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      吡唑茚滿基甲酰胺的制作方法

      文檔序號:3490224閱讀:210來源:國知局
      吡唑茚滿基甲酰胺的制作方法
      【專利摘要】本發(fā)明涉及新的1-甲基-吡唑(硫代)茚滿基甲酰胺,制備這些化合物的方法,包含這些化合物的組合物,以及它們作為生物活性成分的用途,特別是用于在作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治有害微生物的用途。
      【專利說明】吡唑茚滿基甲酰胺
      [0001] 本發(fā)明涉及新的1-甲基-吡唑(硫代)茚滿基甲酰胺,用于制備這些化合物的方 法,包含這些化合物的組合物,以及它們作為生物活性化合物的用途,特別是用于在作物保 護(hù)和材料保護(hù)中防治有害微生物的用途。
      [0002] 已知某些吡唑茚滿基甲酰胺,特別是N-(l,1,3-三甲基-2, 3-二 氫-IH-茚-4-基)-1Η-吡唑-4-甲酰胺或N-(l,1-二甲基-2,3-二氫-1!1-茚-4-基)-1!1-吡 唑-4-甲酰胺具有殺真菌性能(例如WO 92/12970、EP-A 0 199 822、EP-A 0 276 177、 JP-A 62-096472、JP-A 05-310512、JP-A 01-313402、WO 1992/012970、WO 2002/059086、 WO 2004/103975 和 J. Org. Chem. 1995,60,1626-1631)。3-(碘)-1-甲基-N-(l,1,3-三 甲基-2, 3-二氫-IH-茚-4-基)-IH-吡唑-4-甲酰胺公開于TO 2004/103975中。WO 2012/084812描述了 1-甲基-3-二氟-4-吡唑茚滿基甲酰胺,同時(shí)TO 2012/065947描述了 某些1-甲基-3-二氟-5-氯/氟-4-吡唑N-(1,1,3-三甲基-2, 3-二氫-IH-茚-4-基) 甲酰胺。
      [0003] 由于對現(xiàn)代的活性成分如殺真菌劑的生態(tài)和經(jīng)濟(jì)要求不斷提高,例如關(guān)于活性 譜、毒性、選擇性、施用率、殘余物的形成和有利的制造,并且還可能存在例如耐受性的問 題,因此持續(xù)地需要開發(fā)新的殺真菌組合物,其至少在一些方面比已知組合物具有優(yōu)勢。
      [0004] 本發(fā)明現(xiàn)提供新的式(I)的1-甲基-吡唑(硫代)茚滿基甲酰胺
      [0005]
      【權(quán)利要求】
      1.式⑴的1-甲基-吡唑(硫代)茚滿基甲酰胺
      其中 X1代表氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C「C6_鹵代烷基、C3-C7_環(huán)烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C3-C7_鹵代環(huán)烷基、 C「C6-烷氧基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C「C6-鹵代烷氧基、C「C6-烷基硫基、 具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的-鹵代烷基硫基、-烷基磺?;?、具有1至9 個(gè)相同或不同鹵素原子的Ci-C;-鹵代烷基磺?;?; X2代表氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C「C6_鹵代烷基、C3-C7_環(huán)烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C3-C7_鹵代環(huán)烷基、 C「C6-烷氧基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C「C6-鹵代烷氧基、C「C6-烷基硫基、 具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的-鹵代烷基硫基、-烷基磺?;⒕哂?至9 個(gè)相同或不同鹵素原子的Ci-C;-鹵代烷基磺酰基; 條件是,如果X2代表氫或甲基且X1代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,則R3和R4均不代 表甲基且R1和R2既不代表氫也不代表甲基; 進(jìn)一步的條件是,如果X2代表氯或氟,則X1不代表二氟甲基或二氯甲基基團(tuán); 進(jìn)一步條的件是,如果X1代表碘且X2代表氫,則取代基R\R2、R3和R4中的三個(gè)每個(gè)均 不代表甲基且第四個(gè)取代基不代表氫; T代表氧或硫原子; Q代表氫、任選取代的CfC6-燒基橫醜基、任選取代的CfC4-燒氧基-CfC4-燒基、任選 取代的CfC4-鹵代烷基磺酰基; G代表齒素、硝基、氰基-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Q-C;-鹵代 烷基、Q-C;-烷氧基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Q-C;-齒代烷氧基、Q-C;-烷基 硫基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的CfQ-鹵代烷基硫基XfQ-烷基磺酰基、具有1 至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-C;-鹵代烷基磺酰基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C「環(huán) 烷基、苯基、三(Q-Q)烷基甲硅烷基、三(Q-Q)烷基甲硅烷基-CfQ-烷基; n代表0、1、2或3 ; R1代表氫、鹵素、氰基、-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的-鹵 代烷基、C3-C8-環(huán)烷基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的C3-C7-齒代環(huán)烷基、具有1 至9個(gè)相同或不同齒素原子的(^-(]6-齒代燒基、(C3_C8_環(huán)燒基燒基、(C3_C8-環(huán) 燒基)-c3-c8-環(huán)燒基、c2-c16-烯基、c2-c16-炔基、C2_C16-烯基燒基、C2_C16-炔 基燒基、-燒氧基、C3_C8-環(huán)燒氧基、(C3-C8-環(huán)燒基)-燒氧基、燒 基硫基、C3_C8_環(huán)燒基硫基、(C3_C8_環(huán)燒基)-Q-Q-燒基硫基、C2_C16-稀氧基、C3_C8-塊氧 基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷氧基、任選被最高達(dá)6個(gè) 相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷基硫基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán) Rb取代的芳氧基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基硫基、(C3-C8-環(huán)烷 基)-C2_C8-烯基、(C3_C8_環(huán)燒基)_C2_C8-塊基、二(C「C8)燒基甲娃燒基、二(C「C8)燒基甲 硅烷基-Ci-Q-烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷基、任選 被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-C2-C8-烯基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同 的基團(tuán)Rb取代的芳基-C2-C8-炔基、C「C8-烷基氨基、二-Ci-Qr烷基氨基、任選被最高達(dá)6 個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基氨基、-烷基羰基、-烷基羰基氧基、CfC8-烷基 撰基氨基、CfC8-燒氧基撰基、CfC8-燒氧基撰基氧基、CfC8-燒基氨基甲醜基、二-CfQ-燒 基氨基甲?;?、CfC8-烷基氨基羰基氧基、二-CfQr烷基氨基羰基氧基、烷基) 輕基氨基甲?;?、Ci-Q-燒氧基氨基甲?;-(Ci_C8-燒基)燒氧基氨基甲?;?任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷基氨基、-烷氧基亞氨 基)-CfQ-燒基、(C2_C8-環(huán)燒氧基亞氨基)-Q-Q-燒基、Ci_C8-燒基亞氨基氧基、Q-Q-燒 基亞氨基氧基-CfQr烷基,其中每一個(gè)均被任選取代; R2、R3和R4彼此獨(dú)立地代表氫、鹵素、氰基、輕基、C「C16-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同 鹵素原子的C2-C16-鹵代烷基、c3-c8-環(huán)烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的c3-c7-鹵 代環(huán)燒基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Ci-C6-齒代燒基、(C3_C8_環(huán)燒基)-燒 基、(C3-C8-環(huán)燒基)-C3_C8-環(huán)燒基、C2_C16_ 烯基、C2_C16_ 塊基、C2_C16-烯基-CfCm-燒基、 塊基-燒基、CfC16-燒氧基、C3_C8-環(huán)燒氧基、(C3-C8-環(huán)燒基)-C「C8-燒氧 基、Ci_C8-燒基硫基、C3_C8_環(huán)燒基硫基、(C3_C8_環(huán)燒基)-Q-Q-燒基硫基、C2_C16-稀氧 基、c3-c8-炔氧基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷氧基、任 選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷基硫基、任選被最高達(dá)6個(gè)相 同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳氧基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基硫 基、(C3_C8_環(huán)燒基)-C2_C8_稀基、(C3_C8_環(huán)燒基)_C2_C8-塊基、二(C「C8)燒基甲娃燒基、 三(Ci-Q)烷基甲硅烷基-Ci-Q-烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳 基-Ci-Qr烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-c2-c8-烯基、任選被最 高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-c2-c8-炔基、Ci-Q-烷基氨基、二-Ci-Qr烷基氨 基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基氨基、Ci-Q-烷基羰基、Ci-Qr烷基羰 基氧基、CfQr烷基羰基氨基、CfQr烷氧基羰基、CfC8-烷氧基羰基氧基、CfC8-烷基氨基 甲醜基、二-燒基氨基甲醜基、Ci_C8-燒基氨基撰基氧基、二-燒基氨基撰基氧 基、N- 燒基)輕基氨基甲酰基、燒氧基氨基甲酰基、N- (Ci_C8-燒基)-燒 氧基氨基甲?;⑷芜x被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Qr烷基氨基、 (C^-Q-燒氧基亞氨基)-Q-Q-燒基、(C2_C8-環(huán)燒氧基亞氨基)-Q-Q-燒基燒基亞 氨基氧基、CfC8-烷基亞氨基氧基-CfQr烷基,其中每一個(gè)均被任選取代; R1和R2可與它們所連接的碳一起形成c3-c8-環(huán)烷基、c3-c8-環(huán)烯基、或飽和的5、6或7 元雜環(huán),其中每一個(gè)均被任選取代;或可代表基團(tuán)=C(Yi)Y2或基團(tuán)=N-0-ir; R3和R4可與它們所連接的碳一起形成C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8-環(huán)烯基、或飽和的5、6或7 元雜環(huán),其中每一個(gè)均被任選取代;或可代表基團(tuán)=C(Yi)Y2或基團(tuán)=N-O-f; Rb代表齒素、硝基、氰基乂-(:16-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的-鹵代 烷基、Ci-Q-烷氧基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Ci-C;-齒代烷氧基、Ci-C;-烷基 硫基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的CfQ-鹵代烷基硫基XfQ-烷基磺?;?、具有1 至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-C;-鹵代烷基磺?;2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C「環(huán) 烷基、三(Q-Q)烷基甲硅烷基,其中每一個(gè)均被任選取代; Y1和Y2彼此獨(dú)立地代表氫、鹵素、Q-Cm-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-C;-鹵代烷基、-烷基硫基、苯基,其中每一個(gè)均被任選取代;或Y1和Y2可與它們所 連接的碳一起形成C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烯基或飽和的5、6或7元雜環(huán),其中每一個(gè)均 被任選取代; f代表Q-Cm-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-Cm-鹵代烷基、C3-C8-環(huán) 燒基、(C3_C8-環(huán)燒基)-CfQ-燒基、(C3_C8-環(huán)燒基)-C3_C8-環(huán)燒基、C2_C16-稀基-燒 基、C2-C16-炔基-Ci-Cf烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的Ci-Q-芳基 烷基,其中每一個(gè)均被任選取代; 條件是,當(dāng)X1代表二鹵代甲基基團(tuán),T代表氧,Q和X2均代表氫,且僅有一個(gè)選自R1、R2、R3和R4的基團(tuán)代表氫時(shí),則n代表0。
      2.式⑴的1-甲基-吡唑(硫代)茚滿基甲酰胺
      其中 T代表氧或硫原子; Q代表氫、CfC4-烷基磺?;fQ-烷氧基-CfQ-烷基、CfC4-鹵代烷基磺酰基,在每 種情況下具有1至9個(gè)氟、氯和/或溴原子的齒代燒氧基燒基; G代表鹵素、C「C6-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C「C6-鹵代烷基; n代表0、1、2或3; R1代表氫、鹵素、氰基、-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-Cu-鹵代烷 基、C3_C8-環(huán)燒基、(C3_C6-環(huán)燒基)-CfCg-燒基、(C3_C6-環(huán)燒基)-C3_C6-環(huán)燒基、C2_C12-稀 基、C2_C12_塊基、CfC12-燒氧基、C3_C8-環(huán)燒氧基、(C3_C6-環(huán)燒基)_C「C6-燒氧基、C3_C6-環(huán) 烷基硫基、c2-ci2-烯氧基、c3-c6-炔氧基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的 芳基-Ci-Q-烷氧基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳氧基、(c3-c6-環(huán)烷 基)-C2_C6-烯基、(C3-C6-環(huán)燒基)_C2_C6-塊基、二(C「C6)燒基甲娃燒基、二(C「C6)燒基 甲硅烷基-Ci-Q-烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Q-烷基, 其中每一個(gè)均被任選取代; R2、R3和R4彼此獨(dú)立地代表氫、鹵素、氰基、羥基、-烷基、具有1至9個(gè)相同或不 同齒素原子的Ci_C12-齒代燒基、C3_C6-環(huán)燒基、(C3_C6_環(huán)燒基)燒基、(C3_C6-環(huán)燒 基)-C3_C6-環(huán)燒基、C2_C12-稀基、C2_C12_塊基、CfC12-燒氧基、C3_C6-環(huán)燒氧基、(C3_C6-環(huán) 燒基)-Q-Ce-燒氧基、C3_C6_環(huán)燒基硫基、C2_C12_烯氧基、C3_C6_塊氧基、任選被最商達(dá)6個(gè) 相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-Ci-Q-烷氧基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb 取代的芳氧基、(C3-C6-環(huán)燒基)-C2_C6_烯基、(C3_C6_環(huán)燒基)_C2_C6-塊基、二(Q-Ce)燒基 甲硅烷基、三(Ci-Q)烷基甲硅烷基-Ci-C;-烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb 取代的芳基-CfQ-烷基,其中每一個(gè)均被任選取代; R1和R2可與它們所連接的碳一起形成任選取代的C3-C8-環(huán)烷基,或可形成基團(tuán)=C(Y1) 或基團(tuán)=N-0-r; R3和R4可與它們所連接的碳一起形成任選取代的C3-C8-環(huán)烷基,或可形成基團(tuán)=C(Y1)Y2 或基團(tuán)=N-0-R。; Rb代表齒素、硝基、氰基、C「C8-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的-鹵代 烷基、Q-C;-烷氧基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Q-C;-齒代烷氧基、Q-C;-烷基 硫基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Ci-C;-鹵代烷基硫基、Ci-C;-烷基磺?;⒕哂?1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Q-C;-齒代烷基磺?;?、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-環(huán) 烷基、三沁-(:6)烷基甲硅烷基; Y1和Y2彼此獨(dú)立地代表鹵素、Q-Cu-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的 -鹵代烷基或可與它們所連接的碳一起形成任選取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己 基; f代表Q-Cu-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Ci-C;-齒代烷基、c3-c6-環(huán) 燒基、(C3_C6-環(huán)燒基)-CfCg-燒基、(C3_C6-環(huán)燒基)-C3_C6-環(huán)燒基、C2_C6_稀基-CfCu-燒 基、c2-c6-炔基-Q-Cu-烷基、任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的芳基-c「c6-烷 基,其中每一個(gè)均被任選取代; 條件是,當(dāng)X1代表二鹵代甲基基團(tuán),T代表氧,Q和X2均代表氫,且僅有一個(gè)選自R1、R2、R3和R4的基團(tuán)代表氫時(shí),則n代表0。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式⑴的1-甲基-吡唑(硫代)茚滿基甲酰胺
      其中 X1代表氫、氟、氯、溴、碘、Q-Cu-燒基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的齒 代燒基、C3_C7-環(huán)燒基; X2代表氫、氟、氯、溴、碘、羥基、C「C12-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同齒素原子的Q-c;-鹵代烷基; 條件是,如果X2代表氫或甲基且X1代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,則R3和R4均不代 表甲基且R1和R2既不代表氫也不代表甲基; 進(jìn)一步的條件是,如果X2代表氯或氟,則X1不代表二氟甲基或二氯甲基基團(tuán); 進(jìn)一步的條件是,如果X1代表碘且X2代表氫,則取代基R\R2、R3和R4中的三個(gè)每個(gè)均 不代表甲基,并且第四個(gè)取代基不代表氫; T代表氧或硫原子; Q代表氫、甲基磺酰基、乙基磺?;⒄酋;虍惐酋;?、正丁基磺?;?、異 丁基磺?;⒅俣』酋;蚴宥』酋;⒓籽趸谆?、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基 乙基、三氟甲基磺?;?、三氟甲氧基甲基; G代表氟、氯、甲基或三氟甲基;n代表0、1或2 ; R1代表氫、-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的(;-(;-鹵代烷基、環(huán)丙 基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、(C3-C6_環(huán)燒基)燒基、(C3_C6_環(huán)燒基)_C3_C6-環(huán)燒基、 C「C8-燒氧基、C3_C6-環(huán)燒氧基、(C3-C6-環(huán)燒基)-燒氧基; R2、R3和R4彼此獨(dú)立地代表氫、羥基Xi-Qr烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Ci-C6-齒代燒基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、(C3_C6_環(huán)燒基燒基、((]3-(]6-環(huán) 燒基)-C3_C6-環(huán)燒基、Ci_C8-燒氧基、C3_C6-環(huán)燒氧基、(C3-C6-環(huán)燒基)-燒氧基; R1和R2可與它們所連接的碳一起形成任選取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基,或 可形成基團(tuán)=C(Y〇Y2或基團(tuán)=N-0-ir; R3和R4可與它們所連接的碳一起形成任選被最高達(dá)5個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的C3-C8-環(huán)烷基,或可形成基團(tuán)=C(Y1)Y2或基團(tuán)=N-O-f; Rb代表氟、氯、溴、Q-C;-烷基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-C;-鹵代烷基、C「C4-烷氧基、具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的C「C4-鹵代烷氧基、C「C4-烷基硫基、 具有1至9個(gè)相同或不同鹵素原子的Q-C;-鹵代烷基硫基烷基磺?;⒕哂?至9 個(gè)相同或不同鹵素原子的CfC4-鹵代烷基磺?;?、c2-c6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、 三(CrC4)烷基甲硅烷基; Y1和Y2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基;f代表任選被最高達(dá)6個(gè)相同或不同的基團(tuán)Rb取代的烷基; 條件是,當(dāng)X1代表二鹵代甲基基團(tuán),T代表0,Q和X2均代表氫,且僅有一個(gè)選自R1、!?2、R3和R4的基團(tuán)代表氫時(shí),則n代表0。
      4.用于制備權(quán)利要求1或2的式(I)化合物的方法,其特征在于在方法(a)中,使式 (II)的羰基鹵化物或酸與式(III-a)的胺反應(yīng)以獲得式(I-a)的化合物;在權(quán)利要求1至 3中任一項(xiàng)的式(I)中的T代表硫的情況下,使式(I-a)的化合物與硫化劑反應(yīng)以獲得式 (I-b)的化合物,
      其中,X1和X2具有如權(quán)利要求1或2中所定義的含義,X3代表鹵素或羥基;
      其中,Q、G、n、R1、R2、R3和R4具有如權(quán)利要求1或2中所定義的含義;
      其中,X1、X2、G、n、R1、R2、R3和R4具有如權(quán)利要求1或2中所定義的含義;
      其中,X1、X2、G、n、R1、R2、R3和R4具有如權(quán)利要求1或2中所定義的含義。
      5. 用于防治植物致病有害真菌的方法,其特征在于將權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的式 (I)化合物施用于植物致病有害真菌和/或其生境。
      6. 用于防治植物致病有害真菌的組合物,其特征在于除填充劑和/或表面活性劑外, 含有至少一種權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的式(I)化合物。 7?權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的式(I)化合物或權(quán)利要求Fehler!Verweisquelle konntenichtgefundenwerden.的組合物用于防治植物致病有害真菌的用途。
      8.用于制備用于防治植物致病有害真菌的組合物的方法,其特征在于將權(quán)利要求1至 3中任一項(xiàng)的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。 9?權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的式(I)化合物或權(quán)利要求Fehler!Verweisquelle konntenichtgefundenwerden?的組合物用于處理轉(zhuǎn)基因植物的用途。
      10.權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的式(I)化合物或權(quán)利要求Fehler!Verweisquelle konntenichtgefundenwerden.的組合物用于處理種子和轉(zhuǎn)基因植物的種子的用途。
      【文檔編號】C07D231/14GK104411689SQ201380035529
      【公開日】2015年3月11日 申請日期:2013年5月6日 優(yōu)先權(quán)日:2012年5月9日
      【發(fā)明者】C·杜波斯特, 皮爾-伊夫斯·科奎羅恩, M·埃斯-塞伊德, S·米其林, P·瓦斯內(nèi)爾, P·達(dá)蒙, U·沃肯道夫-諾依曼, D·伯尼爾, L·卡勒斯, 吉恩-皮爾·沃斯, S·布魯奈特, H·拉切斯 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司
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