3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法及其應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機合成領域，公開了一種萜類化合物3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯醇乙酸酯（1）的制備方法，本發(fā)明方法將香葉基氯三苯基鏻鹽（6），與五碳醛（7）在堿的作用下進行Wittig縮合反應得到3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯醇乙酸酯（1）。本發(fā)明以香葉基氯三苯基鏻鹽（6）和五碳醛（7）僅須一步反應即可制備得到3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯醇乙酸酯（1），工藝路線簡捷，操作簡單，收率高，成本低，極具工業(yè)價值。
【專利說明】3, 7, 11-三甲基-2, 4, 6, 10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法及其應用
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及有機合成領域，尤其涉及了一種萜類化合物3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯(I)的制備方法及其應用。
【背景技術】
[0002]3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯(I)具有特殊的萜烯結構，作為類胡蘿卜素前體具有良好的應用前景，其水解可以制備得到番茄紅素的重要中間體3，7, 11- 二甲基-2, 4, 6, 10-十二烷基四烯-1-醇。目 IU 3, 7, 11- 二甲基-2，4, 6, 10-十二烷基四烯醇乙酸酯(I)的制備方法主要是以芳樟醇(2)為原料先與苯磺酸鈉反應得到ClO砜(3)，再與Π-烯丙基鈀絡合物(4)反應得到C15砜(5)，最后脫去苯磺?；玫侥繕水a物3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯(I) (Journal of Organic Chemistry，1978,43(25):4769-4774)。反應方程式如下:
[0003]
【權利要求】
1.一種3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于，其方法如下: 將香葉基氯三苯基鱗鹽(6)，與2-甲基-4-乙酰氧基-2- 丁烯醛(7)在堿的作用下進行Wittig縮合反應得到3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯(I )，反應方程式如下:
2.根據權利要求1所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的堿的摩爾用量為2-甲基-4-乙酰氧基-2- 丁烯醛(7)摩爾用量的1.0~1.5倍。
3.根據權利要求1或2所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的堿采用無機堿。
4.根據權利要求3所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的無機堿采用碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀。
5.根據權利要求1或2所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的堿采用有機堿。
6.根據權利要求5所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的有機堿采用甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀。
7.根據權利要求1所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的香葉基氯三苯基鱗鹽(6)的摩爾用量為2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛(7)摩爾用量的1.0~1.5倍。
8.根據權利要求1所述的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯的制備方法，其特征在于:所述的縮合反應的溫度為O~50°C。
9.根據權利要求1-8任一所述方法制得的3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯醇乙酸酯，用于水解制備番茄紅素中間體3，7，11-三甲基-2，4，6，10-十二烷基四烯_1_醇(8)； 其反應方程式如下:
【文檔編號】C07C67/293GK103553917SQ201310601417
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2013年11月22日 優(yōu)先權日:2013年11月22日
【發(fā)明者】吳春雷, 宋小華, 沈潤溥, 鐘曉娟, 張珍珍, 吳美玲, 邵戴妮, 吳毅斌 申請人:紹興文理學院