吡啶并噁嗪酮和吡啶并嘧啶酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種吡啶并噁嗪酮和吡啶并嘧啶酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用。吡啶并噁嗪酮和吡啶并嘧啶酮類化合物具有如式1和2所示結(jié)構(gòu)：R1為氫或氯；R2為氫、氯或氟；R3為氫、氨基、甲基或羧甲基；X、Y和Z中為氮或碳?xì)?。其合成路線是：將氨基取代吡啶甲酸溶于有機溶劑，在有機堿存在下，與取代苯氧乙酰氯反應(yīng)得到吡啶并噁嗪酮類化合物；將吡啶并噁嗪酮類化合物與取代胺在有機溶劑中反應(yīng)，得到吡啶并嘧啶酮類化合物。吡啶并噁嗪酮和吡啶并嘧啶酮類化合物可用于防治雜草。本發(fā)明的吡啶并噁嗪酮和吡啶并嘧啶酮類部分化合物具有高除草活性，可有效抑制雙子葉植物的生長。
【專利說明】吡啶并噁嗪酮和吡啶并嘧啶酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及吡啶并噁嗪酮類化合物和吡啶并嘧啶酮類化合物及其制備方法，以及這兩類化合物在防治雜草中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]雜草是農(nóng)作物生產(chǎn)中的主要危害之一，采用除草劑控制雜草生長在現(xiàn)代農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中占有重要地位。雜草生長消耗泥土中的營養(yǎng)，遮閉陽光，阻礙農(nóng)作物生長；部分雜草會釋放抑制因子，或容納對農(nóng)作物有害的致病原，降低周邊農(nóng)作物的產(chǎn)量或經(jīng)濟價值。世界除草劑發(fā)展經(jīng)歷了從高劑量、廣譜性除草劑，到當(dāng)今的超低劑量、選擇性除草劑。世界除草劑的發(fā)展對提高農(nóng)業(yè)生產(chǎn)率、確保生物安全安全、以及保護生態(tài)環(huán)境具有重要意義。
[0003]目前使用的除草劑種類繁多，主要有草甘膦類、磺酰脲類、磺酰胺三唑酮類、咪唑啉酮類、三唑并嘧啶類、嘧 啶硫代苯甲酸酯類等。但由于部分除草劑品種的長期使用，雜草對除草劑的抗性問題也隨之凸顯，為此而提高使用量也將導(dǎo)致生物生態(tài)安全性方面的問題。因此，設(shè)計并合成具有不同結(jié)構(gòu)類型的高活性除草劑小分子是現(xiàn)代除草劑發(fā)展方向。
[0004]吡啶并噁嗪酮以及吡啶并嘧啶類化合物是一類具有多樣生物活性的氮雜環(huán)化合物，在醫(yī)藥及農(nóng)藥研究中得到廣泛應(yīng)用。近年來不斷有該類衍生物的合成以及相關(guān)應(yīng)用的專利和期刊文獻報道。其中，專利(EP.Pat.N0.1851217)報道了一類吡啶并嘧啶化合物在醫(yī)藥方面的應(yīng)用；專利(CA.Pat.N0.1267414)報道了一類吡啶并噁嗪酮類化合物在抑制不需要植物生長的應(yīng)用；專利(HU.Pat.N0.196410B)報道了一類吡啶并噁嗪酮類化合物作為除草劑的應(yīng)用；專利(US.Pat.N0.3862191)報道了各類吡啶并嘧啶類化合物作為除草劑方面的應(yīng)用；專利(IL.Pat.N0.75572A)報道了一類吡啶并嘧啶類化合物作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的首要目的在于提供一種結(jié)構(gòu)新穎的吡啶并噁嗪酮類化合物和吡啶并嘧啶酮類化合物。
[0006]本發(fā)明的另一目的在于提供上述吡啶并噁嗪酮類化合物和吡啶并嘧啶酮類化合物的制備方法。
[0007]本發(fā)明的再一目的在于提供上述吡啶并噁嗪酮類化合物和吡啶并嘧啶酮類化合物的應(yīng)用。
[0008]本發(fā)明的目的通過下述技術(shù)方案實現(xiàn):
[0009]一種吡啶并噁嗪酮類化合物，其結(jié)構(gòu)如式I所示:
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種吡啶并噁嗪酮類化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)如式I所示:
2.一種吡啶并嘧啶酮類化合物,其結(jié)構(gòu)如式2所示:
3.權(quán)利要求1所述的吡啶并噁嗪酮類化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟:將式3所示化合物溶于有機溶劑，在有機堿存在下，與式4所示化合物進行反應(yīng)，得到吡啶并噁嗪酮類化合物；
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的吡啶并噁嗪酮類化合物的制備方法，其特征在于:所述的有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺或吡啶；所述的有機堿為三乙胺；所述的反應(yīng)的溫度為_5°C~室溫。
5.權(quán)利要求2所述的吡啶并嘧啶酮類化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟:將權(quán)利要求1所述的吡啶并噁嗪酮類化合物與式5所示的取代胺在有機溶劑中反應(yīng)，得到吡啶并嘧啶酮類化合物；
H2N-R3
式5 其中，式5中R3的定義與式2相同。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的吡啶并嘧啶酮類化合物的制備方法，其特征在于:所述的有機溶劑為乙醇或醋酸；所述的反應(yīng)的溫度為70~100°C。
7.權(quán)利要求1所述的吡啶并噁嗪酮類化合物和/或權(quán)利要求2所述的吡啶并嘧啶酮類化合物在防治雜草中的應(yīng)用。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的應(yīng)用，其特征在于:權(quán)利要求1所述的吡啶并噁嗪酮類化合物和/或權(quán)利要求2所述的吡啶并嘧啶酮類化合物作為除草劑單獨使用，或者與其它植保上允許的載體或稀釋劑混合，配制成包括混劑、顆粒劑或水乳劑來使用，或者與其它農(nóng)藥殺菌劑、殺蟲劑、除草劑或 植物生長調(diào)節(jié)劑復(fù)配使用或同時并用。
【文檔編號】C07D471/04GK103694255SQ201410011186
【公開日】2014年4月2日 申請日期:2014年1月9日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月9日
【發(fā)明者】涂海洋, 高建宏, 戴舒翔, 張愛東 申請人:華中師范大學(xué)