含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物及合成方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明屬于二氟芳基化合物合成領(lǐng)域，公開(kāi)了一種含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物及其合成方法和應(yīng)用。該含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物通過(guò)利用溴化的二氟苯砜與甲基苯硼酸反應(yīng)制備得到。本發(fā)明的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物具有反應(yīng)原料易得，步驟簡(jiǎn)單，產(chǎn)物易純化，產(chǎn)率高等特點(diǎn)。所得的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物同時(shí)含有苯環(huán)、甲基、芳基C-F基團(tuán)等多種官能團(tuán)，可以發(fā)生以各官能團(tuán)為核心的各官能團(tuán)的典型反應(yīng)，該系列二氟苯砜衍生物作為一類(lèi)合成中間體在高分子及基礎(chǔ)有機(jī)分子合成方面具有廣泛應(yīng)用前景，特別是能用于合成側(cè)鏈含甲基苯基的聚芳醚。
【專(zhuān)利說(shuō)明】含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物及合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于二氟芳基化合物合成領(lǐng)域，特別涉及一種含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物及其合成方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]二氟芳基化合物是一類(lèi)重要的有機(jī)化工中間體，可用作芳香族熱塑性工程塑料聚芳醚的主要單體，也可用于生產(chǎn)藥物、染料、含氟農(nóng)藥等行業(yè)，是有機(jī)合成和精細(xì)化工的重要原料。苯甲基是一類(lèi)重要的有機(jī)官能團(tuán)，甲基氫活潑，容易失去，形成芐基，可以作為有機(jī)反應(yīng)極佳的功能性基團(tuán)。
[0003]含多苯基取代的二氟苯砜化合物由于具有多個(gè)磺化反應(yīng)點(diǎn)，已經(jīng)成功應(yīng)用于質(zhì)子交換膜材料的研究，得到了質(zhì)子傳導(dǎo)性好的質(zhì)子交換膜(Li, N.;Shin, D.ff.;Hwang, D.S.;Lee, Y.Μ.;Guiver, Μ.D., Polymer Electrolyte Membranes Derived from New Sulfone
Monomers with Pendent Sulfonic Acid Groupst- Macromolecules2010, 43(23), 9810-9
820.)。本發(fā)明的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物則進(jìn)一步引入多種苯甲基結(jié)構(gòu)到二氟苯砜骨架，增加了所得化合物官能團(tuán)的多樣性，同時(shí)含有苯環(huán)、甲基、芳基C-F基團(tuán)等多種官能團(tuán)，可以發(fā)生以各官能團(tuán)為核心的各官能團(tuán)的典型反應(yīng)，如苯環(huán)的親電取代反應(yīng)、苯甲基活潑氫所致的一系列衍生反應(yīng)、芳基C-F基團(tuán)為中心的親核取代反應(yīng)等，該系列二氟苯砜衍生物作為一類(lèi)合成中間體在高分子及基礎(chǔ)有機(jī)分子合成方面具有廣泛應(yīng)用前景。
【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]為了克服上述現(xiàn)有技術(shù)的缺點(diǎn)與不足，本發(fā)明的首要目的在于提供一種含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物。
[0005]本發(fā)明另一目的在于提供一種上述含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的合成方法。
[0006]本發(fā)明再一目的在于提供上述含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物在高分子、基礎(chǔ)有機(jī)分子合成中的應(yīng)用。
[0007]本發(fā)明的目的通過(guò)下述方案實(shí)現(xiàn):
[0008]一種含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物，其結(jié)構(gòu)如式(一)所示:
[0009]
【權(quán)利要求】
1.一種含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物，其特征在于其結(jié)構(gòu)如式(一)所示:
2.一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于通過(guò)利用溴化的二氟苯砜與甲基苯硼酸反應(yīng)制備得到含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于:所述的甲基苯硼酸指對(duì)甲基苯硼酸或3，5- 二甲基苯硼酸。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于具體包括如下步驟:將溴化的二氟苯砜化合物溶于溶劑中，在催化劑和堿催化下與甲基苯硼酸加熱反應(yīng)，減壓除去溶劑，用水/ 二氯甲烷萃取，有機(jī)相過(guò)硅膠柱，旋蒸后得到含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于:所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氧六環(huán)或二甲基亞砜。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于:所述的催化劑為四(三苯基膦)鈀和醋酸鈀中的至少一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于:所述堿為碳酸鈉、碳酸鉀和磷酸鉀中的至少一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物的制備方法，其特征在于:所述的加熱反應(yīng)指在110°C下反應(yīng)10~24小時(shí)。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含多甲基取代苯基懸垂側(cè)基的二氟苯砜化合物在高分子、基礎(chǔ)有機(jī)分子合成中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07C315/04GK103694152SQ201310712373
【公開(kāi)日】2014年4月2日 申請(qǐng)日期:2013年12月20日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月20日
【發(fā)明者】李秀華, 聶光輝, 陶進(jìn)雄, 吳文俊 申請(qǐng)人:華南理工大學(xué)