一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及制備方法，所述對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物的結(jié)構(gòu)式如下：。其制備方法即在有機(jī)溶劑中，將對(duì)甲酰氨基苯甲酸丙酯與POCl3在堿性條件下，控制溫度為50-90℃，時(shí)間0.25-4h進(jìn)行反應(yīng)得到對(duì)異腈基苯甲酸丙酯溶液，然后加入二乙胺和Cu2O，控制溫度為70-130℃進(jìn)行反應(yīng)2-24h，得到的反應(yīng)液靜置分層后，取油層，所得水層用乙酸乙酯萃取，取油層，合并兩次所得的油層旋蒸除去乙酸乙酯，柱層析，旋去溶劑，得到具有殺蟲、殺菌方面的作用的對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物，其制備方法反應(yīng)過(guò)程簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，收率達(dá)到80%左右。
【專利說(shuō)明】一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]脒是氮取代的羧酸類似物，脒類化合物是一些具有生理活性的物質(zhì)的片段，在有機(jī)合成中是重要的合成中間體。脒是非常重要的化合物，廣泛應(yīng)用于抗生素，利尿劑，消炎藥，驅(qū)蟲劑和廣譜殺螨劑。也可以用于氮雜環(huán)化合物的制備，現(xiàn)在越來(lái)越受到人們的關(guān)注。殺蟲脒，N-(4-氯鄰甲苯基)-N，N- 二甲基甲脒，是一種高效廣譜有機(jī)氮農(nóng)業(yè)殺蟲藥和殺螨藥，對(duì)有機(jī)磷、有機(jī)氯和氨基甲酸酯類殺蟲藥有抗藥性的蟲類均有效，屬于中等毒性，但其代謝產(chǎn)物4-氯鄰甲基苯胺的致癌性比母體化合物要高10倍。所以尋找低毒高效農(nóng)藥，尤其是低毒代謝產(chǎn)物的農(nóng)藥極為重要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的之一是為了降低甲脒類化合物代謝產(chǎn)物的毒性，提供一種新的脒類化合物即對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯，其代謝產(chǎn)物為對(duì)氨基苯甲酸，對(duì)氨基苯甲酸能夠幫助合成葉酸，在人體利用蛋白質(zhì)時(shí)起重要的作用。
[0004]本發(fā)明的目的之二在于提供上述的一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯的制備方法。
[0005]本發(fā)明的技術(shù)方案
一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物，其結(jié)構(gòu)式如下:
【權(quán)利要求】
1.一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物，其特征在于其結(jié)構(gòu)式如下:
2.如權(quán)利要求1所述的一種對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯的制備方法，其特征具體包括如下步驟: (1)、在有機(jī)溶劑中，將對(duì)甲酰氨基苯甲酸丙酯與POCl3在堿性條件下，控制反應(yīng)溫度為0-90°C，時(shí)間0.25-4h進(jìn)行反應(yīng)，得到對(duì)異腈基苯甲酸丙酯溶液； 所述的有機(jī)溶劑為苯、甲苯、二甲苯或氯苯； 所述的堿為三乙胺或二異丙胺； 反應(yīng)過(guò)程所用的對(duì)甲酰氨基苯甲酸丙酯、POCl3、堿和有機(jī)溶劑的量，按對(duì)甲酰氨基苯甲酸丙酯=POCl3:堿:有機(jī)溶劑為Imol:1.1-2.0mol:3.0-10.0mol:4_5L的比例計(jì)算； (2)、在步驟(1)所得的對(duì)異腈基苯甲酸丙酯溶液中，加入二乙胺和Cu2O,控制溫度為70-130°C進(jìn)行反應(yīng)2-24h，得到的反應(yīng)液靜置分層后，取油層，所得水層用乙酸乙酯萃取，取油層，合并兩次所得的油層，無(wú)水硫酸鎂干燥，旋蒸除去乙酸乙酯，然后以石油醚與乙酸乙酯混合液為展開劑，按體積比計(jì)算，即石油醚:乙酸乙酯為5:1的比例的條件下進(jìn)行柱層析，旋蒸除去溶劑，得到的油狀液體即為對(duì)二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯； 上述反應(yīng)所用的二乙胺、Cu2O的量，按對(duì)異腈基苯甲酸丙酯:二乙胺=Cu2O的摩爾比計(jì)算，即對(duì)甲酰氨基苯甲酸丙酯:二乙胺=Cu2O為1:1.5-3.0:0.1-0.3。
【文檔編號(hào)】C07C257/12GK103570585SQ201310536422
【公開日】2014年2月12日 申請(qǐng)日期:2013年11月4日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月4日
【發(fā)明者】杜葩 申請(qǐng)人:上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院