防治動(dòng)物害蟲的n-取代的吡啶亞基化合物和衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(I)的吡啶亞基化合物、其對(duì)映體、非對(duì)映體和鹽以及包含該類化合物的組合物。本發(fā)明還涉及這些N-取代的吡啶亞基化合物和包含它們的組合物防治和防除動(dòng)物害蟲的方法和用途。此外，本發(fā)明還涉及施用該類N-取代的吡啶亞基化合物的殺蟲方法。本發(fā)明的N-取代的吡啶亞基化合物由式I定義，其中X、Het、R1、R2、R3、R4和R6如說明書所定義。
【專利說明】防治動(dòng)物害蟲的N-取代的吡啶亞基化合物和衍生物
[0001] 本發(fā)明涉及N-取代的吡啶亞基化合物、其對(duì)映體、非對(duì)映體、衍生物和鹽以及包 含該類化合物的組合物。本發(fā)明還涉及N-取代的吡啶亞基化合物、其鹽或包含它們的組合 物在防治動(dòng)物害蟲中的用途。此外，本發(fā)明還涉及施用該類化合物的方法。
[0002] 動(dòng)物害蟲破壞生長(zhǎng)和收獲的作物且襲擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體，從而對(duì)食物供應(yīng) 和財(cái)產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知大量殺蟲劑，但由于目標(biāo)害蟲能夠?qū)λ鰵⑾x劑產(chǎn)生 耐藥性，仍然需要用于防治動(dòng)物害蟲的新試劑。動(dòng)物害蟲如昆蟲和螨科（acaridae)尤其難 以有效防治。
[0003] 因此，本發(fā)明的目的是要提供具有良好殺蟲活性，尤其對(duì)難以防治的昆蟲和螨科 具有良好殺蟲活性的化合物。
[0004] 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)這些目的由用于防治和/或防除動(dòng)物害蟲的通式I的N-取代的吡啶亞 基衍生物和/或其對(duì)映體、非對(duì)映體、E/Z-異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽解決：
[0005] 通式（I)的N-取代的吡啶亞基化合物：
[0006]
【權(quán)利要求】
1.防治和/或防除動(dòng)物害蟲的式（I)的N-取代的吡啶亞基羰基化合物和/或其對(duì)映 體、非對(duì)映體、E/Z-異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽： 其中
X選自〇、S或NR5 ; Het為5或6員碳鍵合或任選氮鍵合雜環(huán)或雜芳族環(huán)體系，各環(huán)成員選自碳原子和至少 一個(gè)，至多3個(gè)獨(dú)立地選自硫、氧或氮的雜原子，其中碳、氧和氮環(huán)成員可以獨(dú)立地部分或 完全被氧化，并且其中該環(huán)體系的各環(huán)任選被k個(gè)選自R 6a的取代基取代，其中k為選自1、 2、3、4或5的整數(shù)，并且兩個(gè)或更多個(gè)取代基R6a相互獨(dú)立地選擇； R1、R2相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、-SCN、烷基、C3-C 6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯 基、C2-C6炔基、q-C；烷氧基、CfC6烷硫基，其中上述碳鏈基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被 鹵代或者可以帶有一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R 7的任意組合， Si(Rn)2R12、OR16、0S0 2R16、S(0)nR16、S(0)nNR 17aR17b、NR17aR17b、C( = 0)NR17aR17b、C( = S) NR17aR17b、C( = 0)0R16、C( = 0)R15、C( = S)R15,苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)，例如 1、2、3、4 或 5 個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R18取代， 包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽 和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R18取代并且其中該雜環(huán) 的氮和/或硫原子可以任選被氧化， 或者R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3-6員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán)，其 中所述環(huán)的碳原子各自未被取代或者可以帶有1或2個(gè)基團(tuán)R7的任意組合， 或者 R1 和 R2 可以一起為=0、= CR13R14、= S、= S(0)nR16、= S(0)nNR17aR17b、= NR17a、= N0R16、=剛R17a ; R3選自氫、鹵素、氰基、SCNXi-Q烷基、Q-C；烷氧基、&-(；烷硫基、&-(；烷基亞磺?；?、 烷基磺酰基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C 2-C6炔基，其中后提到的8個(gè)碳鏈基團(tuán)各自 未被取代、部分或完全被鹵代或者可以帶有一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R 7的任意組合； OR8、0S02R8、S(0)nR8、S(0) nNR9aR9b、NR9aR9b、C( = 0)NR9aR9b、C( = S)NR9aR9b、C( = 0)R7、 C( = S)R7, 苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)，例如1、2、3、4或5個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代， 包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽 和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R18取代并且其中該雜環(huán) 的氮和/或硫原子可以任選被氧化； R4選自氫、鹵素、氰基、硝基、&-(；烷基、C3-C6環(huán)烷基、C 2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、Q-C；烷 氧基、Ci-C；烷硫基，其中后提到的6個(gè)碳鏈基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代或者可以 帶有一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R7的任意組合， Si(Rn)2R12、OR16、0S0 2R16、S(0)nR16、S(0)nNR 17aR17b、NR17aR17b、C( = 0)NR17aR17b、C( = S) NR17aR17b、C( = 0)0R16、C( = 0)R15、C( = S)R15,苯基，任選被 1、2、3、4 或 5 個(gè)相互獨(dú)立地選 擇的取代基R18取代，包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的4、5、6或7員飽和、部 分飽和或不飽和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)，例如1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的 取代基R 1(l取代并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化； R5選自氫、氰基、烷氧基、鹵代烷氧基、Q-C；烷硫基、烷基亞磺酰基、 烷基磺?；?、鹵代烷硫基、烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C 3-C8環(huán)烷基，其 中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或 可以帶有1或2個(gè)選自R 7的基團(tuán)， 苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代 和/或被氧化和/或帶有1、2或3個(gè)選自Q-C；烷基、鹵代烷基、Q-C；烷氧基、Q-C； 齒代燒氧基或CfQ燒氧撰基的取代基， R6、R6a獨(dú)立于存在的R6或R6a的數(shù)目且相互獨(dú)立地各自選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝 基、SCN、SF5、Q-Cm烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C 1(l鏈烯基、C2-C1(l炔基，并且上述脂族和脂環(huán)族基 團(tuán)的碳原子可以任選相互獨(dú)立地被一個(gè)或多個(gè)R 7進(jìn)一步取代， OR8、NR9aR9b、S (0)nR8、S (0)nNR9aR9b、C ( = 0) R7、C ( = 0) NR9aR9b、C ( = 0) OR8、C ( = S) R7、 C ( = S) NR9aR9b、C ( = S) OR8、C ( = S) SR8、C ( = NR9a) R7、C ( = NR9a) NR9aR9b、Si (R11) 2R12 ; 苯基，任選被1、2、3、4或5個(gè)獨(dú)立地選自R1(l的取代基取代； 包含1、2、3或4個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不 飽和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)獨(dú)立地選自R1(l的取代基取代并且其中該雜環(huán) 的氮和/或硫原子可以任選被氧化； 或者存在于一個(gè)環(huán)碳或硫原子上的兩個(gè)R6或兩個(gè)R6a可以一起形成=〇、= CR13R14、= S、= S (0)nR16、= S (0)nNR17aR17b、= NR17a、= NOR16、= NNR17a ; 或者兩個(gè)R6 -起形成C2-C7亞烷基鏈，由此與它們所鍵合的環(huán)原子一起形成3、4、5、6、7 或8員環(huán)，其中該亞烷基鏈可以被1或2個(gè)0、S和/或NRm間隔和/或該亞烷基鏈的1或 2個(gè)CH2基團(tuán)可以被基團(tuán)C = 0、C = S和/或C = NR17a替代；和/或該亞烷基鏈可以被一 個(gè)或多個(gè)選自如下的基團(tuán)取代：鹵素、q-C；鹵代烷基、(^-(： 6烷氧基、CfC6鹵代烷氧基、CfC6 烷硫基、&-(；鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C 8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、 C2_C6炔基、C2-C6齒代炔基，可以被一個(gè)或多個(gè)，例如1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R 1(l取代的苯基以 及含有1、2或3個(gè)選自N、0、S、N0、S0和S02的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、 6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中該雜環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R 18取代； R7各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝基、-SCN、SF5、Q-C；烷基、Q-C；鹵代 烷基、CfQ烷氧基、CfQ鹵代烷氧基、CfQ烷硫基、CfQ烷基亞磺酰基、CfQ烷基磺?；?鹵代烷硫基、c3-c 8環(huán)烷基、c3-c8鹵代環(huán)烷基、c2-c6鏈烯基、c 2-c6鹵代鏈烯基、c2-c6 炔基、c2-c6 鹵代炔基、Si(Rn)2R12、OR16、0S0 2R16、S(0)nR16、S(0)nNR 17aR17b、NR17aR17b、C( = 0) NR17aR17b、C( = S)NR17aR17b、C( = 0)0R16、C( = 0)R15、C( = S)R15、C( = NR17a)R15， 苯基，任選被1、2、3、4或5個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代，包含1、2或3個(gè)選自 氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選 被1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R 1(l取代并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以 任選被氧化， 或者兩個(gè)存在于一個(gè)碳原子上的R7可以一起形成=〇、= CR13R14、= S、= S(0)nR16、= S (0)nNR17aR17b、= NR17a、= NOR16、= NNR17a ; 或者兩個(gè)R7可以與這兩個(gè)R7鍵合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和或部分不 飽和碳環(huán)或雜環(huán)； R8各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、烷基、Q-C；鹵代烷基、烷氧基、Q-C；鹵代 烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷 基、C 4-C8烷基環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C 6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C 2-C6 鹵代炔基、-3以1?11)21?12、3(0)1^ 16、3(0)11順11171\順11 171\，= 0?1￥4、-(：( = 0)1?15、(：（ = 0) NR17aR17b、C( = S)NR17aR17b、C( = 0)0R16， 苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1CI取代； 包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽 和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代并且其中該雜環(huán) 的氮和/或硫原子可以任選被氧化； R9\ R%各自相互獨(dú)立地選自氫、Ci_Ce烷基、Ci_ Ce鹵代烷基、Ci_Ce烷氧基、Ci_Ce鹵代烷 氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C 2-C6鏈烯基、C2-C6 鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基， S(0)nR16、-S(0)nNR17aR 17b、C( = 0)R15、C( = 0)0R16、C( = 0)NR17aR17b、C( = S)R15、C(= S)SR16、C( = S)NR17aR17b、C( = NRm)R15 ; 苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)，例如1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代； 包含1、2、3或4個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不 飽和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代并且其中該雜 環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化； 或者R9a和R9b -起為C2-C7亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或 8員飽和、部分飽和或不飽和芳族環(huán)，其中該亞烷基鏈可以含有一個(gè)或兩個(gè)選自氧、硫或氮 的雜原子且可以任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、 烷硫基、&-(；鹵代烷硫基、C 3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C 6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈 烯基、C2-C 6炔基、C2-C6鹵代炔基取代， 苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1CI取代； 包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽 和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1CI取代并且其中該雜環(huán) 的氮和/或硫原子可以任選被氧化； 或者 R9lPR9b 可以一起形成=CR13R14、= S(0)nR16、= S(0)nNR17R17、= NR17 或=N0R16 基 團(tuán)； R1Q各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、Ci-Q烷基、C 3-C8環(huán)烷 基、C2-C1(l鏈烯基、C2-C1(I炔基，其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選被一個(gè)或多個(gè) 相互獨(dú)立地選擇的R15取代， Si (R11) 2R12、OR16、0S (0) nR16、-S (0) nR16、S (0) nNR17aR17b、NR17aR17b、C ( = 0) R15、C ( = S) R15、 C( = 0)0R16、-C( = NR17a)R15、C( = 0)NR17aR17b、C( = S)NR17aR17b， 苯基，任選被鹵素、氰基、硝基、&-(；烷基、Q-C；鹵代烷基、Q-C；烷氧基或Q-C；鹵代烷 氧基取代， 包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽 和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、N02、烷基、Ci-C；鹵 代烷基、Ci-C；烷氧基或Ci-C；鹵代烷氧基的取代基取代并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子 可以任選被氧化； 或者兩個(gè)存在于部分飽和雜環(huán)的一個(gè)原子上的R1CI可以一起為=〇、= CR13R14、= S(0) nR16、= S(0)nNR17aR17b、= NR17a、= NOR16 或=NNR17a ; 或者兩個(gè)在相鄰碳原子上的R1CI可以為選自CH2CH2CH2CH 2、CH = CH-CH = CH、N = CH-CH =CH、CH = N-CH = CH、N = CH-N = CH、0CH2CH2CH2、OCH = CHCH2、CH20CH2CH2、0CH 2CH20、 0CH20CH2、CH2CH 2CH2、CH = chch2、CH2CH20、CH = CHO、CH20CH2、CH2C( = 0)0、C( = o)och2、 o (ch2) 〇、sch2ch2ch2、sch = chch2、ch2sch2ch2、sch 2ch2s、sch2sch2、ch2ch 2s、CH = CHS、ch2sch2、 CH2C ( = S) S、C ( = S) SCH2、S (CH2) S、CH2CH2NR17a、CH2CH = N、CH = CH-NR17a、OCH = N、SCH = N的橋并且與這兩個(gè)R1(l所鍵合的碳原子一起形成5或6員部分飽和或不飽和、芳族碳環(huán)或 雜環(huán)，其中該環(huán)可以任選被一個(gè)或兩個(gè)選自=〇、〇H、CH 3、0CH3、鹵素、氰基、鹵代甲基或鹵代 甲氧基的取代基取代； Rn、R12各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、CrC6烷基、C rC6鹵代烷基、CrC6烷氧基、CrC 6烷 氧基烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C 2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C 8環(huán)烷基、C3-C8 鹵代環(huán)烷基、Ci-C；烷氧基烷基、Ci-C；齒代烷氧基烷基，以及 苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R18取代； R13、R14各自相互獨(dú)立地選自氫、烷基、CfC；環(huán)烷基、烷氧基烷基、苯基和芐 基； R15各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、〇H、SH、SCN、SF5、Q-C；烷氧基、C rC6鹵代 烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；?、鹵代烷硫基、三甲基甲 娃燒基、二乙基甲娃燒基、叔丁基-甲基甲娃燒基， 烷基、c2-c6鏈烯基、c2-c6炔基、c 3-c8環(huán)烷基，其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基 團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自烷氧 基的基團(tuán)； 苯基、芐基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代 和/或帶有1、2或3個(gè)選自烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、 CfC6烷氧羰基、CfQ烷基氨基或二-CfQ烷基氨基的取代基， 或者兩個(gè)存在于相同碳原子上的R15可以一起為=〇、= CH(CrC4)、= C(CrC4烷基） CrC4 烷基、=N(CrC6 烷基）或=N0(CrC6 烷基）； R16各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、Q-C； 烷基亞磺酰基、烷基磺?；X代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔 丁基二甲基甲硅烷基， 烷基、c2-c6鏈烯基、c2-c6炔基、c 3-c8環(huán)烷基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取 代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或帶有1或2個(gè)選自Ci-C；烷氧基的基團(tuán)， 苯基、芐基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代 和/或帶有1、2或3個(gè)選自C「C6烷基、C「C6鹵代烷基、C「C6烷氧基、C「C 6鹵代烷氧基或 烷氧羰基的取代基； Rm、Rm各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、Ci_C6烷氧基、鹵代烷氧基、 Ci-c6烷硫基、 烷基亞磺?；⑼榛酋；?、鹵代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷 基、叔丁基二甲基甲硅烷基， 烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C 3-C8環(huán)烷基，其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基 團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自烷氧 基的基團(tuán)， 苯基、芐基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代 和/或被氧化和/或帶有1、2或3個(gè)選自Q-C；烷基、鹵代烷基、Q-C；烷氧基、Q-C； 齒代燒氧基或CfQ燒氧撰基的取代基， 或者R17a和R17b可以一起為與R17a和R17b所鍵合的氮原子一起形成3-7員飽和、部分飽 和或不飽和環(huán)的C2-C6亞烷基鏈，其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)選自氧、硫或氮的雜原 子且可以任選被鹵素、鹵代烷基、烷氧基或^-仏鹵代烷氧基取代并且其中該雜 環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化； η為相互獨(dú)立地選自0、1或2的整數(shù)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式⑴化合物，其中 Het選自下式Het-Ι至Het-24的基團(tuán)：
其中#表示式（I)中的鍵，并且其中k為0、1或2 ; 以及1^各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、烷基、C3-C8環(huán)烷基、（：2-(： 6鏈烯基、 C2_C6炔基且其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選相互獨(dú)立地被一個(gè)或多個(gè)R7進(jìn) 一步取代， OR8、NR9aR9b、S (0)nR8、S (0)nNR9aR9b、C ( = 0) R7、C ( = 0) NR9aR9b、C ( = 0) OR8、C ( = S) R7、 C ( = S) NR9aR9b、C ( = NR9a) R7、C ( = NR9a) NR9aR9b。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的式（I)化合物，其中Het選自式Het-1、Het-lla和Het-24的基 團(tuán)：
其中#表示式（I)中的鍵以及其中 儼選自氫、齒素、Ci-c;烷氧基或(^-(；烷基，其中后兩個(gè)基團(tuán)的碳原子可以部分或完全 被鹵代； k為0、1或2。 /1 士畝Γ·?太士\7王||萌赤出/工·~·Τ歷的才ΚτΛ 入物?甘出 R1、R2相互獨(dú)立地選自氫、齒素、CN、CrC6烷基、C 3-C6環(huán)烷基、齒代烷基、C2-C6鹵 代環(huán)燒基；或 R1和R2可以一起為=0、= CR13R14或=S ;或者 R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3-5員飽和碳環(huán)。
5. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式（I)化合物，其中 R3選自氫、鹵素、氰基、SCNXi-Q烷基、Q-C；烷氧基、&-(；烷硫基、&-(；烷基亞磺?；?、 烷基磺?；?、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C 2-C6炔基、其中后提到的8個(gè)基團(tuán)各自未被 取代、部分或完全被鹵代或者可以帶有一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R 7的任意組合， 0R8、S(0)nR8、NR9aR9b， 苯基，任選被1、2、3、4或5個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代， 包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽 和芳族雜環(huán)，該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R18取代并且其中該雜環(huán) 的氮和/或硫原子可以任選被氧化。
6. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式⑴化合物，其中R4選自氫、齒素、氰基、硝基、C「C4 烷基、C3-C6環(huán)烷基、q-C；烷氧基、CfC4烷硫基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分 或完全被鹵代或者可以帶有一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R 7的任意組合。
7. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式（I)化合物，其中X選自0、S或NR5;以及其中R5選 自氫、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、C 3-C8環(huán)烷基，其中后提到的4個(gè)基團(tuán)各 自未被取代、部分或完全被鹵代或者可以帶有一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R 7的任意組合。
8. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式⑴化合物，其中R6各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、 氰基、C「C1(I烷基、C 3-C8環(huán)烷基、C2-C1(I鏈烯基、C2-C 1(I炔基，并且上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳 原子可以任選相互獨(dú)立地被一個(gè)或多個(gè)R7進(jìn)一步取代，OR 8、NR9aR9b、S(0)nR8、S(0) nNR9aR9b、 C( = 0)R7、C( = 0)NR9aR9b、C( = 0)0R8、C( = S)R7、C( = S)NR9aR9b、C( = NR9a)R7、C( = NR9a) NR9aR9b。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1的式（I)化合物，其中Het選自式Het-1、Het-lla和Het-24的基 團(tuán)：
其中#表示式（I)中的鍵并且其中 儼選自氫、齒素、烷氧基或(^-(；烷基，其中后兩個(gè)基團(tuán)的碳原子可以部分或完全 被鹵代； k為0、1或2， X選自〇或S， R\R2相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基烷基或鹵代烷基； R4選自氫、鹵素、氰基、硝基、烷基、C3-C6環(huán)烷基、烷氧基、烷硫基，其中 白坦副的/i木：夂白古誠(chéng)而你卻辦戒會(huì):冬誠(chéng)忐你. 以及 R6選自氫、鹵素、氰基、&-(；烷氧基或Ci-C；烷基，其中后兩個(gè)基團(tuán)的碳原子可以部分或 完全被鹵代。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1的式（I)化合物，其中Het為Het-Ι或Het-lla :
其中#表示式（I)中的鍵并且其中 R6a選自氫、鹵素或鹵代烷基； X選自〇或S， R1、R2均為氫； R3選自氫、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷 硫基、Q-C；烷基亞磺酰基、烷基磺?；?、Q-C；鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C 8鹵代環(huán) 烷基、c2-c6鏈烯基、c2-c 6鹵代鏈烯基、c2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基， 0R15、S(0)nR16、NR17aR 17b， 苯基，任選被一個(gè)或多個(gè)，例如1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代， 或包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的5或6員雜芳族環(huán)，該環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)， 例如1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選擇的取代基R1(l取代并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以 任選被氧化； R4選自氫、鹵素、氰基、烷基、C3-C6環(huán)烷基、烷氧基、烷硫基，其中后提 到的4個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代；以及 R6選自氫、鹵素、氰基、&-(；烷氧基或Ci-C；烷基，其中后兩個(gè)基團(tuán)的碳原子可以部分或 完全被鹵代。
11. 一種用于防治動(dòng)物害蟲的農(nóng)業(yè)或獸用組合物，包含至少一種如權(quán)利要求1-10中任 一項(xiàng)所定義的化合物和至少一種惰性液體和/或固體可接受載體以及任選需要的話至少 一種表面活性劑。
12. -種防治或防除昆蟲、蜘蛛或線蟲類無脊椎動(dòng)物害蟲的方法，該方法包括使所述害 蟲或其食物供應(yīng)源、棲息地或繁殖地與滅害有效量的至少一種如權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng) 所定義的化合物接觸。
13. -種保護(hù)生長(zhǎng)植物以防昆蟲、蜘蛛或線蟲類無脊椎動(dòng)物害蟲侵襲或侵染的方法， 該方法包括使植物或者其中植物生長(zhǎng)的土壤或水體與滅害有效量的至少一種如權(quán)利要求 1-10中任一項(xiàng)所定義的化合物接觸。
14. 一種保護(hù)植物繁殖材料，尤其是種子以防土壤昆蟲以及保護(hù)秧苗的根和芽以防土 壤和葉面昆蟲的方法，包括在播種之前和/或在預(yù)萌發(fā)之后使植物繁殖材料與至少一種如 權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng)所定義的化合物接觸。
15. -種處理被寄生蟲侵染或感染的動(dòng)物或防止動(dòng)物被寄生蟲侵染或感染或保護(hù)動(dòng)物 以防寄生蟲侵染或感染的方法，包括對(duì)所述動(dòng)物口服、局部或腸胃外給藥或施用殺寄生蟲 有效量的如權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng)所定義的化合物。
16.如權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng)所定義的化合物在制備用于處理被寄生蟲侵染或感染 的動(dòng)物、防止動(dòng)物被寄生蟲侵染或感染或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或感染的獸用組合物中 的用途。
【文檔編號(hào)】C07D213/46GK104202981SQ201380018646
【公開日】2014年12月10日 申請(qǐng)日期:2013年3月27日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月30日
【發(fā)明者】N·G·班杜爾, R·保利尼, F·凱澤, A·納里尼, J·迪克豪特, K·科爾博爾 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司