取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)雜芳基羧酰胺化合物及其作為除草劑的用途
【專利摘要】式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)雜芳基羧酰胺及其作為除草劑的用途。本發(fā)明涉及式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)雜芳基羧酰胺及其作為除草劑的用途。在所述式(I)中，B表示N或CH，而X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3且X4為N或CR4；條件是X1、X3和X4中至少一個(gè)為N；R、R1、R2、R3、R4和R5表示諸如氫、鹵素或有機(jī)基團(tuán)如烷基或苯基的基團(tuán)。
【專利說明】取代的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）雜芳基羧酰 胺化合物及其作為除草劑的用途
[0001] 本發(fā)明涉及取代的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）雜芳基羧酰胺化合物 及其N-氧化物和鹽以及包含這些的組合物。本發(fā)明還涉及N-(四唑-5-基）-和N-(三 唑-5-基）雜芳基羧酰胺化合物或包含該類化合物的組合物在防治不希望的植物中的用 途。此外，本發(fā)明涉及施用該類化合物的方法。
[0002] 為了防治不希望的植物，尤其是在作物中防治不希望的植物，持續(xù)需要具有高活 性和選擇性以及不對(duì)人類和動(dòng)物具有顯著毒性的新型除草劑。
[0003] WO 2011/035874描述了在苯基環(huán)的2-、3_和4-位帶有3個(gè)取代基的 Ν-α，2, 5-5惡.二唑-3-基）苯甲酰胺類及其作為除草劑的用途。
[0004] WO 2012/028579描述了在芳基環(huán)的2-、3_和4-位帶有3個(gè)取代基的N-(四 唑-4-基）-和N-(三唑-3-基）芳基羧酸酰胺及其作為除草劑的用途。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)的化合物通常尤其在低施用率下除草活性不足和/或選擇性并不令人 滿意，導(dǎo)致與農(nóng)作物的相容性低。
[0006] 因此，本發(fā)明的目的是要提供尤其甚至在低施用率下具有強(qiáng)除草活性、對(duì)人類和 動(dòng)物足夠低的毒性和/或與農(nóng)作物的高相容性的其他N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基） 雜芳基羧酰胺化合物。N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）雜芳基羧酰胺化合物還應(yīng)對(duì) 大量不同的不希望植物顯示出寬活性譜。
[0007] 這些和其他目的由下面所定義的式I化合物及其N-氧化物以及還有其可農(nóng)用鹽 實(shí)現(xiàn)。
[0008] 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)上述目的可以通過下面所定義的通式I的取代的N-(四唑-5-基）_和 N-(三唑-5-基）雜芳基羧酰胺化合物一包括其N-氧化物及其鹽，尤其是其可農(nóng)用鹽實(shí)現(xiàn)。
[0009] 因此，在第一方面本發(fā)明涉及式I化合物或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽：
【權(quán)利要求】
1.式I的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）雜芳基羧酰胺、其N-氧化物或可農(nóng) 用鹽：
其中 B為N或CH; X1 為N或CR1 ; X2 為N或CR2 ; X3 為N或CR3 ; X4 為N或CR4 ; 條件是X1、X3和X4中至少一個(gè)為N; R選自氫、Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-Q-C；烷基，其中兩個(gè)前述基團(tuán)中的C3_C7環(huán)烷基未被取代或部分或完全被鹵代，CfQ鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯 基、C2_C6塊基、C2_C6齒代塊基、Ci_C4燒氧基-Ci-C4燒基、Ci_C4齒代燒氧基-Ci-C4燒基、 Rb-S(0)n-CfQ烷基、Rc-C( = 0)-CfQ烷基、Rd0-c( = 0)-CfQ烷基、ReRfN-C( = 0)-CfQ 烷基、RgRhN-Ci-q烷基、苯基-Z和雜環(huán)基-Z，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個(gè)選自0、N和S 的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其 中苯基和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同的基團(tuán)R'取代； R1選自氰基-Z1、鹵素、硝基烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基、鹵代烷基、 烷氧基、&-(；烷氧基-Ci-C；烷基、Ci-C；烷氧基-Ci-C；烷氧基烷硫基-Ci-C；烷基、 Q-C；烷硫基-Ci-C；烷硫基-z1、c2-c6鏈烯氧基、c2-c6炔氧基、Ci-Q鹵代烷氧基、Ci-C；鹵代 燒氧基燒基、Ci_C4齒代燒氧基-Ci-C4燒氧基-Z1、Rib-Sf^COk-Z1、苯氧基-Z1和雜環(huán)氧 基-z1，其中雜環(huán)氧基為含有1、2、3或4個(gè)選自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的氧鍵合的3、 4、5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中苯氧基和雜環(huán)氧基中 的環(huán)狀基團(tuán)未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同的基團(tuán)R11取代； R2、R3相同或不同且獨(dú)立地選自氫、鹵素、OH-Z2、N02-Z2、氰基-Z2、烷基、C2-C8鏈 烯基、C2-C8炔基、C3-C1(l環(huán)烷基-Z2、C3-C1(l環(huán)烷氧基-Z2,其中兩個(gè)前述基團(tuán)中的C3-C1(l環(huán)烷 基未被取代或部分或完全被鹵代，鹵代烷基、烷氧基-Z2、CfC8鹵代烷氧基-Z2、 燒氧基燒氧基燒硫基-CfG燒硫基-Z2、C2-C8鏈稀氧基-Z2、C2-C8塊 氧基-z2、c2-c8鹵代鏈烯氧基-z2、c2-c8鹵代炔氧基-Z^Ci-C；鹵代烷氧基-Ci-C；烷氧基-Z2、 (三-C「C4 烷基）甲硅烷基-z2、R2b-s(0)k-z2、R2c-C( = 0) -z2、R2d0-c( = 0) -z2、R2eR2fN-C(= 0)-Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-浐和雜環(huán)基-Z2a，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個(gè)選自0、N和S的 雜原子作為環(huán)成員的3、4、5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)， 其中苯基-Z2a和雜環(huán)基-Z2a中的環(huán)狀基團(tuán)未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同的基團(tuán) R21取代； R4選自氫、齒素、氰基、硝基、CrC4烷基和Q-C；齒代烷基； R5選自氫、齒素、氰基、硝基、CrC4烷基和Q-C；齒代烷基； 其中對(duì)于X2 =CR2,R2與若存在的話，R3 -起或者與若存在的話，R1 -起還可以形成稠 合5、6、7、8、9或10員碳環(huán)或稠合5、6、7、8、9或10員雜環(huán)，其中稠合雜環(huán)具有1、2、3或4 個(gè)選自0、S和N的雜原子作為環(huán)成員，其中稠合碳環(huán)和稠合雜環(huán)為單環(huán)或雙環(huán)的且其中稠 合碳環(huán)和稠合雜環(huán)未被取代或帶有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10個(gè)基團(tuán)Rq ; n為0、1或2 ; k為0、1或2 ; R'、R11、R21相互獨(dú)立地選自齒素、N02、CN、CrQ烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7齒代環(huán)烷基、CrQ鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Q-C；烷氧基、 鹵代烷氧基、烷氧基-Q-C；烷基、烷硫基烷基、鹵代烷氧基 烷基、Q-C；烷氧基-Q-C；烷氧基和C3-C7環(huán)烷氧基，或者兩個(gè)連位基團(tuán)R'、Rn或R21 -起可 以形成基團(tuán)=〇(氧代）； Z、Z1、Z2相互獨(dú)立地選自共價(jià)鍵和Q-C；鏈烷二基； Z2a選自共價(jià)鍵、鏈烷二基、O-Q-C；鏈烷二基、鏈烷二基-0和鏈烷二 基-O-Q-C；鏈烷二基； Rb、Rlb、R2b相互獨(dú)立地選自Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、&-(；鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6 鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、苯基和雜環(huán)基，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個(gè)選 自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中苯基 和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自鹵素、Q-C；烷基、Q-C；鹵代烷基、 q-c;烷氧基和q-c;鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； Re、R2e相互獨(dú)立地選自氫、Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-Q-C；烷基，其中兩 個(gè)前述基團(tuán)中的C3-C7環(huán)烷基未被取代或部分或完全被鹵代，CfQ鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、 C2_C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Q-C；烷氧基-Q-C；烷基、苯基、芐基和雜環(huán) 基，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個(gè)選自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)飽 和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中苯基、芐基和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不 同且選自鹵素、(；-(；烷基、鹵代烷基、烷氧基和鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； Rd、R2d相互獨(dú)立地選自Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-Q-C；烷基，其中兩個(gè)前 述基團(tuán)中的C3-C7環(huán)烷基未被取代或部分或完全被鹵代，q-c;鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6 鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Q-Q烷氧基-Q-Q烷基、苯基和芐基，其中苯基和 芐基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自鹵素、CfC4烷基、CfC4鹵代烷基、CfC4 烷氧基和q-c;鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； R%Rf相互獨(dú)立地選自氫、Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-q-C；烷基，其中兩個(gè) 前述基團(tuán)中的C3-C7環(huán)烷基未被取代或部分或完全被鹵代，CfQ鹵代烷基、（：2-(：6鏈烯基、 C2_C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Q-C；烷氧基-Q-C；烷基、苯基和芐基，其中苯 基和芐基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自鹵素、Q-Q烷基、鹵代烷基、 q-C；烷氧基和CfC4鹵代烷氧基的基團(tuán)取代，或者 R6、Rf與它們所鍵合的氮原子一起可以形成可以帶有選自〇、S和N的另一雜原子作為環(huán) 成員且未被取代或可以帶有1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自鹵素、Q-C；烷基、Q-C；鹵代烷 基、Q-C；烷氧基和Q-C；鹵代烷氧基的基團(tuán)的5、6或7員飽和或不飽和N-鍵合雜環(huán)基團(tuán)； R'R2f相互獨(dú)立地具有對(duì)R%Rf所給含義； Rg選自氫、Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-Q-C；烷基，其中兩個(gè)前述基團(tuán)中的C3-C7環(huán)烷基未被取代或部分或完全被鹵代，CfQ鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯 基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、烷氧基-Q-C；烷基、苯基和芐基，其中苯基和芐基未被 取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基和 q-c;鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； Rh選自氫、Q-C；烷基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-Q-C；烷基，其中兩個(gè)前述基團(tuán)中的C3_C7環(huán)烷基未被取代或部分或完全被鹵代，CfQ鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯 基、c2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基、Ci-C；烷氧基-Ci-C；烷基、基團(tuán)C( = 0)-Rk、苯基和芐基，其 中苯基和芐基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自鹵素、Q-C；烷基、Q-C；鹵代烷 基、CfC4烷氧基和CfC4鹵代烷氧基的基團(tuán)取代，或者 Rg、Rh與它們所鍵合的氮原子一起可以形成可以帶有選自〇、S和N的另一雜原子作為環(huán) 成員且未被取代或可以帶有1、2、3或4個(gè)相同或不同且選自氧代（=0)、鹵素、烷基、 齒代烷基、烷氧基和齒代烷氧基的基團(tuán)的5、6或7員飽和或不飽和N-鍵 合雜環(huán)基團(tuán)； R2g、R2h相互獨(dú)立地具有對(duì)Rg、Rh所給含義； Rk具有對(duì)f所給含義； Rq選自鹵素、〇H-Zq、N02-Zq、氰基-Zq、氧代（=0)、RqlN=、烷基、鹵代烷基、C2_C4鏈稀基、C2-C4塊基、CfC4燒氧基-Zq、CfC4燒氧基C4燒氧基-Zq、CfC4燒硫基、 CfC4齒代燒硫基、C「C4齒代燒氧基_Zq、C3_C1(I環(huán)燒基_Zq、C3_C1(I環(huán)燒基-Zq-〇、（二_C「C4 烷基）甲硅烷基-2<1、1?<12-5(0)1;-2 <1、1?<13-(：( = 0)-2<1、1?<141?<^-2<1和苯基-2 <1，其中苯基-2<1中的 苯基未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同的基團(tuán)R96取代；其中 Zq具有對(duì)Z所給含義之一； Rql為烷氧基、Ci-Q鹵代烷氧基和未被取代或部分或完全被鹵代的C3-C7環(huán)烷氧 基； Rq2具有對(duì)Rb所給含義之一； Rq3具有對(duì)f所給含義之一； Rq4、Rq5相互獨(dú)立地具有對(duì)Rg、Rh所給含義； Rq6具有對(duì)R'所給含義之一。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R選自Q-C；烷基、Q-C；烷氧基-Q-C；烷基、C3-C7環(huán) 燒基、CfC4 齒代燒基、= 0)-CfC2 燒基、Rd0-C( = 0)-CfC2 燒基、ReRfN-C( = 0)-CfC2 烷基和Rk-C( =C^NH-Ci-Q烷基，其中 f為Q-C；烷基或Q-C；鹵代烷基， Rd為Q-C；烷基， Re為氫或CrC4烷基， Rf為氫或燒基，或者 R6、Rf與它們所鍵合的氮原子一起可以形成可以帶有選自〇、S和N的另一雜原子作為 環(huán)成員且未被取代或可以帶有1、2、3或4個(gè)甲基的5、6或7員飽和N-鍵合雜環(huán)基團(tuán)， 浐為Q-C；烷基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R為苯基或雜環(huán)基，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個(gè) 選自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或 芳族雜環(huán)，其中苯基和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R'取代，其中R'選自鹵素、 甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R為Rb_S(Oh-Q-Q烷基，其中Rb為Q-C；烷基、Q-C； 鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、苯基和雜環(huán)基，其中雜 環(huán)基為具有1或2個(gè)氮原子作為環(huán)成員的6員芳族雜環(huán)基團(tuán)。
5. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R5選自氫、CHF2、CF3、CN、N02、CH3和鹵 素。
6. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中X1為CR1。
7. 根據(jù)權(quán)利要求8的化合物，其中R1選自氰基、鹵素、硝基、Q-C；烷基、（：2-(：6鏈烯基、C2-C6塊基、CfC6齒代燒基、CfC6燒氧基、CfC4燒氧基-CfG燒基、CfC4齒代燒氧基-CfG 烷基、Ci-C；烷氧基-Ci-C；烷氧基-z1、Ci-C；烷硫基-Ci-C；烷基、Ci-C；烷硫基-Ci-C；烷硫 基-z1、c2-c6鏈烯氧基、c2-c6炔氧基、Ci-C；鹵代烷氧基、Ci-C；鹵代烷氧基-Ci-C；烷氧基和 Rlb-S(0)k，其中k和Z1如權(quán)利要求1所定義且其中Rlb選自Ci-C；烷基和Ci-C；鹵代烷基。
8. 根據(jù)權(quán)利要求8或9的化合物，其中R1選自齒素、Ci-C；烷基、Ci-C；齒代烷基、Ci-C； 烷氧基、Ci-C；鹵代烷氧基、Ci-C；烷硫基、Ci-C；鹵代烷硫基、Ci-C；烷基磺?；?、Ci-C；烷氧 基-Ci-C；烷基和Ci-C；烷氧基-Ci-C；烷氧基-Ci-C；烷基。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的化合物，其中X1為N。
10. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中X2為CR2。
11. 根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中R2不為氫。
12. 根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中R2為5或6員雜環(huán)基，其中雜環(huán)基為含有1個(gè)選 自0、N和S的雜原子和0、1或2個(gè)其他氮原子作為環(huán)成員的飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán) 基團(tuán)，其中雜環(huán)基未被取代或帶有1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R21。
13. 根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中R2為選自異T惡唑啉基、1，2-二氫四唑啉酮基、 1，4-二氫四唑啉酮基、四氫呋喃基、二氧戊環(huán)基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、異5惡睡基、吡唑 基、噻唑基、K惡唑基、呋喃基、吡啶基和吡嗪基的5或6員雜環(huán)基，其中雜環(huán)基未被取代或帶 有1、2或3個(gè)相同或不同且選自齒素、烷基、齒代烷基、烷氧基、烷氧 基烷基和烷硫基-Q-C；烷基的基團(tuán)R21。
14. 根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中R2為下式的基團(tuán)：
其中#表示基團(tuán)R2通過其連接的鍵，以及RP1為H或F; RP2 為H、F、C1 或 0〇13;和 RP3 為H、F、Cl、CH3、CF3、0CH3、0CH2CH3、0CH20CH3 或 0CH2CH20CH3。
15. 根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中R2選自鹵素、烷基、Q-C；烷氧基-Q-C；烷 基、Q-C；鹵代烷氧基-Q-C；烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C4烷氧基、C2-C4鹵代烷氧基、 C3-C6鏈烯氧基、C3_C6塊氧基、C3_C6齒代鏈烯氧基、C3_C6齒代塊氧基、Ci_C4燒氧撰基、Ci_C4 烷基-S(0) 2和crc4鹵代烷基-s(0) 2。
16. 根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中R2與若存在的話，R3 -起或與若存在的話，R1 - 起形成稠合5、6、7、8、9或10員碳環(huán)或稠合5、6、7、8、9或10員雜環(huán)，其中稠合雜環(huán)具有1、 2、3或4個(gè)選自0、S和N的雜原子作為環(huán)成員，其中稠合碳環(huán)和稠合雜環(huán)為單環(huán)或雙環(huán)的 且其中稠合碳環(huán)和稠合雜環(huán)未被取代或帶有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10個(gè)基團(tuán)Rq。
17. 根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的化合物，其中X2為N。
18. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中X3為CR3。
19. 根據(jù)權(quán)利要求18的化合物，其中R3選自氫、氰基、鹵素、硝基、CfC4烷基、鹵 代燒基、Ci_C4燒氧基、Ci_C4齒代燒氧基、C2_C4鏈稀基、C2_C4塊基、C2_C4鏈稀氧基、C2_C4塊 氧基和R2b-s(0)k。
20. 根據(jù)權(quán)利要求18的化合物，其中R3選自氫、鹵素、CN、N02、C「C4烷基、C「C4鹵代烷 基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基-S(0)2和 CrC4鹵代烷基-S(0)2。
21. 根據(jù)權(quán)利要求1-17中任一項(xiàng)的化合物，其中X3為N。
22. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中X4為CR4。
23. 根據(jù)權(quán)利要求22的化合物，其中R4選自氫、0^、0&、0隊(duì)勵(lì)2、013和鹵素。
24. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 1表示：
其中R、R2、R3、R4和R5如權(quán)利要求1-5、10-16、18-20和23中任一項(xiàng)所定義。
25. 根據(jù)權(quán)利要求24的化合物，其中R2選自氫烷氧基烷基、鹵代烷 氧基烷基、烷基-S(0) 2，異5惡唑基和異5惡唑啉基，其中后提到的兩個(gè)基團(tuán)可以 未被取代或帶有1或2個(gè)選自鹵素和CfC4烷基的基團(tuán)。
26. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 3表示：
其中R、R3、R4和R5如權(quán)利要求1-5、18-20和20中任一項(xiàng)所定義。
27. 根據(jù)權(quán)利要求26的化合物，其中R3選自氫、鹵素、CN、N02、C「C4烷基、C「C4鹵代烷 基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基和烷基磺?；?；R4選自氫、CN、 chf2、cf3、ch3、no2和鹵素；以及R5選自氫、鹵素、ch3、chf2和cf3。
28. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 4表示：
其中R、R1、R3和R5如權(quán)利要求1-8和18-20中任一項(xiàng)所定義。
29. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 5表示：
其中R、R\R2、R3和R5如權(quán)利要求1-8、10-16和18-20中任一項(xiàng)所定義。
30. 根據(jù)權(quán)利要求28或29的化合物，其中R1為鹵素、&-(；烷基、鹵代烷基、 燒氧基燒基、Ci_C4燒氧基燒氧基燒基、Ci_C4燒氧基、Ci_C4齒代燒氧 基、Ci-C；烷硫基、Q-C；鹵代烷硫基或Ci-C；烷基磺?；?。
31. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 6表示：
其中R、R2、R3和R5如權(quán)利要求1-5、10-16和18-20中任一項(xiàng)所定義。
32. 根據(jù)權(quán)利要求31的化合物，其中R2選自氫烷氧基-CfC2烷基、鹵代烷 氧基烷基、Q-C；烷基-S(0) 2、異5惡唑基和異巧惡唑啉基，其中后提到的兩個(gè)基團(tuán)可以 未被取代或帶有1或2個(gè)選自鹵素和CfC4烷基的基團(tuán)。
33. 根據(jù)權(quán)利要求31或32的化合物，其中R3選自氫、鹵素、CN、N02、C「C4烷基、C「C4 鹵代烷基、Q-C；烷氧基、&-(；鹵代烷氧基、Q-C；鹵代烷硫基和Q-C；烷基磺?；?；以及R5選 自氫、鹵素、CH3、CHFjPCF3。
34. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 7表示：
其中R、R1和R5如權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所定義。
35. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 8表示：
其中R、R1和R5如權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所定義。
36. 根據(jù)權(quán)利要求34或35的化合物，其中R1為鹵素、&-(；烷基、Q-C；鹵代烷基、Q-C； 燒氧基燒基、Ci_C4燒氧基燒氧基燒基、Ci_C4燒氧基、Ci_C4齒代燒氧 基、Ci-C；烷硫基、Q-C；鹵代烷硫基或Ci-C；烷基磺?；?。
37. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 9表示：
其中R、R2、R4和R5如權(quán)利要求1-5、10-16和23中任一項(xiàng)所定義。
38. 根據(jù)權(quán)利要求37的化合物，其中R2選自氫烷氧基-CfC2烷基、鹵代烷 氧基烷基、Q-C；烷基-S(0) 2、異5惡唑基和異5惡唑啉基，其中后提到的兩個(gè)基團(tuán)可以 未被取代或帶有1或2個(gè)選自鹵素和CfC4烷基的基團(tuán)。
39. 根據(jù)權(quán)利要求1-23中任一項(xiàng)的化合物，其中式I由式I. 10表示：
其中R、R1、R4和R5如權(quán)利要求1-8和23中任一項(xiàng)所定義。
40. 根據(jù)權(quán)利要求39的化合物，其中R1為鹵素、Q-C；烷基、Q-C；鹵代烷基、Q-C；烷 氧基燒基、Ci_C4燒氧基燒氧基燒基、Ci_C4燒氧基、Ci_C4齒代燒氧基、 Q-C；烷硫基、Ci-C；鹵代烷硫基或Ci-C；烷基磺酰基。
41. 根據(jù)權(quán)利要求39或40的化合物，其中R5選自氫、鹵素、CHF2和CF3。
42. 根據(jù)權(quán)利要求24-41中任一項(xiàng)的化合物，其中R選自Q-C；烷基。
43. -種組合物，包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-42中任一項(xiàng)的化合物和至少一種常用 于配制作物保護(hù)化合物的助劑。
44. 根據(jù)權(quán)利要求1-42中任一項(xiàng)的化合物或權(quán)利要求43的組合物在防止不希望的植 物中的用途。
45. -種防治不希望的植物的方法，包括使除草有效量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-42 中任一項(xiàng)的化合物或權(quán)利要求43的組合物作用于植物、其種子和/或其生長(zhǎng)地。
【文檔編號(hào)】C07D471/04GK104411698SQ201380034438
【公開日】2015年3月11日 申請(qǐng)日期:2013年4月16日 優(yōu)先權(quán)日:2012年4月27日
【發(fā)明者】H·克羅斯, M·維切爾, T·塞茨, T·W·牛頓, L·帕爾拉帕多, K·克羅伊茨, J·赫茨勒, M·帕斯特納克, J·萊爾希爾, R·R·埃萬斯 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司