一種2-(4-取代苯甲?；?-4,6-二溴噻吩并噻吩及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種2-(4-取代苯甲?；?-4,6-二溴噻吩并噻吩及其制備方法與應(yīng)用。2-(4-取代苯甲?；?-4,6-二溴噻吩并噻吩的取代基包括對(duì)氟苯甲酰基，對(duì)三氟甲基苯甲?；?，對(duì)烷基苯甲?；?；所述的制備方法包括2-(4-氟苯甲?；?-4,6-二溴噻吩并噻吩或2-(4-三氟甲基苯甲?；?-4,6-二溴噻吩并噻吩或2-(4-烷基苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩的制備，制備方法具有工藝簡(jiǎn)便和快捷制備的特征。本發(fā)明可用于構(gòu)造新型含有2-(4-取代苯甲?；?噻吩并噻吩的分子材料和基于2-(4-取代苯甲?；?噻吩并噻吩的聚合物，以應(yīng)用于具有廣闊前景的有機(jī)光電子器件。
【專利說(shuō)明】—種2- (4-取代苯甲?；?-4, 6- 二溴噻吩并噻吩及其制備
方法與應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種應(yīng)用于光電子材料與器件領(lǐng)域的化合物，更具體是涉及一種2-(4-取代苯甲?；?_4，6- 二溴噻吩并噻吩及其制備方法于應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]自1977年日本科學(xué)家白川英樹(shù)發(fā)現(xiàn)聚乙炔導(dǎo)電以來(lái)，這種被稱為“第四代高分子”材料的導(dǎo)電聚合物以其突出的光電性能吸引了眾多科學(xué)家進(jìn)行研究。導(dǎo)電高分子同具有相同或相近用途的無(wú)機(jī)材料相比，具有密度低，易加工，合成選擇范圍廣等優(yōu)點(diǎn)。由于這類材料結(jié)構(gòu)的共軛特性，使它能傳輸電荷，受激發(fā)光，從而能夠或潛在可能在許多電子或光電子器件上得到應(yīng)用，例如包括聚合物發(fā)光二極管，光伏打電池，場(chǎng)效應(yīng)管等。潛在的應(yīng)用前景和廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域促使科學(xué)家競(jìng)相研究這類具有光電活性的共軛材料，包括多種共軛結(jié)構(gòu)的小分子，以及聚乙炔，聚吡咯，聚噻吩，聚苯胺，聚芴，聚咔唑等。
[0003]研究人員一直在努力尋求改善和提高聚合物發(fā)光二極管，光伏打電池，場(chǎng)效應(yīng)管性能的方法，材料是最重要的因素之一。所以許多研究小組一直致力于開(kāi)發(fā)具有高量子效率，色純度好，長(zhǎng)期穩(wěn)定性好的發(fā)光聚合物，以及可見(jiàn)光范圍吸收波段寬、載流子遷移率高的聚合物。要實(shí)現(xiàn)這些目標(biāo)，需要研制更多的新型共軛分子材料和聚合物材料，其中設(shè)計(jì)合成新型共軛單元就顯得十分重要。
[0004]近幾年，一些二溴噻吩并噻吩分子在有機(jī)光伏電池方面的應(yīng)用頗為廣泛，“自然光子學(xué)”(Nat.Photonics) 6 (2012) 591列舉了噻吩并噻吩分子在有機(jī)太陽(yáng)能電池方面的性能的突出表現(xiàn)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的在于針對(duì)已有技術(shù)存在的不足，提供2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩，可用于構(gòu)造新型2- (4-取代苯甲?；?_4，6- 二溴噻吩并噻吩的分子材料和新型含2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩聚合物材料。
[0006]本發(fā)明的目的還在于提供所述的2-(4-取代苯甲?；?_4，6- 二溴噻吩并噻吩并噻吩的制備方法。
[0007]本發(fā)明的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩具有如下所示結(jié)構(gòu):
[0008]
【權(quán)利要求】
1.一種2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩，其特征在于該化合物具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式:
2.具有權(quán)利要求1所述化學(xué)結(jié)構(gòu)式的2-(4-取代苯甲?；?_4，6-二溴噻吩并噻吩的制備方法，其特征在于包括如下步驟: 第一步制備2-(4-取代苯甲?；?噻吩:在裝有噻吩的二氯甲烷溶液燒瓶中加入4-氟苯甲酰氯或4-三氟甲基苯甲酰氯或4-烷基苯甲酰氯，開(kāi)始攪拌，在冰浴下加入三氯化鋁，常溫反應(yīng)三個(gè)小時(shí)，將反應(yīng)物倒入裝有冰水混合物的燒杯中，加入適量濃鹽酸，攪拌，用二氯甲烷萃取產(chǎn)品，用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)相，分離后除去溶劑，用硅膠色譜柱分離得到目標(biāo)產(chǎn)物； 第二步制備4，5- 二氯甲基-2- (4-取代苯甲?；?噻吩:在反應(yīng)瓶中加入2- (4-取代苯甲?；?噻吩，加入氯甲基甲醚，開(kāi)始攪拌，在冰浴下滴加四氯化鈦，加熱至50攝氏度反應(yīng)6小時(shí)，冷卻，將反應(yīng)物倒入冰上并且攪拌，用二氯甲烷萃取，分離后除去溶劑得到目標(biāo)產(chǎn)物； 第三步制備4，6-二氫-2-(4-取代苯甲酰)噻吩并噻吩:在反應(yīng)瓶中加入甲醇并加熱至沸騰，加入4，5- 二氯甲基-2-(4-取代苯甲?；?噻吩，緩慢加入硫化鈉的甲醇溶液，反應(yīng)2小時(shí)冷卻，除去甲醇溶劑，用硅膠色譜柱分離得到目標(biāo)產(chǎn)物； 第四步制備2-(4-取代`苯甲酰基)噻吩并噻吩:在反應(yīng)瓶中加入4，6-二氫-2-(4-取代苯甲酰)噻吩并噻吩，加入氯仿攪拌，在-40攝氏度下加入過(guò)氧化苯甲酸，室溫反應(yīng)過(guò)夜，除去有機(jī)溶劑，將得到的反應(yīng)物用醋酸酐溶解，加熱至138度，反應(yīng)兩小時(shí)，冷卻，除去酸酐，用硅膠色譜柱分離提純得到目標(biāo)產(chǎn)物； 第五步制備2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩:在反應(yīng)瓶中加入2- (4-取代苯甲?；?噻吩并噻吩，并加入二甲基甲酰胺溶解，加入N-溴代丁二酰亞胺反應(yīng)30分鐘，用二氯甲烷萃取，水洗除去二甲基甲酰胺，用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)相，分離后除去溶劑，用硅膠色譜柱分離提純得到目標(biāo)產(chǎn)物。
3.權(quán)利要求1所述2-(4-取代苯甲?；?_4，6-二溴噻吩并噻吩在制備含有2-(4-取代苯甲?；?噻吩并噻吩的分子材料或基于2-(4-取代苯甲?；?噻吩并噻吩的聚合物的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07D495/04GK103554130SQ201310508714
【公開(kāi)日】2014年2月5日 申請(qǐng)日期:2013年10月24日 優(yōu)先權(quán)日:2013年10月24日
【發(fā)明者】陳軍武, 孫江曼, 曹鏞 申請(qǐng)人:華南理工大學(xué)