基質(zhì)化合物和摻雜劑化合物的新組合及包含該組合的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及摻雜劑化合物和基質(zhì)化合物的特定組合以及包括該特定組合的有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件相比使用常規(guī)發(fā)光材料的器件具有在較低驅(qū)動電壓條件下優(yōu)異發(fā)光特性的優(yōu)點(diǎn)。
【專利說明】基質(zhì)化合物和摻雜劑化合物的新組合及包含該組合的有機(jī) 電致發(fā)光器件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及基質(zhì)化合物和摻雜劑化合物的新組合以及包含該新組合的有機(jī)電致 發(fā)光器件。

【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光（EL)器件是一種自發(fā)光器件，其優(yōu)勢在于相比LCD提供了更寬的可視 角、更高的對比度并具有更快速的響應(yīng)時間。伊斯曼柯達(dá)公司（Eastman Kodak)通過使用 芳族二胺小分子和鋁配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開發(fā)了一種有機(jī)EL器件[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987] 〇
[0003] 有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。電致發(fā)光材料包括基 質(zhì)材料和出于功能性目的的摻雜劑材料。通常，已知具有優(yōu)異電致發(fā)光特性的器件具有這 樣的結(jié)構(gòu)，其中，基質(zhì)與摻雜劑摻雜以形成電致發(fā)光層。目前，開發(fā)具有高效率和長壽命的 有機(jī)EL器件正成為一項(xiàng)急迫的任務(wù)。具體地，考慮到中到大型OLED面板所需的電致發(fā)光 性能，開發(fā)相比常規(guī)電致發(fā)光材料性能更優(yōu)異的材料變得急迫。為此，在固相中起溶劑作用 并且在能量傳輸中扮演重要角色的基質(zhì)材料應(yīng)該是高純度的，并且必須具有能夠?qū)崿F(xiàn)真空 沉積的適當(dāng)分子量。同樣地，玻璃轉(zhuǎn)化溫度和熱分解溫度應(yīng)該足夠高以確保熱穩(wěn)定性，需要 高電化學(xué)穩(wěn)定性以獲得長壽命，并且應(yīng)該容易地形成無定形薄膜，與其他相鄰層的材料的 粘合力應(yīng)該是優(yōu)良的,不應(yīng)發(fā)生層間移動。
[0004] 迄今為止，熒光材料被廣泛地用作發(fā)光材料。然而，從電致發(fā)光的機(jī)理來看，研制 磷光材料是理論上將發(fā)光效率提高4倍的最好的方法之一。銥（III)絡(luò)合物是眾所周知的 磷光物質(zhì)的摻雜劑化合物，其包括二（2-(2' -苯并噻吩基）-吡啶根合-N，C3'）（乙酰丙酮 酸根合）銥[(acac) Ir (btp)2]、三（2-苯基批陡）銥[Ir(ppy)3]和二（4, 6-二氟苯基批陡 合-N，C2)批陡甲酸根合（picolinato)銥〔Firpic〕，分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。迄今 為止，已知4, 4' -N，Ν' -二咔唑-聯(lián)苯（CBP)是最廣泛用作磷光物質(zhì)的基質(zhì)材料。此外，空穴 阻擋層使用浴銅靈（bathocuproine) (BCP)和二（2-甲基-8-輕基喹啉合（quinol inate)) (4-苯基苯酚）鋁（III)(BAlq)的有機(jī)EL器件也是已知的。但是，當(dāng)使用包含常規(guī)摻雜劑 和基質(zhì)化合物的發(fā)光層時，在功率效率、工作壽命和發(fā)光效率方面存在問題。
[0005] 韓國專利申請公開KR2007080438A公開了 Ir (ppy)3結(jié)構(gòu)（其是常規(guī)摻雜劑化合 物）上引入烷基或芳基的銥絡(luò)合物作為包含在有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層中的摻雜劑化 合物。但是，上述文獻(xiàn)并沒有提到特定基質(zhì)化合物的組合，也不能解決發(fā)光效率等的問題。
[0006] 本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)摻雜劑化合物和基質(zhì)化合物的特定組合可適合制造具有高 色純度、高發(fā)光和長壽命的有機(jī)EL器件。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 待解決的問題
[0008] 本發(fā)明的目的在于提供新的摻雜劑/基質(zhì)組合以及包含該組合的有機(jī)電致發(fā)光 器件，其在較低工作電壓的情況下提供了優(yōu)異的發(fā)光效率。
[0009] 解決問題的方法
[0010] 為了達(dá)到上述目的，本發(fā)明提供了一種或多種下式1表示的摻雜劑化合物和一種 或多種下式2表示的基質(zhì)化合物的組合：
[0011]

【權(quán)利要求】
1. 一種或多種下式1表不的摻雜劑化合物和一種或多種下式2表不的基質(zhì)化合物的組 合： 其中
L是有機(jī)配體。 札到馬各自獨(dú)立地表不氫、氣、齒素、取代或未取代的（C1-C30)燒基、取代或未取代的 (C3-C30)環(huán)烷基、取代或未取代的（C1-C30)烷氧基、取代或未取代的（C6-C30)芳基或取代 或未取代的3元到30元雜芳基； R表示氫、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基或取代或未取代的（C3-C30)環(huán)烷基；a表示1-3的整數(shù)；當(dāng)a是大于或等于2的整數(shù)時，每個R可以是相同的或不同的；以 及 n表示1-3的整數(shù)。 H- (Cz-L^b-^-M --------(2) 其中 Cz選自以下結(jié)構(gòu)：
環(huán)E表示取代或未取代的（C6-C30)環(huán)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基或取代或 未取代的3元到30元雜芳基； R51到R53各自獨(dú)立地表示氫、氣、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)燒基、取代或未取代 的（C6-C30)芳基、取代或未取代的3元到30元雜芳基、取代或未取代的5元到7元雜環(huán) 烷基、與至少一個取代或未取代的（C3-C30)脂環(huán)稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、 與至少一個取代或未取代的（C6-C30)芳環(huán)稠合的5元到7元雜環(huán)烷基、取代或未取代的 (C3-C30)環(huán)烷基、與至少一個取代或未取代的（C6-C30)芳環(huán)稠合的（C3-C30)環(huán)烷基或取 代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基； U和L2各自獨(dú)立地表示單鍵、取代或未取代的（C6-C30)亞芳基、取代或未取代的3元 至30元雜亞芳基或者取代或未取代的（C6-C30)環(huán)亞烷基； M表示取代或未取代的（C6-C30)芳基、或取代或未取代的3元至30元雜芳基；b表示1或2 ;當(dāng)b是2時，每個（Cz-Li)中的每個Cz和每個U可以相同或不同； c和d各自獨(dú)立地表示0-4的整數(shù)；當(dāng)c或d是大于或等于2的整數(shù)時，每一個R52和 每一個R53是相同或不同的。
2. 如權(quán)利要求1所述的組合，其特征在于，所述由式1表示的化合物由式3或4表示：
其中R，Ri-馬，L，n和a如權(quán)利要求1所定義的。
3. 如權(quán)利要求1所述的組合，其特征在于，在式1中，L選自下述結(jié)構(gòu)：
其中R2(ll-R211各自獨(dú)立地表示氫、氣、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)燒基、或取代或 未取代的（C3-C30)環(huán)烷基。
4. 如權(quán)利要求1所述的組合，其特征在于，在式2中，Cz選自下述結(jié)構(gòu)：
式中R51，R52,R53,c和d如權(quán)利要求1所定義。
5. 如權(quán)利要求1所述的組合，其特征在于，所述由式2表示的化合物由式5表示：
其中 Ai-Ag各自獨(dú)立地表示CR23或N; \表不(R18) (R19)-、-N(R2Q)-、-S-、-〇-或-Si(R21) (R22)-; L3表示單鍵、取代或未取代的（C6-C30)亞芳基、取代或未取代的3元至30元雜亞芳基 或者取代或未取代的（C6-C30)環(huán)亞烷基； Rn_R14以及R18_R22各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代 或未取代的（C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元雜芳基、取代或未取代的（C3-C30) 環(huán)烷基、取代或未取代的5元至7元雜環(huán)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷 基、-NR24R25、_SiR26R27R28、_SR29、-〇R3(l、氛基、硝基、或輕基； R24-R3(l各自獨(dú)立地表示取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳 基、或取代或未取代的3元至30元雜芳基；或者它們與相鄰取代基相連以形成單環(huán)或多環(huán) 的5元至30元脂環(huán)或芳環(huán)； R23表示氫、氘、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、 與至少一個取代或未取代的（C3-C30)脂環(huán)稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或 未取代的3元到30元雜芳基、取代或未取代的5元到7元雜環(huán)燒基、與至少一個取代或未 取代的（C6-C30)芳環(huán)稠合的5元到7元雜環(huán)烷基、取代或未取代（C3-C30)環(huán)烷基、或與至 少一個取代或未取代（C6-C30)芳環(huán)稠合的（C3-C30)環(huán)烷基；或者可與相鄰取代基連接形 成單環(huán)或多環(huán)的5元到30元脂環(huán)或芳環(huán)，其碳原子可被選自氮、氧或硫的至少一個雜原子 代替； f-i各自獨(dú)立地表示0-4的整數(shù)；當(dāng)f-i中的至少一個是2或更大的整數(shù)時，Rn-R14中 的每一個可以是相同或不同的； e表示1或2;當(dāng)e是2時，每個L3可以是相同的或不同的。
6.如權(quán)利要求5所述的組合，其特征在于，所述由式5表示的化合物選自式6至8 :

式中AfAg,XpL3,Rn-R14和e-i如權(quán)利要求5所定義。
7.如權(quán)利要求1所述的組合，其特征在于，所述由通式1表示的化合物選自下組：

8.如權(quán)利要求1所述的組合，其特征在于，所述由通式2表示的化合物選自下組：


9. 一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述器件包括權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的組合。
【文檔編號】C07D403/14GK104411702SQ201380033934
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2013年6月26日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月26日
【發(fā)明者】金賢, 鄭昭永, 金侈植, 樸景秦, 樸笑美, 李暻周, 權(quán)赫柱, 金奉玉 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司