對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法，是以對(duì)羥基苯甲醛、硝基甲烷為原料，乙酸銨為催化劑，冰乙酸為溶劑合成對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯，通過加入抗氧化劑無水對(duì)苯二酚保護(hù)原料對(duì)羥基苯甲醛防止其氧化，并在反應(yīng)后期加入甲苯將生成的水帶出反應(yīng)體系，使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。本發(fā)明方法具有反應(yīng)成本低，產(chǎn)物收率高，后處理簡單等優(yōu)點(diǎn)，對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯的收率可以達(dá)到92%以上。
【專利說明】對(duì)羥基-β -硝基苯乙烯的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種a -芳基-β -硝基乙烯類化合物的合成方法，特別是涉及一種對(duì)羥基-β -硝基苯乙烯的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]a-芳基-β_硝 基乙烯類化合物不僅具有明顯的殺菌、抗腫瘤活性，而且是用途廣泛的有機(jī)合成中間體。這是由于硝基基團(tuán)的強(qiáng)吸電子性質(zhì)，使得硝基乙烯具有明顯的缺電子特征，易受親核試劑進(jìn)攻，是良好的親雙烯體。通過不同的方法，可以將a-芳基-β_硝基乙烯類化合物中的硝基轉(zhuǎn)變成多種官能團(tuán)，從而生成如胺、肟、羥、腈、醛、醇、酮、雜環(huán)等不同類型的化合物。
[0003]對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯(p-hydroxy-β-nitrostyrene)是(！-芳基-運(yùn)-硝基乙烯類化合物的代表物質(zhì)，分子式C8H7NO3,結(jié)構(gòu)式如下，分子量165.15，黃色針狀晶體，熔點(diǎn)167-171 °C，溶于醚、乙醇、二硫化碳、苯，微溶于熱水。
【權(quán)利要求】
1.一種對(duì)羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法，包括以下步驟: a).將冰乙酸與無水對(duì)苯二酚按照1:0.7-2的物質(zhì)的量比混合放置30-50min ； b).按照對(duì)羥基苯甲醛:硝基甲烷:冰乙酸=1:1-3:9-18的物質(zhì)的量比，向步驟a)溶液中加入對(duì)羥基苯甲醛和硝基甲烷，再加入對(duì)硝基苯甲醛質(zhì)量10-60%的乙酸銨，升溫至60-110°C反應(yīng) 2-8h ； c).按照對(duì)羥基苯甲醛與甲苯的物質(zhì)的量比為1:4-8，向反應(yīng)液中加入甲苯，蒸餾除去水與甲苯的共沸物的同時(shí)，繼續(xù)反應(yīng)30-40min，冷卻后得到含有對(duì)羥基-β -硝基苯乙烯的反應(yīng)液。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的對(duì)羥基-β_硝基苯乙烯的合成方法，其特征是所述乙酸銨分二步加入，先加入60-70%質(zhì)量份的乙酸銨，升溫至60-110°C反應(yīng)l_2h，再加入余下質(zhì)量份的乙酸銨，維持溫度反應(yīng)2-6h。
3.一種對(duì)羥基-β -硝基苯乙烯的提純方法，是將冷卻的含有對(duì)羥基-β -硝基苯乙烯的反應(yīng)液倒入冰水中析出黃色沉淀，把該體系加熱至60-70°C，攪拌下緩慢滴加乙醇，至沉淀完全溶解，再將溶液倒 入冰水中，析出亮黃色晶體，抽濾、干燥得到對(duì)羥基-β -硝基苯乙烯。
【文檔編號(hào)】C07C201/16GK103497108SQ201310431907
【公開日】2014年1月8日 申請日期:2013年9月22日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月22日
【發(fā)明者】崔建蘭, 王立敏, 鄧德志, 趙林秀 申請人:中北大學(xué)