3-烯丙基喹啉的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種3-烯丙基喹啉的制備方法；該3-烯丙基喹啉結構式為：(I)，其中，R1代表連接在苯環(huán)上的一個或一個以上的取代基，選自H、鹵代物、苯基中的一種，R3為苯基、苯甲基、環(huán)己基、苯基鹵代物中的一種，R4為烯丙基或乙酰氧基。制備時，以1-疊氮-2-(2-丙炔基)-苯(II)為原料，在Pd(PPh3)4催化劑、堿助催化劑、有機溶劑存在的條件下與甲基碳酸烯丙脂反應，即可。本發(fā)明采用高效的一鍋法合成3-烯丙基喹啉化合物，轉化效率高，反應條件中性，無副產物生成且本方案原料成本低、操作簡單、對環(huán)境污染小、有利于工業(yè)化生產，產物應用廣泛，可以作為中間體進一步合成更復雜的化合物。
【專利說明】3-烯丙基喹啉的制備方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明屬于化學合成【技術領域】，具體涉及一種3-烯丙基喹啉的制備方法。
【背景技術】
[0002]喹啉骨架是一種常見化合物，它通常存在于許多植物和藥物中，含有取代基的喹啉在藥物化學和有機合成中具有廣泛的應用，而含有烯丙基的取代基喹啉是其中比較重要的一種。烯丙基喹啉因其特殊抗利什曼蟲的藥物作用[A.G.Tempone, A.C.M.P.Silva,C.A.Brandt, F.S.Mart inez, S.E.T.Borborema, M.A.B.S i Ive ira, H.F.A.Jr,Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2005,49,1076-1080]及其可以作為骨架合成其他物質[C.G.Pancote, B.S.de Carvalho, C.V.Luchez, J.P.S.Fernandes, M.J.Politi,C.A.Brandt, Synthesis, 2009，23，3964-3966]的性能而受到越來越多的關注。目前主要的合成帶有烯丙基的喹啉的方法是通過單取代的喹啉與烯丙酯反應得到烯丙基喹啉，具體合成路徑如下:
[0003]
【權利要求】
1.一種3-烯丙基喹啉，其結構式如下式(I)所示:
2.如權利要求1所述的3-烯丙基喹啉，其特征在于，R1代表連接在苯環(huán)上的間位取代基。
3.—種如權利要求1所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述方法包括化合物
4.如權利要求3所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述化合物
5.如權利要求3或4所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述反應是在氬氣氣氛下進行的。
6.如權利要求5所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述反應溫度為80~120°C，反應時間為I~24h。
7.如權利要求3或4所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為DMF、1，4- 二氧六環(huán)、乙腈、乙酸乙酯、苯、四氫呋喃中的一種。
8.如權利要求3或4所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述堿助催化劑為碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、乙酸鈉、磷酸鉀、磷酸二氫鉀、三乙基胺中的一種。
9.如權利要求3或4所述的3-烯丙基喹啉的制備方法，其特征在于，所述化合物 R2 H
【文檔編號】C07D215/233GK103539734SQ201310442676
【公開日】2014年1月29日 申請日期:2013年9月25日 優(yōu)先權日:2013年9月25日
【發(fā)明者】霍志保, 羅將, 傅駿, 金放鳴 申請人:上海交通大學