且m為O。
23.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中:n為1，并且m為I至4的整數(shù)。
24.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物,其中: 所述有機金屬化合物由選自化學式5至8的組中的一個表示:<化學式5><化學式6>
25.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由選自化學式5-(1)、5-(2)、5-(3)和5-(4)的組中的一個表示:
26.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中: 所述有機金屬化合物由選自5-(a)、6_(a)和7_(a)的組中的一個表示:
27.如權(quán)利要求1所述的有機金屬化合物，其中:所述有機金屬化合物為選自化合物I
28.—種有機發(fā)光裝置,包括: 基板； 第一電極； 在所述第一電極對面的第二電極；和 在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層，所述有機層包含如權(quán)利要求1-27中任一項所述的有機金屬化合物。
29.如權(quán)利要求28所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述有機層包含選自空穴注入層、空穴傳輸層、同時具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層、緩沖層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子注入和電子傳輸能力的功能層的組中的至少一層。
30.如權(quán)利要求28所述的有機發(fā)光裝置，其中: 所述有機層包含發(fā)光層；所述有機金屬化合物在所述發(fā)光層中；并且 基于磷光機制，光從所述發(fā)光層中發(fā)出。
31.如權(quán)利要求30所述的有機發(fā)光裝置，其中: 所述發(fā)光層中的所述有機金屬化合物用作摻雜劑；并且 所述發(fā)光層包含作為主體的咔唑類化合物。
32.如權(quán)利要求31所述的有機發(fā)光裝置，其中: 所述咔唑類化合物由化學式10表示:<化學式10>
33.如權(quán)利要求31所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述咔唑類化合物為選自化合物Hl至H30的組中的一個:
34.如權(quán)利要求28所述的有機發(fā)光裝置，其中: 所述有機層包含選自空穴注入層、空穴傳輸層及同時具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層的組中的至少一層；并且 所述空穴注入層、所述空穴傳輸層及所述同時具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層的至少一層包含電荷生成材料。
35.如權(quán)利要求29所述的有機發(fā)光裝置，其中，所述有機層包含電子傳輸層，并且所述電子傳輸層包含含有金屬的 材料。
【文檔編號】C07D403/14GK103664898SQ201310407024
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年9月9日 優(yōu)先權(quán)日:2012年9月7日
【發(fā)明者】崔鐘元, 郭允鉉, 樸范雨, 李善英, 崔華逸, 金昭延, 李智娟 申請人:三星顯示有限公司