化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的制備方法和農(nóng)用生物活性的制作方法
【專利摘要】公開了一種化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚制備方法和用途。用氯仿將2-烯丙基-4-氟苯酚溶解，控溫在5～10℃，滴加由硫酸-硝酸按1：4-9的比例組成的混酸。滴畢，攪拌反應(yīng)一段時間。蒸出溶劑，殘余物用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)水洗、蒸發(fā)脫溶劑獲得目標(biāo)化合物。該化合物具有廣譜、高效的農(nóng)用殺菌活性，對雜草有較好的抑制作用。
【專利說明】化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的制備方法和農(nóng)用生物活性
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明為化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的制備方法和農(nóng)用生物活性，具體的涉及有機(jī)化合物、有機(jī)合成及農(nóng)業(yè)殺菌及除草領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]酚類化合物是銀杏、洋蔥、苦皮藤、半枝蓮、大黃等植物產(chǎn)生的重要的次生代謝物質(zhì)，常顯示出抑菌、殺蟲、除草等生物活性，為植物源農(nóng)藥開發(fā)提供了先導(dǎo)化合物。由于氟原子電負(fù)性大、半徑小，所形成的C-F鍵鍵能要比C-H鍵能大得多，從而使得有機(jī)氟化合物具有很好的穩(wěn)定性。當(dāng)在活性化合物導(dǎo)入含氟基團(tuán)后，由于含氟取代基的電子效應(yīng)、阻斷效應(yīng)、偽擬效應(yīng)、滲透效應(yīng)協(xié)同作用產(chǎn)生了復(fù)雜的生理活性。含氟藥物的創(chuàng)制已成為新醫(yī)藥、新農(nóng)藥開發(fā)的重要方向。通過多年的合成和活性篩選試驗(yàn)，我們發(fā)現(xiàn)2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚具有較好的殺菌和除草活性。
[0003]專利文獻(xiàn)W02003048159A1介紹了 2_烯丙基_4_氟-6-硝基苯酚的合成方法:以
2-硝基-4-氟苯酚與溴丙烯為原料，制備2-硝基-4-氟苯基烯丙基醚，然后經(jīng)微波輔助的Claisen重排制備2_烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚。該方法的醚化過程控制嚴(yán)格，重排過程需微波輔助。我們發(fā)現(xiàn)以易于制備的2-烯丙基-4-氟苯酚為原料，以氯仿為溶劑，以按一定比例的硫酸-硝酸組成的混酸為硝化劑通過硝化反應(yīng)制備目標(biāo)化合物，易于控制，后處理方便，收率高。
[0004]生物活性測試表明，目標(biāo)化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚比4-氟苯酚、2-烯丙基-4-氟苯酚、2-硝基-4-氟苯酚等具有更出色的殺菌活性。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的是提供化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的一種制備方法和用途。
[0006]本發(fā)明的方案如下:
2-溴-4-氟-6-硝基苯酚可由如下的路線制備:
【權(quán)利要求】
1.一種2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酌 的制備方法:用氯仿將2-烯丙基-4-氟苯酌 溶解，控溫在5~10°C，滴加由硫酸-硝酸按1:4-9的比例組成的混酸；滴畢，攪拌反應(yīng)一段時間；蒸出溶劑；殘余物用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)水洗、蒸發(fā)脫溶劑獲得目標(biāo)化合物。
2.權(quán)利要求1所述的化合物在防治植物病害的應(yīng)用。
3.權(quán)利要求1所述的化·合物在防治植物草害的應(yīng)用。
【文檔編號】C07C205/26GK103819343SQ201410052200
【公開日】2014年5月28日 申請日期:2014年2月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年2月17日
【發(fā)明者】杜春華, 成光輝, 許艷秋 申請人:青島農(nóng)業(yè)大學(xué)